Способ получения s -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
(5)5 С 0 ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТВЕДОМСТВО СССР(72) Эрик Коссман, ЖеневьеПьер Жерт и Жан Гобер (ВЕ)(56) Патент США И. 4,696.9431/40,Патент США М 4.837.22207/27. Изобретение относится к.усовершенствованному способу полученияЯ )- а-зтил- оксо-пирролидинацетамида, обладающего действием гипОксического и ишемического типа на центральную нервную систему,Целью изобретения является упрощение процесса за счет исключения стадии расщепления рацемического соединения, чтобы получить оптический изомер нужной конфигурации, и повышение общего выхода целевого продукта.Поставленная цель достигается использованием в качестве исходного продукта амида природной аминокислоты-( -метионина, имеющего нужную конфигурацию.Изобретение ил(юстрируется следующими примерами.П р и м е р, Получение исходного (Я)- а -2-(метилтио)атил )-2-оксо-пирролидинацетамида,К суспензии 92,25 г (0,5 мол) хлоргидрата51-2-амино-(метилтио)бутанамида в 600 мл дихлорметана добавляют 84 г без 1797607 АЗ 2(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯЯ )- а-ЭТИЛ- ОКСО-ПИ Р РОЛ ИДИ Н АЦЕ ТАМ ИДА (57) Изобретение касается замещенных пирролидина, в частности получения5) зтил-оксопирролидинацетамидэ, влияющего на центральную нервную систему, Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Его ведут реакцией5 ) -2-амино-(метилтио)бутанамида с 4-галогенбутирилгалогенидом с последующим гидрогенолизом в присутствии никеля Ренея при температуре до 75 С. В атом случае достигаются сокращение стадии расщепления рэцемата и повышение выхода целевого продукта до 24,8 ОД,водного сульфата натрия, при комнатной температуре. Затем охлаждают до ОС и добавляют последовательно 115 г измельченной гидроокиси калия и 8,1 г (0,025 мол) бромистого тетрабутиламмония в растворе а в 100 мл дихлорметана, При той же температуре и при хорошем смешивании добавляют капля по капле раствор, содержащий 77,5 г (0,55 мол) хлористого 4-хлорбутирила в 100 мл дихлорметана, В ходе добавления разбавляют реакционную среду одновре- С менным введением 550 мл дихлорметэна, 4 После 2 ч перемешивания при 0 С добавляют к смеси 29 г измельченной гидроокиси калия. После четырех с половиной часов реакции снова добавляют 29 г измельченной гидроокиси калия и перемешивают еще в течение 1 ч при 0 С, Затем фильтруют реакционную смесь на гифлоцеле и выпаривают фильтрат при пониженном давлении. Остаток очищают хроматографией на двуокиси кремния (растворитель: смесь дихлорметана-метанола гидрата окиси аммония1797607 В трехгорлую колбу объемом 1 литр вводят последовательно 50 г никеля Ренея, 386 мл воды и 7 г (0,0324 моля) /5/- а -2-1 метилтио)-атил-оксо-пир рол иди нацетамида. Нагревают смесь до 75 С и перемешивают в течение 1 ч при этой температуре. Фильтруют и выпаривают воду при пониженном давлении. Остаток (5,3 г) перекристаллизовывают из 60 мл этилацетата, Получают 3,8 Составитель И,БочароваТехред М.Моргентал Корректор Н.Гунько Редактор Т,Иванова Заказ 664 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101 95,5 4,5:0,2 объем/объем/объем). Получают 66 г(5)- а - 2-(метилтио)этил -2-оксо-пирролидиниетамида в форме белого порошка. ао = -39,1 (с= 1, метанол). Выход 61 о Найдено,: С 50,15; Н 7,80; М 12,94.С 9 Н 16 Й 2025,Вычислено, ф : С 50,00; Н 7,41, й 12,96, И, Получение (Я)- а -этил-оксо-пирролидинацетамида. г(Я)- а-этил-оксо-пирролидинацетамида,Т,пл.; 112-115 С,а о =-90 с=1, ацетон).Выход 69 , Общий выход целевого продукта 24,8.Найдено,: С 56,30; Н 8,42; й 16,18.СвН айгОг.Вычислено, : С 56,45; Н 8,29; й 16,46.Формула изобретения Способ получения (Я)- а -атил-оксопирролидин-ацетамида, отл ич а ю щи й ся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, на (3)- "5 -2-аминометилтио)-бутанамид действуют4-галогенбутирилгалогенидом и полученный Д.а -2+етилтио)атил(2 оксо-пирролидинацетамид) подвергают гидрогенолизу в воде в при сутствии никеля Ренея при температуре до 20 75 С.
