Способ получения 17а-ацетата 3-метилового эфира

Номер патента: 322049

Авторы: Ананченко, Захарычев, Институт, Серебр, Торгов

ZIP архив

Текст

0 П ИСАЙ ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз 1:оветскихСоциалистическихРеспублик Зависимое от авт, свидетельстваМ. Кл. С 07 с 167,12 Заявлено 12.Ч.1970 ( 1437779 2)3-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 17 1 Х,1973. Бюллетень37Дата опубликования описания 11.1.1974 Государственный комитет Совета Министроа СССР по делам изобретений и открытийУДК 547 689 6(088 8) Авторыизобретения А. В, Захарычев, Т, А. Серебрякова, С. Н. Ананченко и И. В, Торгов Заявитель Институт химии природных соединений АН СССР СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17 а-АЦЕТАТА 3-МЕТИЛОВОГО ЭФИРА Д-ГОМОЭСТРАД ИОЛАН 1Изобретение относится к получению 17 а-ацетата 3-метилового эфира Д-гомоэстрадиола, который является необходимым промекуточным продуктом в синтезе биологически активным И- и д,1-19-нор-Д-гомотестостеронов и их производных.Известен способ получения 3-метилового эфира Д-гомоэстрадиола восстановлением 17 аацетата 3-метилового эфира Л"-бисдегидро- Д-гомоэстрадиола. Этот процесс включает две стереоспецифические стадии: каталитнческое гидрирование над Рй-катализатором и восстановление полученного д"(г-дегидросоединения щелочными металлами в жидком аммиаке при - 60 -- 70 С (восстановление по Берчу), требующее сложной холодильвой аппаратуры.Цель изобретения - упрощение технологии процесса.Это достигается тем, что 17 а-ацетат 3-метиловый эфир Лед-бисдегидро-Д-гомоэстрадиола восстанавливают смесью сильной кислоты, например трифторуксусной, и триалкилсилана, например триэтилсилана, в органическом растворителе с выделением целевого продукта известными приемами.П р и м е р 1. К раствору 900 мг 17 а-ацетата 3-метилового эфира Лд-бисдегидро-Д-гомоэстрадиола (3) и 18 мл бензола прибавляют 9 мл триэтилсилана и 5,2 лгл трифторуксусной кислоты. Смесь выдерживают при 20 С 24 час,выливают в раствор со льдом н экстрагируют эфиром. Экстракт промывают водой, сушат безв. МАМБО и упаривают. После кристаллизации остатка из смеси метанол - этилацетат 5 (2; 1) получают 220 лгг (24 теоретического) 17 а-ацетата 3-метилового эфира Д-гомоэстрадиола (7), т. пл. 15 б - 159 С, идентичного образцу, полученному встречным синтезом ацетилированием 3-метилового эфира Д-гомоэст радиола.П р и м е р 2. К раствору 100 мг соединения (3) в 1 мл хлористого метилева прибавляют 1 лг.г триэтилсилана, 0,5 мл трифторуксусной кислоты. Смесь выдерживают при 20 С 24 час, 15 После обработки, описанной в примере 1, выделяют 30 мг (307 О теоретического) 17 а-ацетата 3-метилового эфира Д-гомоэстраднола (7), т. пл. 155 - 159 С.Предмет изобретения 20Способ получения 17 а-ацетата 3-метилового эфира Д-гомоэстраднола формулыНзС ОАс1322049 Составитель Г. Жукова Техред Л. Богданова Корректор Л Орлова Редактор Л. Пилипенко Заказ 3515/2 Изд.156 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 с применением ионного восстановления и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, восстановлению подвергают 17 а-ацстат 3-метиловый эфир Л 4-бисдегидро-Д-гомоэстрадиола путем обработки смесью сильной кислоты, например трифторуксусной кислоты, и триалкилсилана, например триэтилсилана, в среде органического 5 растворителя.

Смотреть

Заявка

1437779

А. В. Захарычев, Т. А. Серебр кова, С. Н. Ананченко, И. В. Торгов, Институт химии природных соединений СССР

МПК / Метки

МПК: C07J 63/00

Метки: 17а-ацетата, 3-метилового, эфира

Опубликовано: 01.01.1971

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-322049-sposob-polucheniya-17a-acetata-3-metilovogo-ehfira.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 17а-ацетата 3-метилового эфира</a>

Похожие патенты