Способ получения анилидов бензоилуксуснойкислотб1

273653 Союз Советских Социалистических Республик(088.8) П риоритет амрытий ет по изобретений и отк при Совете Мини СССРОпубликовано 15.Ч 1,1970, БюллетеньДата опубликования описания 2.Х 1.1970 Авторы зобретенит Ю, С, Абрадушкин и И лександров Заявител СПОСО УЧЕНИЯ АНИЛИДОВ БЕНЗОИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ С - : С - СОС 1+НХй с=с - сон4- Н.аО - .НС Сн СОМ с присоединением заявкиИзобретение касается способа получения анилидов бензоилуксусной кислоты, которые применяются в производстве цветных кинофотоматериалов для получения желтого изображения при цветном проявлении.5Известен способ получения анилидов бензоилуксусной кислоты конденсацией этилового эфира бензоилуксусной кислоты с анилином в среде органического растворителя.Этот способ непригоден для производных 10 анилина с пониженной основностью, например дифениламина, и пространственными затруднениями, например мстил- или этиланилина.Цель предлагаемого изобретения - рас ширение сырьевой базы, т. с. возможность использования для получения анилидов бензоилуксусной кислоты различных аминов.Эта цель достигается тем, что хлорангидрид фенилпропиоловой кислоты конденсируют с 20 ароматическим амином в органическом растворителе, например бензоле или эфире, образующийся анилид фенилпрсгиоловой кислоты обрабатывагот пиперидином или морфолином, полученный продукт присоединения гидроли зуют кислотой, например соляной, и анилид бензоилуксусной кислоты выделяют обычнымспособом. Реакция проходит по следующей схеме: где Р - водород, алкил или фенил.Пример 1. Получение анилида бензоилуксусной кислоты,А. К раствору 0,1 г иго гь анилина в 200 игл эфира прибавляют при 10 - 15 С по каплям 0,05 г лголь хлорангидрида фенилпропиоловой кислоты. Ооразовавшийся хлоргггдрат анилина отфильтровывают, промывают 30 игл растворителя. Из фильтрата отгоняют раствори- тель, остаток перекристаллизовывают из вод273653 Предмет изобретения Составитель Э. Рамзова Редактор Л. Г. Герасимова Текред А. А, Камыщникова Корректор Н. Л, БронскаяЗаказ 30907 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ 1(омитета по дедам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Я(-35, Раушскал паб., д. 4,5 Типография, пр, Сапунова, 2 ного спирта, Вместо эфира можно использовать бензол. Выход анилида фенилпропиоловой кислоты 8,8 г (80% от теоретического);т. пл. 125 - 6 С. Бесцветные иглы.Б. Смесь 0,01 г моль анилида фенилпропиоловой кислоты, 0,94 г пиперидина и 90 мл абсолютного спирта кипятят 5 час, отгоняют15 - 20 ял спирта, прибавляют около 1 млконцентрированной соляной кислоты до рН3 - 4, разбавляют 10 мл воды, осадок отфильтровывают. Вместо пиперидина можноиспользовать морфолин, Выход анилида бензоилуксусной кислоты 2,24 г (93,5% от теоре.тического); т. пл. 107 - 108 С. Бесцветные иглы. 15Пример 2, Получение Х-метила нил ида бензоил уксусной кислоты,А, К раствору 0,04 г моль М-метиланилинав 40 мл ацетона прибавляют по каплям 200,02 г моль хлорангидрида фенилпропиоловойкислоты, нагревают до кипения, разбавляют80 мл горячей воды, охлаждают до комнатнойтемпературы, осадок отфильтровывают.Выход М-метиланилида фенилпропиоловой 25кислоты 4,01 г (95,0/о от теоретического);т, пл. 66,5 - 67,0 С (из спирта).Б. Смесь 0,01 г моль К-метиланилида фенилпропиоловой кислоты и 0,94 г пиперидинав 30 лл аосолютного спирта кипятят 5 час, 30отгоняют 15 - 20 мл спирта, прибавляют около 1 мл концентрированной соляной кислотыдо рН 3 - 4, разбавляют 10, мл воды, осадокотфильтровывают. Вместо пиперидина можноприменять морфолин. Выход Х-метиланилида 35бензоилуксусной кислоты 2,15 г (94% от теоретического); т; пл. 99 в 1 С (из спирта),Пример 3, Получение И-этиланилида бензоилуксуснойки сл оты. 40А. К раствору 0,04 г моль М-этиланилина в40 мл ацетона прибавляют по каплям0,02 г моль хлорангидрида фенилпропиоловойкислоты, и далее процесс ведут, как описано в примере 1 А. Выход К-этиланилида фенилпропиоловой кислоты 3,8 г (85% от теоретического); т, пл, 95 - 96 С (из спирта).Б. Смесь 0,01 г ичоль Х-этиланилида фенилпропиоловой кислоты и 0,94 г пиперидина в 30 льг абсолютного спирта .кипятят 5 час и далее - как в примере 2 Б. Вместо пиперидина может быть использован морфолин,Выход К-этиланилида бензоилуксусной кислоты 2,31 г (95% от теоретического); т. пл.64 - 65 С (из водного спирта).Пример 4. Получение Х-фениланилида бензоилуксусной кислотыы,А, Смесь 0,02 гноль дифениламина и 0,02 г моль хлорангидрида фенилпропиоловой кислоты в 30 лл бензола кипятят 45 яин, отгоняют бензол, остаток обрабатывают 10 мл спирта и отфильтровывают. Выход К-фениланилида фенилпропиоловой кислоты 4,9 г (82,5% от теоретического); т. пл. 145 в 1 С (из спирта),Б. Смесь 0,01 г моль Х-фениланилида фенилпропиоловой кислоты и 0,94 г пиперидина в 30 мл абсолютного спирта кипятят 5 час и далее - как в примере 2 Б.Вместо пиперидина можно использовать морфолин, Выход К-фениланилида бензоилуксусной кислоты 2,9 г (92% от теоретического); т. пл, 149 - 150 С (из спирта). Способ получения анилидов бензоилуксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, хлорангидрид фенилпропиоловой кислоты конденсируют с ароматическим амином в органическом растворителе, например бензоле или эфире, образующийся анилид фенилпропиоловой кислоты обрабатывают пиперидином или морфолином, полученный продукт присоединения гидролизуют кислотой, например соляной, и целевой продукт выделяют обычным способом.