Способ получения ариламидов монотиоянтарнойкислоты

Номер патента: 233659

Авторы: Грабенко, Кулаева, Пелькис

ZIP архив

Текст

О П-ИО-.А.Й И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ 233659 Союз Советсних Социалисгических РеспубликОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства ЛЪ Заявлено ЗО.Х.1967 ( 1193876/23-4) 1;л. 12 о, 23/О присоединением заявки МПК С Приорите Комитет по делам зобретеиий и открытий нри Совете Мииистров СССРДК 547.461.4122,1.07 (088,8) Опубликовано 24.Х 11.1968. Бюллетень х,за 1969 г.Дата опубликования описания 14 Л.1969 Авторыизобретен П, С. ПелькисУкраинской ССР Д, Грабенко, Л. Н. Кулае итут органической химии аявитсл ТАРНОЙ НОТ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДКИСЛОТЬ густое, вязкое а. Выход 16 г Известный способ получения ариламидов моиотиоянтариои кислоты состоит в том, что сукцинанил кипятят в метиловом спирте с концентрированной серной кислотой. Полученный продукт нагревают с пятисернистым фосфором, а на полученное при этом соединение действуют спиртовым раствором едкого патра.Для упрощения процесса предлагаегся арилизотиоциаи ат подвергать взаимодействию с диэтиловым эфиром ацетилянтарной кислоты и металлическим натрием. Полученный продукт обрабатывают водным раствором щелочи и кислотой и выделяют целевой продукт обычными приемами.П р и м е р 1, Диэтиловый эфир 1-ацстил- анилидтиокарбоянтарной кислоты.К раствору 12 г диэтилового эфира ацетилянтарной кислоты в 100 мл абсолготного эфира прибавляют 1,3 г металлического натрия. Смесь перемешивают до полного растворения натрия, добавляют 7,5 г фенилизотиоцианата и слегка прогревают на водяной бане, Раствор оставляют при комнатной температуре до следующего дня, выпавший осадок растворяют в 40 - 50 лл воды, отделяют водную часть и подкисляют ее разбавленной соляной кислотой. Выделившийся вязкий, маслянистыи продукт извлекают эфиром, эфирный раствор сушат сульфатом натрия. После удаления растворитсля в остатке получаютмасло красно-коричневого цвет(84 в,о от теории).Найдено, %:, 9,41; 9,42,С тН МОз 8.Вычислено, О/, Я 9,11.Аналогично получагот следующие соединения.Диэтиловый эфир 1-ацетил-гг-толуидидтио 10 каРбоЯнтаРной кислоты, выход 87,6 з/с.Найдено, %: 8 8 49; 8 66,Сг,Н,аОз 8,Вычислено, %: Я 8,76.Диэтиловыи эфир 1-ацетил-гг-нитроантил 15 идтиокарбоянтарной кислоты; выход 87%.Найдено, : 8 7,95; 8,15,С;тНзМ. От 8.Вычислено, %: 8 8,08.Диэтиловый эфир 1-ацетил-гг-хлоранилид 20 тиокаРбоннтаРной кислоты; выход 68 з/о.Найдено, %: 8 8,14; 8,36.Вычислено, ",: 8 8,30.П р и м е р 2. Анилид монотиоянтарной кис 25 лоты.Раствор 3 г диэтилового эфира 1-ацетиланилидтиокарбоянтарной кислоты в 30 - 40 мл15 з/,-ного водного едкого кали греют на водяной бане 1 - 2 час. По охлаждении смесь30 фильтруют, и фильтрат подкисляют разведен233659 Найдено, /н: 8 13,88; 13,45,СшЕ 11 оЫаОЯ.Вычислено, О/в: Я 12,59. Предмет изобретения Редактор С, С. Лазарева Техред А, А, Камышникова Корректор С. М. Сигал Заказ 492/7 Тирагк 440 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2 ной соляной кислотой. Постепенно при сгоянии выпадает светлый осадок, который отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Выход 36 а(в. Т. пл.110 в 1 С.Найдено, а/,: Б 15,13; 15,03,Вычислено, в,: Я 15,31.Аналогично получают следующие соединения.и-Толуидид монотиоянтарной кислоты; выход 37 о/ю т. пл. 124 - 125 С,Найдено, в/,: Я 14,65; 14,45,С 1 тНтзХОвЯ.Вычислено, о/о: Я 14,35.и-Нитроанилид монотиоянтарной кислоты;выход 257 о, т. пл. 179 - 480 С. Способ получения арилампдов монотиоянтарной кислоты, отличшошийся тем, что, с це лью упрощения процесса, арилизотпоцианатподвергают взаимодействию с диэтиловым эфиром ацетилянтарной кислоты и металлическим натрием с последующей последовательной обработкой полученного продукта 15 водным раствором щелочи и кислотой и выделением целевого продукта обычными приемами.

Смотреть

Заявка

1198945

А. Д. Грабенко, Л. Н. Кулаева, П. С. Пелькис Институт органической химии Украинской ССР

МПК / Метки

МПК: C07C 327/40

Метки: ариламидов, монотиоянтарнойкислоты

Опубликовано: 01.01.1969

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-233659-sposob-polucheniya-arilamidov-monotioyantarnojjkisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения ариламидов монотиоянтарнойкислоты</a>

Похожие патенты