Способ получения четвертичных аммониевых солей

1878 О 2 Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваКл. 12 т 1, 32/10 аявлено 01.Ч 11 1965 ( 1015572/23-4присоединением заявкиМПК С 07 сУДК 547.233.4,07 (088,8) оритет Комитет по делам изобретеиий и открыт при Совете Мииистро СССРОпубликовано 20.Х.1966. Бюллетень2 Дата опубликования описания 2.Х 11.196 ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЪХ АММОНИЕВЫХ СОЛ г цетилового цета, среднийензола прибав- араформальде 5 г диэтилами м и перемешиатной темпера- Осадок промыбензола. Соедиоставляют на 30 11 звестен способ получения четвертичных аммониевых солей с длинноцепочечным алкоксиметильным радикалом при азоте, заключающийся в том, что И-замещенные аминоэфиры, полученные взаимодействием низшего спирта, 5 параформальдегида и соответствующего вторичного амина, подвергают взаимодействию с высшими спиртами с последующим алкилированием полученного продукта.С целью упрощения процесса, предложен 10 способ получения четвертичных аммониевых солен с длинноцепочечным алкоксиметильным радикалом при азоте, заключающийся в непосредственном взаимодействии эквимолекулярных количеств высших спиртов, вторичного 15 амина и параформальдегида. Полученные алкоксиметилдиалкиламины, без их выделения из реакционной смеси, подвергают взаимодействию с различными алкилирующими агентами, 20 Пример 1, К раствору 5спирта (полученного из сперммол. вес 256) в 250 мл сухого бляют при размешивании 6,5 ггида и осторожно, по каплям,н. Раствор насыщают поташевают в течение 1 час при комнтуре, после чего декантируют.вают небольшим количествомненный бензольный раствор 2ночь пад прокаленным поташем. К вновь декантнрованному раствору прибавляют 25 г диметилсульфата, перемешивают 2 час и бензол удаляют в вакууме. Получают соль в виде белой кристаллической массы с количественным выходом (93%), которая умеренно растворима в воде, Поверхностное натяжение ее годных растворов; 0,5% -ного 37 дн,см, 0,1%-ного 41 дн(си.П р и м е р 2, В четырехгорлую колбу емкостью 250 лл с мешалкой, термометром, капельной воронкой и хлоркальциевой трубкой помещают 97 г синтетических спиртов (фракции Сте - Схе) среднего молекулярного веса 193, полученных на Шебекинском комбинате, и 17 г технического пар а форм альдегида. Смесь размешивают 30,чин при комнатной температуре, охлаждают до 0 С, прибавляют по каплям 37 г диэтиламина, насыщают поташем и размешивают 2 час при 0 С. Вязкую жидкость декантируют, оставляют на ночь в холодильнике над прокаленным поташем, вновь декантируют и при охлаждении водок прибавляют 52 г диметилсульфата. Смесь нагревают до 50 - 55 С при перемешивании в течение 2 час и получают 165 г (81,57 о) желтоватой жидкости (выход может быть увеличен путем промывки поташа растворителем с последующим выделением продукта). Препарат хорошо растворим в воде, поверхностное наРедактор Л, К. Ушакова Заказ 365071 Тираж 675 Формат бум. 60 Х 90/з Объем 0,16 нзд. л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4 Типография, пр. Сапунова, 2 тяжение его водных растворов: 0,5% -ного33,5 дн/см, 1/о-ного 33,0 дн/си. П р и м е р 3. Получение децоксиметилдиэтиламина. В четырехгорлую колбу емкостью 1 л с мешалкой, термометром, капельной воронкой и хлоркальциевой трубкой помещают 158 г н-децилового спирта и 32 г 95%-ного параформальдегида. После 30-минутного размешивания при комнатной температуре смесь охлаждают до 0 С и прибавляют по каплям 73 г диэтиламина, следя за тем, чтобы температура массы не превышала 2 С. Смесь насыщают 10 г поташа и размешивают 1 час при 0 С. После 1-часового отстаивания раствор сливают на небольшое количество прокаленного поташа и оставляют на ночь в холодильнике. Децоксиметилдиэтиламин десантируют и перегоняют в вакууме. Выход 82%. Т. кнп. 152 - 153 С (10.лм рт. ст), 11 о 1,4373, с 14 0,8302. МКп . вычислено 77,05" ,найдено 76,72. Содержание азота в %: найдено 5,70, 5,79; вычислено для СзНззИО 575. Пример 4. Получение солей.а) 6,1 г полученного амина нагревают 1 час на водяной бане с 4,3 г метилового эфира бензолсульфокислоты до полного растворения этих двух первоначально не смешивающихся жидкостей, трижды промывают безводным петролейным эфиром. Получают 10 г бесцветной прозрачной вязкой жидкости, т. заст, -6 С, Содержание азота в %: найдено 3,45, вычислено для СззНз 1 ХОЯ 3,37%.Препарат хорошо растворим в воде, поверхностное натяжение водных растворов: 0,5%-ного 26,0 дя/см, 0,1%-ного 38,5 дн/см.б) в трехгорлую колбу емкостью 100 мл смешалкой, капельной воронкой и хлоркальциевой трубкой помещают 11 г децоксиметилдиэтиламина и 30 ил петролейного эфира. К Т 0 раствору прибавляют по каплям 3,6 г перегнанного хлорметилового эфира и мутнеющую жидкость перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре, после чего осадок отфильтровывают, промывают абсолютным эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе. Выход 84%.Децоксиметилдиэтилметоксиметиламмон и йхлорид представляет собой белый, очень гигроскопичный порошок. Содержание С 1 в %: найдено 11,5; вычислено для С 17 НзвС 1 МОз 20 10,95. Препарат хорошо растворим в воде.Поверхностное натяжение его водных растворов: 1%-ного 32 дн/си, 0,5%-ного 38 дн/см. Предмет изобретения 25 Способ получения четвертичных аммониевыхсолей с длинноцепочечным алкоксиметильным радикалом при азоте на основе спиртов, параформальдегида и вторичного амина с последующим алкилированием полученного продук та, отличающийся тем, что высшие спиртынепосредственно подвергают взаимодействию с параформальдегидом и вторичными аминами, взятыми в эквимолекулярных соотношениях.