Способ получения репеллентов — n-замещенных амидов ароматических и жирноароматическихкислот

184 ОЬО Союз Советских Социалистических Республик( 451, 9/О 12 р, 1/О 12 с, 1/О До 10283 8(23 вки Ь"е динепием за с пр; МП А 01 п С 071 С 07 с 547,822,729.0 (088.8) риоритет Комитет по делам изобретений и открытий.ублпковано 09 Л 11.1966. Бюллетень М УД ори Совете Мииис писания 5.1 Х,196 Дата опубли(иова Авторыизобретения С. Батаев, В. И. Ставровская и О. Н, Лучковс й медициныЗаявител иче ьститут медицинскои паразитологии СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РЕПЕЛЛЕНТОВ - Х-ЗАМЕЩЕННЬ АМИДОВ АРОМАТИЧЕСКИХ И ЖИРНОАРОМАТИЧЕСКИ КИСЛОТмер 2, По а мтолуи цию провод ере 1. Из 25 лоты, 13,34 (0,082 лол 00 мл сухо 5 амид Реак в прим вой кис на, 14 г 0 ния и 3Данное изобретение относится к областиполучения репеллентов.Известен способ получения Х-замещенныхамидов ароматических и жирноароматическихкислот путем взаимодействия кислоты с тионилхлоридом или галоидными соединениямифосфора с последующей обработкой образующегося хлорангидрида амином при нагревании, давлении и в присутствии катализатора,Предложен способ, состоящий в том, чтоароматическую или жирноароматическую кислоту обрабатывают четыреххлористым кремнием в среде органического растворителя, например толуола, с последующей обработкойобразующегося тетраацилоксисилана 1 ч-замещенным амином при нагревании и выделением продукта известным способом, напримерподщелачиванием, экстракцией и перегонкой.Выход продукта 60 - -86%, считая на амин.Способ позволяет упростить тепроцесса, улучшить условия трудает необходимость в использованииторов, в применении давления и хщих агентов.Пример 1. Получение И-бензоилпиперидина,В трехгорлую колбу с мешалкой, ртутнымзатвором, капельной воронкой и обратнымхолодильником, соединенным через хлоркальциевую трубку со склянками лля поглощения хлористого водорода, помещают 18,3 г (0,15 моль) бензойной кислоты, 150 ил абс.толуола и 7,3 г (0,045 моль) четыреххлористого кремния, Реакционную смесь перемешивают при нагревании на кипящей водяной бане до прекращения выделения хлористого водорода (2 час), охлаждают до комнатной температуры и продувают 30 мин сухим воздухом для удаления хлористого водорода.10 При перемешивании и охлаждении ледянойводой к смеси прикапывают 8,5 г (0,1 моль) пиперидина и в течение 5 час нагревают на кипящей водяной бане. Смесь обрабатывают 10%-ным раствором ХаОН (для нейтрализа ции избытка кислоты и растворения кремниеьой кислоты), отфильтровывают осадок, органический слой промывают водой, щелочной слой экстрагируют бензолом, объединенные экстракты сушат над МаеЯОз. После отгонки 20 растворителя остаток перегоняют в вакууме.Получают 14,5 г (75,7% ) Х-бензоилпиперидина с т. кип, 196 - 198 С (25 млрт, ст.).Заказ 2425/7 Тираж 1760 Формат бум. 60 Х 90/з Объем 0,13 изд, л, ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типографии, пр. Сапунова, 2(86 Д ) диэтиламида м-толуиловой кислоты с т. кип. 129 - 132 С (8 мм рт. ст.).Пример 3. Получен и е К, М-диэтиламида ф е н о ксиуксусной кисл оты.Из 22,8 г (0,15 моль) феноксиуксусной кислоты, 7,65 г (0,045 моль) четыреххлористого кремния и 7,33 г (0,1 моль) диэтиламина в 150 мл абс. бензола получают 12,5 г (61/о) И, Й-диэтиламида феноксиуксусной кислоты с т. кип. 181 - 182 С (20 мм рт. ст.).Пример 4. Получение пипер иди ламида м-толуиловой кислоты,Из 12,5 г (0,092 моль) м-толуиловой кислоты, 4,69 г (0,0276 моль) четыреххлористого кремния и 5,4 г (0,063 моль) пиперидина в 150 мл абс. толуола получают 10 г (62%) пиперидиламида м-толуиловой кислоты с т. кип, 210 - 215 С (40 мм рт. ст.).Пример 5. Получение п и пер ид иламида фенилуксусной кислоты. Из 20,4 г (0,15 моль) фенилуксусной кислоты, 7,65 г (0,045 моль) четыреххлористого кремния и 8,5 г (0,1 моль) пиперидина в 150 мл абс, толуола получают 12 г (60) пиперидиламида фенилуксусной кислоты с т. кип. 205 - 210 С (35 мм рт. ст.). Предмет изобретенияСпособ получения репеллентов - И-заме щенных амидов ароматических и жирноароматических кислот на основе ароматической или жирноароматической кислоты с последующей обработкой реакционной массы М-замещенным амином при нагревании и выделе нием продукта, отличающийся тем, что, сцелью упрощения процесса и улучшения условий труда, ароматическую или жирноароматическую кислоту обрабатывают четыреххлористым кремнием в среде органического ра створителя, например толуола.