Способ получения оротового альдегида

Номер патента: 189864

Авторы: Гунар, Завь, Михайлопуло

ZIP архив

Текст

Союз Ссветскит Социалистическиз РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 15,.1966 ( 1049315/23-4) Кл. 12 р, 7/01 с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 16.Х 11.1966 Бюллетень1 Дата опубликования описания 30,1,1967 Комитет по делам наойретений и открытий при Совете Министров СССРМПК С 070УДК 547.853.5.07(088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРОТОВОГО АЛЪДЕГИДА Известно получение оротового альдегида последовательной обработкой дихлоруксусного эфира уксуспокислым натрием, уксусноэтиловым эфиром, тиомочевиной, перекисью водорода и едким натром, полученный при этом продукт подвергают кислотной обработке. Выход оротового альдегида составляет 20% от теоретического.С целью упрощения технологического процесса и повышения выхода целевого продукта, предложен способ, заключающийся в том, что б-метилурацил окисляют двуокисью селена в ледяной уксусной кислоте при кипячении, Выход продукта составляет 32% от теоретического количества,П р и м е р. Получение оротового альдегида. Смесь, содержащую 2,5 г (0,02 моль) 6-метилурацила, 2,4 г (0,022 лголь) двуокиси селена и 160 мл ледяной уксусной кислоты кипя. тят 6,5 час и затем отфильтровывают от выпавшего селена, Маточный раствор упаривают досуха в вакууме 10 - 15 мм. Остаток кипятят 15 л,ин с 250 лгл воды, подкисленной 0,3 мл концентрированной Н.,ЯО 4 кислоты, добавляют активированный уголь, кипятят еще 15 лгин, фильтруют и затем упаривают в вакууме 10 - 15 мм при температуре бани 30 - 35 С до объема 10 - 15 лгл. Выпавший. осадок отфильтровывают и последовательно промывают водой (5 лгл), метанолом (б мл) и эфиром (50 лгг). Получают 1 г (32%) моногидрата оротового альдегида, т, разл. 273 в 2 С, восстанавливает аммначный раствор АдМОз, К 0,38 (тонкослойная хроматография на си лйкагеле, система ацетон - гептан, 2: 1); Х,(вода) 258 льяк (в 9000). ИК- спектр (КВг):3360, 3210, 1705, 1660 слг 11-1 айдено, %: С 38,47; 38,63; Н 3,72, 3,66;Х 18,08, 18,20.10 СзНЛ Оз НО.Вычислено, %: С 37,99; Н 3,80; М 17,70.2,4-Дннитрофеннлгидразон (выход 93% ), т, разл, выше 350 С, Р. (вода) 245, 327,348 лглгк15 Найдено, %: Х 25,81, 25,84.Вычислено, %: Х 26,30.Проведение реакции 6-метилурацила с двуокисью селена в воде, концентрированной 20 Н.-.ЯО, третичном бутаполе и диоксане не дает положительных результатов.Строение оротового альдегида подтверждено превращением его в оротовую кислоту.Получение оротовой кислоты, 25 2,5 г 6-метилурацила обрабатывают двуокисью селена как описано выше, и после удаления уксусной кислоты к остатку прибавляют последовательно раствор 2,2 г едкого кали в 50 м,г воды и 2,3 лгл 30%-ной перекиси водо рода. Спустя 1 час реакционную смесь подки189864 Составитель Н, ФилипповаРедактор Л. Г, Герасимова Техред Т, П. Курилко Корректор С. М. Белугина Заказ 4202/11 Тираж 535 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий пои Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 сляют концентрированной Нв 504 и выпавший осадок отфильтровывают,Выход сырой оротовой кислоты составляет 0,9 г (30 оуо от теоретического). После пере- кристаллизации из воды получают 0,7 г (23%) чистой оротовой кислоты с т. пл. 324 - 325 С (разложение; в блоке, предварительно нагретом до 300 С), Полученная оротовая кислота не дает депрессии температуры плавления в смешанной пробе с заведомым образцом и имеет одинаковые с ним спектральные характеристики,Предмет изобретенияСпособ получения оротового альдегида, отличаюи 1 ийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса и повышения выхода целевого продукта, 6-метилурацил подвергают окислению двуокисью селена в ледяной уксус ной кислоте при кипячении,

Смотреть

Заявка

1049315

И. А. Михайлопуло, В. И. Гунар, С. И. Завь лов Институт органической химии Н. Д. Зелинского

МПК / Метки

МПК: C07D 239/24

Метки: альдегида, оротового

Опубликовано: 01.01.1967

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-189864-sposob-polucheniya-orotovogo-aldegida.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения оротового альдегида</a>

Похожие патенты