Способ получения четвертичных аммониевыхсоединений

Союа Советски Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельства ЛЪ Заявлено 02.1.1968 (Л 122203023-4) 1,л. 12 о, 5 с присоединением заявки Ъв ПриоритетОпубликовано 25.7,1969. Бюллетень Лв 15 МП 1 С 07 с Комитет по делам иаобретений и открытий ори Совете Министров СССРУД К 547.562.1233,4 О (088,8) Дата опубликования описания 11.11969 Авторыизобретения О. Д. Шапилов, Ф. Ю, Рачинский, А. Б, Декельбаум, В. Т, Осипян и А, А. КрупенинаВоенно-медицинская академия им, С. М, КироваФ.Ф Мйа. ИИ Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЬХ АММОНИЕВЬХ СОЕДИ Н ЕН И Йг 121 112В Соединения, полученные по предлагаемомуспособу, могут найти применение в качествебактерицидов.Предложен способ получения четвертичныхаммониевых соединений общей формулы: где К = Н, С 1, Вг, алкил;Р" = 1-1, С 1, Вг;К = СНьт С 1 ОН 20 С 12 На СН СООС-Н 1,СН,СООСН., СН,СООСН;Х=-С 1, Вг,заключающийся в том, что фенолы подвергают взаимодейсгвию с хлоргидратом Х-(р-хлорэтил) -гексаметиленимина в среде сухогоинертного растворителя, например бензола,в присутствии карбоната калия с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.Пример 1, К смеси 321 г (025 люль)4-хлорфенола и 83 г (0,5 лю,гь) безводногокарбоната калия в 200 мл сухого бензола приперемешивании постепенно прибавляют 100 г(0,4 лю гь) хлоргидрата 1 ч- (р-хлорэтил) -гексаметиленимина. Полученную реакционнуюсмесь кипятят при перемешивании в течение16 чпс. Затем осадок хлористого калия отфильтровывают, бензол отгоняют, а остатокфракционируюг в вакууме. Получают светложелтую жидкость с т. кип. 165 - 170 С (4 ллрт. ст ), Выход 59 5 г (94% ).Наидено, 0,:,х 5,36; С 1 13,9.10 С,НО ОС 1,Вычислено, %: К 5,536; С 1 14,0.К 2,6 г (0,01 люль) М-(р-хлорфеноксиэтил) -гексаметиленимину в 10 лл изопропилового спирта прибавляют 2,2 г (0,01 лю,гь) бро 15 мистого децила и смесь кипятят в течение16 час. После удаления растворителя в вакуу.ме осадок промывают сухим эфиром и высушивают в вакууме. Выход 95%.Найдено, %: М 3 2; Вг 20 О.20 С НОХВг.Вычислено, %: К 3,5; Вг 20,0,Пример 2. К смеси 18,8 г (0,2 люль) фе.иола и 83 г (0,5 лю,гь) безводного карбонатакалия в 200 л.г сухого бензола при перемеши 25 ван;ш постепенно прибавляют 45 г (0,22 люль)хлоргидрата Х - (р - хлорэтил) -гексаметиленимина. Реакционную смесь кипягят в течение15 час. Осадок хлористого калия отфпльтровыва 1 от, бензол отгоняют и остаток фракцио 30 пируют в вакууме. В результате фракционироРедактор Л. Банус Закан 2164/2 Тираж 480 ПодписноеЦНИР 1 Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 вания выделяется фракция с т, кпп. 155 - 162 С (4 мм рт. ст.), Выход 32 г (74%).МКо . вычислено 66,9, найдено 66,6.Найдено, %: М б 6.Вычислено, %: Х 6 4.К 2,2 г (0,01 моль) Х- (р-феноксиэтил) -гексаметиленим 1 шу в 10 мл изопропилового спирта прибавляют 2,3 г (0,01 моль) децилового эфира монохлоруксусной кислоты и смесь кипятят в течение 15 час. После удаления изопропилового спирта осадок промывают эфиром и высущивают в вакууме. Выход 96%.Найдено, %: М 3,2; С 1 8,1.СыаН 441 ОаС 1.Вычислено, %: Х 3,1; С 1 7,9.П р и м е р 3. К смеси 29,6, (0,15 моль) 2,4,6-трихлорфенола и 83 г безводного карбоната калия в 200 мл сухого бензола постепенно прибавляют при перемешивании 50 г (0,25 моль) М-(р - хлорэтил) - гексаметилениминхлоргидрата. Затем реакционную смесь кипятят в течение 15 час, Осадок хлористого калия отфильтровывают и бензол отгоняют. В результате получают темно-красную жидкость, не перегоняемую в вакууме. Выход 40,6 г (84% )К 3,2 г (0,01 моль) К-(р,4,б-трихлорфеноксиэтил) -гексаметиленимину прибавляют 2,4 г (0,01 моль) децилового эфира монохлоруксусной кислоты в 10 мл изопропилового спирта. Реакционную смесь кипятят в течение 15 час. Затем растворитель отгоняют в вакууме, осадок промывают эфиром и высушивают в вакууме.Найдено, %: М 2,45; С 1 24,7.Са Н 41 МОаС 1 а.Вычислено, %: К 2,6; С 1 25,0. 10 Способ получения четвертичных аммониевых соединений общей формулы:рв где й == Н, С 1, Вг, алкил;20 К".= Н, С 1, Вг;К = СН,в, С 1 оНь СьаНав, СНаСООСтН 14,СНвСООСоНв, СНСООС,аН;Х=-С 1, Вг,отличающийся тем, что фенолы подвергают25 взаимодействию с хлоргидратом К-(р-хлорэтил) -гексаметиленимина в среде сухогоинертного растворителя, например бензола, вприсутствии карбоната калия с последующейобработкой полученного продукта галоидал 80 килом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.