Способ получения n-замещенных лактамов, содержащих амидную группу

Номер патента: 212857

Авторы: Иностранец, Пностранна, Уньон

ZIP архив

Текст

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советский Фоциалисх.ииеский РеоптбликК ПАТЕ Н ТУ Зависимый отЗаявлено 20.Х,1965 ( 1028084/23с присоединением заявки111 К С 076ДК 547,466.3-3(088,8) иоритет Комитет по делам изоорзтвний к открытки при Совете й 1 иииотрозОпубликовано 29.11.1968. Бюллетень9 Дата опубликования описания 24 Х 1,1968 вторзобретен Иностранец Анри Моррен(Бельгия) 1 ностранпая рирма Уньон Шимикаявитель СОВ ПОЛУЧЕНИЯ Я-ЗАМЕ 1 ЦЕННЫХ ЛАКТАМ СОДЕРЖАЩИХ АМИДНУЮ ГРУППУ2 - водород, алкил,Данное изобретение относитсялучения химических соединений,в препарагивной химии.Предложен способ получения Клактамов, содержащих амиднующей формулы(СН.) п - СО - И - (СН 2) тпС1 алкенил, алкинил. Способ состоит в том, что незамещенный М-лактам подвергают взаимодействию с гидридом щелочного металла при температуре 80 С в среде органического растворителя - диоксана с последующей обработкой полученного при этом продукта в-хлорациламидом общей формулы С 1(СН) СОЙКЯв, где Кт, К 2 и и- имеют вышеуказанные значения, при температуре 20 С или с замещенным изоцианатом при температуре 170 - 180 С и выделением целевого продукта известным способом.П р и м е р 1. Получение И-алкил-оксо- пирролидинкарбоксамида 0,1 моль изоцианата аллила и 0,2 моль 2-оксо-пирролидина нагревают при 170 - 180 С 7 час, затем перегоняют.Получают Х-аллил-оксо-пирролидинкарбоксамид т, кип. 95 - 100 С при 0,01 мм рт. ст.,выход 30%.Наидено % 1 1662Вычислено, %. У 16,67,П р,и м е р 2, Получение Х- (2-аропинил) -2 оксо-пиперидинацетамида.К раствору 0,2 моль 2-пиперидона в 300 млбезводного диоксана добавляют 0,2 моль гидрида натрия и перемешивают при комнатнойтемпературе в течение 15 ман. Затем смесь нагревают 1 час при 80 С, охлаждают до 20 С15 и медленно приливают раствор 0,2 мольХ-(2-пропинил)-хлорацетайтида в 300 мл безводного диоксана, нагревают 2 час с обратным холодильником, после чего охлаждают,фильтруют на хайфлоцеле, фильтрат упарива 20 ют и перегоняют, Фракцию, перегоняющуюсяв интервале температур от 160 до 200 С при0,01 лтм рт. ст., кристаллизуют из смеси этилацетат - гексан (5: 1), Г 1 олученный продуктплавится при 103 - 104 С.25 Найдено, %: 11 14,54.СтоНт 4 МвОв,Вычислено, %. И 14,44.Х-(2-пропинил)-хлорацетамид, используемый в качестве исходного продукта, готовят30 следующим образом.3К раствору 2 моль 2-пропиниламина в 1 л безводного толуола добавляют 1 моль хлорангидрида хлоруксусной кислоты в 0,5 л безводного толуола, поддерживая температуру ниже 1 С, и перемешивают 1 час при комнатной температуре. Реакционную массу фильтруют и твердый остаток 2 раза извлекают 500 мл горячего толуола. Толуольные растворы объединяют, затем концентрируют до объема 300 мл, Получают М-(2-пропинил) -хлорацетамид с выходом 80%, т, пл, 67 - 68 С.Найдено, о/,. И 10,59; С 127,1.СвН,С 110.Вычислено, о/6: И 10,65; С 1 27,0:Пр,имер 3. Получение Х-(2-пропинил)- гексагидро-оксоазепин-ацетамида.Продукт получают по примеру 2 из гексагидроН-азепин-она и Х-(2-пропинил)-хлорацетамида, т. пл. 109 - 109,5 С.Найдено, О/о: гч 13,53.С 11 Н 161 х 1202.Вычислено, 6/,: 1 ч 13,46. П р и м е р 4. По примеру 2 из 2-оксопирролидина и ацетамида получают следующие продукты:Х-этил-оксопирролидинацетамид с т. кип.130 - 140 С (0,01 мм рт. ст.),и т. пл. 84 - 85,5 С;Х - пропил-оксо-пирролидинацетамид с т. кип. 155 - 160 С (0,01 мм. рт. ст.); 212857(сн,( ао - ,М - (Сн,),сох где и - 3 - 5; гп - 0 - 2;К 1Х - И где Ят и К 2 - арил водород, го "р, алкил, алкенил, алкинил, отличающийся тем, что незамещенный Ы-лакгам подвергают взаимодействию с гидридом щелочного металла при температуре 80 С в среде диоксана с последующей обработкой полученного при этом продукта о-хлорациламидом общей фор. мулы С 1(СН 2) С 01 чКДгде К 1, К 2, и имеют вышеуказанные значения, при температуре "-20 С или с замещенным изоцианатом при 30 температуре 170 - 180 С и выделением целевого продукта известным способом.Заказ 1511/5 Тираж 530 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр, Серова, д, 4 Типография, пр. Сапунова, 2

Смотреть

Заявка

1028084

Иностранец Анри Моррен, Пностранна фирма, Уньон Шимик

МПК / Метки

МПК: C07D 201/02

Метки: n-замещенных, амидную, группу, лактамов, содержащих

Опубликовано: 01.01.1968

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-212857-sposob-polucheniya-n-zameshhennykh-laktamov-soderzhashhikh-amidnuyu-gruppu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения n-замещенных лактамов, содержащих амидную группу</a>

Похожие патенты