191568

ОП ИГРАНИ Е ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз СоветскитСоциалистическими Республик от авт. свидетельства Л Зависимо л, 12 р,Заявлено 15,Х 11.1965 ( 1043088/234)с присоединением заявки М 11 Г 1 К С 070 ыитет по села ПриоритетОпубликовано 26.1.1967. Бюллетень М 4Дата опубликования описания 16.111.96 бретеиий и открытии 1 т 4 г г 81 о 07(0 Спеете Чикист СССРКфП,г эуЯ, "гтт.,4 авторы зобрстеги В. И. Исагул С. Белов С, Боева э/ Ф Заявителг вой оазы в преле органических бонильную групкарбоновых кисамнно-ямилпеляСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМ Известен спосоо получения замещег ныхимидазолинов, заключающийся в том, что кярбоновые кислоты обрабатывают полиэтиленполиаминами в среде органического растворителя, например ксилола, при кипячении в присутствии в качестве катализатора катионообменной смолы КУ.С целью расширения сырьеложенном способе в качествсоединений, содержащих карпу, используют полуэфиры дилот.П р и м е р 1. 1-Х-Этиленамнно-явгнлвялерианат имидязолина,В колбу загружяюг 0,1 лоло (21,6 г) амила.дипинятя. 50 сл ксилоля и 5 г катализатора,Смесь подогревают на силиконовой бане дотемпературы кипения растворителя, затем(3 с и ) воды. После отгонки растворителясмесь разгонягот в вакууме. Выход целегзогопродукта67% теоретического.Вычислено, ог: Х 14,84.С;,Н,0 Кп.Найдено, %: М 4,50.П р н м е р 2, 1-Х-Диэти/гендиамино-амилвалериянат имидязолння.В колбу загружают 0,1 лоло (21,6 г) амиладипинатя, 50 слв ксилола н 5 г кятялизатоННЬ 1 Х ИМИДАЗОЛИНОВ ря. Смесь подогревают на силиконовой банедо температуры кипения растворителя, затемприкапывают 0,1 лголь (14,6 г) триэтилентетраамина. В течение 6 час выделилось 0,2 лго;го5 воды. После отгонки растворителя продуктразгонягот в вакууме Т. кнп. полученного продукта 225 - 250"С 5 ил рт. ст, Выход 72 о/отеоретического.Вычислено, ого: Х 17,10.10 Сг Н 40 Х 4Найдено, %: ." 17,00.Г 1 р и м е р 3. 1-Х-Триэтилентрия миноамилвалерианат имидазолиня.В колоу загружают 0,1 лоло (21,6 г) ами 15 лядипината, 50 слв ксилоля и 5 г катализатора, Смесь подогревают до температуры кипения растворителя, затем нрикапывают 0.1,иол 1(18,9 г) тетраэтиленпентаамнна. В течение6 час выделилось 0,2 лоль (3 слго) воды.20 Т. кип. полученного продукта 225 в 2 Сг5 ил рт. ст. Выход 81 о/о теоретического.Вычислено, %: Х 18,96.Найдено, %: К 18,45,25 Пример 4, 1-Х-Этиленргонат имидазолина,В колбу загружают О, лоло (27 г) ямнлсебацината, 50 слв ксилоля и 5 г катализатора.Смесь подогревают до температуры кипенияЗО растворителя, заем прнгапывяют О, иго.гь191568 30 Предмет изобретения Составитель Н. Филиппова Рс;,а,т; р Н. Джарагеттв Тскрсл А. Л. Камышиикова Корркторьп О. Б. Тгорина и Н, Н. СамыгииаЗаказ 3273 Тираж 535 ПодписпосЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 диэтилентриамина, В течение 6 час выделилось 0,2 моль воды. Т. кип, полученного продукта 225 - 250 С/5 мм рт. ст. Темная жидкость золотисто-коричневого цвета. Выход 75% теоретического.Вычислено, %: Х 12,38,С 19 Н 2702 МзНайдено, %: К 12,25.П р и м е р 5. 1-Х-Диэтилендиамино-амилпеларгонат имидазолина.В колбу загружают 0,1 моль (27 г) амилсебацината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем прикапывают 0,1 моль триэтилентетраамина (14,6 г) . В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 смЗ) воды. Т, кип полученного продукта 225 в 2 С/5 мм рт, ст. Выход 73% теоретического.Вычислено, %: М 14,65.СЗ,НОР,.НайдеиопРф: И 14,50.П р и м е р 4 гт, 1-И-Триэтилентриамино- амилпеларгонат имидазолина.В колбу загружают 0,1 моль (27 г) амилсебапината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь подогревают, затем прикапывают 0,1 моль (18,9 г) тетраэтиленпентаамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 смз) воды, Т. кип, полученного продукта 225 - 250 С/5 мм рт. ст. Выход 75 в/о теоретического.Вычислено, в/в: Х 17,72.С 2 ЗН 4 т 02 ХЗ.Найдено, %: Х 17,52.П р и м е р 7. 1-Х-Этиленамино-амилкапроат имидазолина.В колбу загружают 0,1 моль (26,8 г) амилазелаината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь подогревают до температуры кипения растворителя, затем прибавляют 0,1 моль (10,3 г) диэтилентриамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 смз) воды, Выход целевого продукта 71 о/, теоретического. Вычислено, %: К 12,92,С,.Н02,.Найдено, %: Х 12,70.П р и м е р 8. 1-Х-Диэтилендиампно-амил5 капроат имидазолипа.В колбу загружают 0,1 моль (26,8 г) амилазелаината, 50 слгз ксилола и 5 г катализатора.Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем добавляют 0,1 моль (14,6 г)10 триэтилентетраамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 смз) воды. Т. кип. полученного продукта 225 - 250"С/5 мм рт. ст. Выход63% теоретического,Вычислено, %: Х 15,21.15 СЗОН 4002 Х 4,1-1 айдено, %: Х 15,54,П р и м е р 9. 1-Х-Триэтилентриаминоамилкапроат имидазолина.В колбу загружают 0,1 моль (26,8 г) ами 20 лазелаината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь нагревают до температуры кипениярастворителя, затем добавляют 0,1 моль/5 мм рт. ст, Выход 65% теоретического.Вычислено, в/в: Х 17,02.С 22 Н 4 зОМ.Найдено, %: Х 16,95,Способ получения замещенных имидазолинов путем конденсации органических соедине ний, содержащих карбонильную группу, сполиэтиленполиаминами в среде органического пастворителя при кипячении в присутствии в качестве катализатора катионообменной смолы, отличающийся тем, что, с целью рас ширения сырьевой базы, в качестве органических соединений, содержащих карбонильную группу, используют полуэфиры дикарбоновых кислот,