Способ получения 2-(а-фенил-а-п-фторфенилацетил)-индандиона 1, 3″

О П И С А Н И Е 2 О 2 Ю 4ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВЙЦНЕЛЬСТВУ Союз Соеетских Социалисти еских Республикот авт, свидетельства8,711,1966 (Ле 1091306 г 23 исимо Заявлено исоединенисм заявкиИ 1 К С 07 с Приоритет оглитет по дел изобретений и открытпри Совете МинистреСССР ДК 547.442.3.07(08.1 Х,1967. Бюллетеньния описания 20.Х 1,1967 публикованоата опублико енштейн, В. Н. Зелмен, Л. В. Ег И. Поплавская и Э. А, Шафро кого синтеза АН Латвийской ССР(а-ФЕН ИЛ-а-гг-ФТОРФЕН ИЛАЦЕТИЛ)-ИН ИОНА,3" Предлагаемый спосоо относится к области получения 2- (а-фсгггггг-г-гг-фторф нилацеттггг,- индандиона,3, который может найти прггхгс нение в качестве зосцида. Способ состоит в том, что фторбензол конденсируют с а-бром 5 фенил ацетоном в присутствии хлористого алюминия и полученный при этом и-фенила-и-фторфенилацетон подвергают взаимодействию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического ра створителя, напргпгср бензола, при пагреьзнии до 110 в 1 С,П р и м е р, Получение а-фснил-а-п-фторфснилацетона. В трехгорлую колбу, снабженпуго обратным холодильником, механической мс шалкой и капельной воронкой, вносят 50 г безводного хлористого алюминия и 55 лг,г фторбензола, нагревают на водяной бане и в течение 40 - 45 гин прибавляют раствор бром-а-фенилацетона. Реакционную массу 20 нагревают еще на водяной бане 50 - 60 лгии; происходит сильное выделение бромистого водорода. Темно-красный раствор быстро охлаждают до 25 С и выливают на 100 г льда, прибавляют, перемешивая, 10 лг,г кони. 25 соляной кислоты. На следующий де;гь отделяют слой фторбензола. Последний промывают сначала водой, а затем насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушат над 100 г безводного сульфата натрия в течение з 0 Авторы зобретепия А. К, Арен, Б, Ю. Фаль Р. Р. Озолинь, Н а Институт органиче24 - 48 чпс и фильтруют. Фторбсг 1 зол отгоняют при помощи вакуума водоструйного насоса, Остаток перегоняют в вакууме при 165 - 175 Г (15,гглг рт. ст,). Получают а-фенил-а-п-фторфепилацстон в виде желтого масла с фиолетовой флуоресценцией. Выход 43,5 г (56,4" от теоретического), ио 1,5600.Найдено %: С 78,49; Н 5,99.Вычислено, %: С 78,94; Н 5,74.П р и м е р 2. Получение 2-(а-фенил-а ггфторфснилацетил) -ггггдандиона,3 (фторфенацона).В трсхгор,гую коло снабженггую ооратным холодильннОм, хгеханигсскои мешалкой, кггпельной ворс:кой, ьпосят 4,4 г металлического натрия и 50 лг,г толуола, нагревают на масляной бане до расплавления натрия, пуская в ход мешалку распыляют натрий, В течение 1 час прибавляют по каплям 45 лглг абсолютного метанола, Нагревание продолжают еще приблизительно 1 час, отгоняют смесь метилового спирта и толуола. В колбе остается сухой метилат натрия. Колбу охлаждают до 80 С, приливают 100 л.г сухого бсн. зола, 22 г диметилфталата и в течение 1 час приливают по каплям смесь из 50 лг,г сухого бензола и 11,25 г а-фенил-а-и-фторфенилацстона, За это время равномерно отгоняют 50,ггл смеси бензола и метанола, Повторнов течение 1 час прибавляют смесь из оО лл сухого бензола, 7 г диметилфталата и 11,25 г а-фенил-а-п-фторфенилацетона. Колбу с содержимым продолжают нагревать в течение 8 час на масляной бане при 110 - 115 С. По. лучают бурую маслянистую жидкость. Бензол отгоняют с водяным паром, В колбе остается темная маслообразная масса, которую охлаждают и подкисляют 18 мл полуконцентрированной соляной кислоты. Густую коричневую массу промывают водой, После кристаллизации из спирта получают 10,8 г (ЗО,б) фторфенацона с т. пл. 124 - 125 С,2021044Найдено, : С 77,41; Н 4,62.Вычислено, : С 77,09; Н 4,22,Предмет изобретения 5 Способ получения 2- (а-фенил-.а-п-фторфенилацетил) -индандиона,3, отличающийся тем, что фторбензол конденсируют с а-бромфенилацетоном в присутствии хлористого алюминия и полученный при этом а-фенил-а 10 и-фторфенилацетон подвергают взаимодей.ствию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического растворителя, например бензола при нагревании до 110 в 1 С.Составитель Н. Н. Пивницкая Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: В, В. Крылова и С. Ф. Гоптареико Заказ 3593/13 Тираж 535 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4Типография, пр. Сапунова, 2