Способ получения ациламиноантрахиноновых кубовых красителей

18791 О Союз Совптсвив Спцивпивтичвскив РевпубпинЗависимое от авт, свидетельств 1(л, 22 Ь, 3,0 Заявлено ЗО.И 1.1965 ( 1020480/23-4)с присоединением заявкиПриоритет К С 09 Ь Комитет па двлав зойретений и открытий при Сввете тйиииотров 6 СОРубликовано 20,Х.1966, Бюллетень21 Дата опубликования описания 29.Х 1.19 Авторыизобретепи Ю. Е. Герасименко и В, 3, Маслошнский филиал Научно-исследовательского институт органических полупродуктов и красителей аявитель ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАМИНОАНТРАХИНОНОВЬ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ(1-Лминоантрахи иазин с выходом диоксана, т. пл. 13,4,ноннл) -4,686",жел 49 - 151 С С 669, 6708; Н 64, 5,82;2,53. Предлагаемый способ получения ациламиноантрахиноновых кубовых красителей состоит в том, что аминопроизводные антрахинонового ряда подвергают взаимодействию с цианурхлоридом и затем обрабатывают по лученный продукт спиртами соответствующих алкоголятов щелочных металлов и выделяют целевой продукт известным способом,Получаемые красители обладают высокой прочностью к щелочным обработкам и имеют 10 хорошие колористические свойства.Пример . К раствору 2,2 г цианурхлорида в 40 птл ацетона прибавляют в течение 2 - 3 час при размешивании и 55 - 57 С раствор 2,23 г 1-аминоантрахинона в 35 мл аце тона и выдерживают реакционную массу 1 - 2 час, Затем ее охлаждают до 20 С, нейтрализуют 10%-ным раствором соды и выдерживают при рН 4 - 7 в течение 3 час, После этого массу фильтруют, промывают неболь шим количеством ацетона, а потом водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Далее полученные 3,5 г 2-(1-аминоантрахинонил)-4,5-дихлор,3,5-триазина прибавляют к 75 лл метанола, содержащего 0,0285 г моль метилата 25 натрия, нагревают до температуры кипения, выдерживают 3 - 4 час, охлаждают до 25" С, фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат.Выход 2-(1-аминоантрахинонил) -4,6-диме- зо ли.П р и м е р 2, 2- (1-Лмидиэтокси,3,5-триазин стые кристаллы из диоксаьСпаНпХО.Найдено, %: С 64,10, 64,50;Х 14,52, 14,61,Вычислено, %: С 64,6;П р и м е р 3. 2- (1-Лмидиизопропокси,3,5-триазжелтые кристаллы из ди122 С.Спи НИО,Найдено, %: С 67,28, 67,25;И 13,2, 13,12.Вычислено, %:Пример 4. 2 дибутокси,3,5-тртые кристаллы изНайдено, %:Х 12,32, 12,24,Вычислено, %; С 6",4; Н 5,88;Заказ 3653/8 Тираж 600 Формат бум. 60 Х 90/а Объем 0,16 изд. л. ПодписноеЦНИИГ 1 И Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типографии, пр. Сапунова, з 3П р и м е р 5. 2- (1-Лминоантрахипонил) 4,6 диизобутокси,3,5-триазин с выходом 72%,желтые кристаллы из дихлорэтана, т. пл.1 ф 3 в 1 С,Найдено, %: С 67,1, 67,23; Н 6,04, 6,12;К 12,35, 12,21.Вычислено, %: С 67,4; Н 5,88; Х 12,53.Пр им е р 6. 2-(1-Аминоантрахицонил)4,6-ди-г-амилокси,3,5-триазин с выходом86%, желтые кристаллы из диметилформамида, т. пл. 151 - 152,5"С.С тН; К 0 .Найдено, %: С 68,7, 68,75 Н 6 23 6 1 оХ 12,01, 12,27.Вычислено, %: С 68,8; Н 6,35; Х 11,8.П р и м е р 7. 2- (1-Аминоантрахинонил) -4,6 ди-изоамилокси,3,5-триазин с выходом 69%,желтые кристаллы из циклогексана, т. пл.144 в 146.С 2 тНзоХ 404.Найдено, %: К 11,45, 11,62.Вычислено, %: И 11,8.П р и м е р 8. 2-(1-Аминоантрахинонил) -4,6 дигептокси,3,5-триазип с выходом 72,5%,желтые кристаллы из амилового спирта, т.пл. 126 - 128 С.С 31 Н Звал 404.Найдено, %: С 69,84, 69,93; Н 7,18, 7,13;К 10,21, 10,11.Вычислено, %: С 70,04; Н 7,22; И 10,54.П р и м е р 9. 2- (2-Метил-аминоантрахинонил) -4,6-диметокси,3,5-триазин с выходом88%, желтые кристаллы из декалина, т. пл,214 в 2 С.С 2 в Н 2 в К 404Найдено, %: С 64,53, 64,76; Н 4,10, 4,33;Х 15,6, 15,48.Вычислено, %: С 64,5; Н 4,53; Х 15,8.П р и м е р 10. Раствор 2,36 г 1,4-диаминоантрахинона в 40 мл ацетона постепенно в течение 2 - 3 час прибавляют к кипящему раствору 5 г циапурхлорида в 60 лл ацетона, выдерживают 1 - 2 час при 55 - 57 С, охлаждают до 20 С, нейтрализуют 5 - 10%-ным раствором соды, выдерживают реакционную мас 5 су при рН 4 - 7 2 - 3 час, фильтруют, промывают небольшим количеством ацетона, затемводой и сушат в вакуум-эксикаторе. Полученный продукт прибавляют к 120 лл метанола,содержащего 3,25 г метилата натрия, нагре 10 вают до кипения, выдерживают 3 час, охлаждают до 25 С, фильтруют, промывают до нейтральной реакции и сушат,Выход 2-(1,4-диаминоантрахинонил) -4,6 диметокси,3,5-триазипа - 91 в/о, фиолетовые15 кристаллы из декалина, не плавится до 350"С.Найдено, %: С 55,92, 55,81; Н 3,87, 3,79;К 21,6, 21,48,Вычислено, о/,: С 56; Н 3,85; И 21,79.20 Аналогично получают 2- (1,5-диаминоантрахинонил) -4,б-диметокси,3,5-триазин, выход 97%, красные кристаллы из тетралина, неплавится до 350 С.С 24 Нво 1 ЯвОв.25 Найдено, в/в: С 55,84, 55,69; Н 3,63, 3,59;К 21,62, 21,43.Вычислено, %; С 56; Н 3,85; И 21,79. Предмет изобретения30Способ получения ациламиноантрахиноновых кубовых красителей, отличающийся тем,что, с целью получения красителей, обладающих высокой прочностью к щелочным обра 35 боткам и хорошими колористическими свойствами, аминопроизводные антрахиноновогоряда подвергают взаимодействию с цианурхлоридом с последующей обработкой полученного при этом продукта спиртами в присут 40 ствии соответствующих алкоголятов щелоч.ных металлов и выделением целевого продукта известным способом,