СмотретьЗаявка
4742434, 22.11.1989
ЮЦБ С. А
ЭРИК КОССМАН, ЖЕНЕВЬЕВ МОТТ, ЖАН-ПЬЕР ЖЕРТ, ЖАН ГОБЕР
МПК / Метки
МПК: C07D 207/27
Метки: этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида
Опубликовано: 23.02.1993
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1797607-sposob-polucheniya-s-ehtil-2-okso-1-pirrolidinacetamida.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения s -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида</a>
Способ получения ангидрида 4-трет-бутилфталеновой кислоты
Номер патента: 630255
Опубликовано: 30.10.1978
Авторы: Грабова, Дамье, Любарский, Сембаев, Суворов, Шаповалов
МПК: C07D 307/89
Метки: 4-трет-бутилфталеновой, ангидрида, кислоты
...изобретения Составитель Ю. Лапицкий Редактор А. Соловьева Техред И, Рыбкина Корректор И. Симкина Заказ 676/1005 Изд.662 Тираж 526 Подписное НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушскан наб., д. 4/5Тип, Харьк. фи/и пред. Патент 20 мм и длиной 1000 мм загружают 50 мл катализатора. Через слой катализатора при . температуре 280 С пропускают тазовую гамесь 4-трет-бутил-о-ксиъола,и воздуха прп соотношении углеводорода и кислорода 5 воздуха, равном 1: 145 (мол). Подача у;- леводорода на 1 л катализатора в 1 ч составляет 626 г, объемная скорость 6000 ч -, газовой фазе.За 10 ч работы в реактор подают 31,3 г 10 исходного углеводорода.Получают 32,52 г продукта, содержащего 94% 4-трет-бутилфталевого...
Способ получения ангидридов 1-этил-6-фтор-7-хлор-4-оксо-1, 4 дигидро-хинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот
Номер патента: 1604156
Опубликовано: 30.10.1990
Авторы: Агнеш, Анико, Габор, Геза, Золтан, Иштван, Лелле, Мария, Петер, Юдит
МПК: C07D 215/56, C07F 5/02
Метки: 1-этил-6-фтор-7-хлор-4-оксо-1, ангидридов, борных, дигидро-хинолин-3-карбоновой, кислот, кислоты
...гидро-хинолин-З-карбоксилата, Реакционная смесь перемешивается при 110 С в течение 2 ч, охлаждается до ниже 10 С и разбавляется 100 мл воды. Охлажденная реакционная смесь оставляется кристаллизоваться в холодильникев течение ночи. На следующее утро осажденные кристаллы отфильтровываются, промьваются водой и сушатся, Таким образом получается 33,5 г бар- ди(ацетокси)ангидрида 1-этил-фтор-хлор-оксо,4-дигидро-зинолин-карбоновой кислоты. Выход 84,4%.о Продукт разлагается при 274 С.Вычислено, %: С 48,34; Н 3,543 Б 3,52,С Н 1 РС 1 ВЮНайдено, %: С 48,48; Н 3,43; Н 3,571П р и м е р 4. 2,74 г борной кислоты и 22,6 г ангидрида уксусной кислоты подвергаются взаимодействию в присутствии 2 мг хлористого цинка, К ангидриду уксусной...
Способ получения 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4 оксо-1, 4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты
Номер патента: 1766921
Опубликовано: 07.10.1992
Авторы: Волчков, Груздев, Заболотских, Капленко, Карпин, Котовская, Липкинд, Мокрушина, Навашин, Нефедов, Петрова, Сидоров, Толстиков, Фомина, Чарушин, Чупахин, Шайдуров, Шипилов
МПК: C07D 401/04
Метки: 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4, 4-дигидро-3-хинолинкарбоновой, кислоты, оксо-1
...массу до комнатной температуры и выливают в смесь толченого льда и воды (350 мл), Органический слой экстрагируют хлороформом (2 х 50 мл), промывают хлороформный слой водой, 10%-ным раствором соды и снова водой до нейтральной реакции, Хлороформные вытяжки сушат над СаС 12, растворитель отгоняют на ротационном испарителе. Получают 77,7 г масла желтого цвета, которое перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 59 - 61 С (16 мм рт. ст,). Получают 6-.,4 г (800 ) 3,4-дифторнитробензола.3,4-Дифторанилин, В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 10 мл (14,4 г, 0,09 моль) 3,4-дифторнитробензола, приливают 30 мл 6 о -ной соляной кислоты, затем при интенсивном...
Способ получения производных 1-пиридилокси-2-окси-3 аминопропана или их солей
Номер патента: 593657
Опубликовано: 15.02.1978
Авторы: Ерг, Кнут, Франц, Херберт
МПК: C07C 93/06
Метки: 1-пиридилокси-2-окси-3, аминопропана, производных, солей
...с метиловым эфиром хлормуравьинойкислоты и перерабатываютполучают 2-(2)- ь-окси-изопропилвминопропокс и) -5-метоксикарбониламинометилпиридин с т. пл, 96 -87 С (иэ эфира). Выход 80% (от теоретически возможного). Его нейтральный фумаратплавится при 138-140 С,Исходный материал получают следующимобразом,12,5 г 2-(3 -изопропиламино-оксипропокси)-5-цианопиридина растворяют в45100 мд метанола, К раствору добавляют 57 г аммиака и после добавки 3 г никеля Ренея, при 70-80 С и 40 бар начального добавления водорода гидрируют до завершения50поглощения водорода. Отфильтровывают катализатор,.раствор упариввют и остаток перегоняют в трубке с шаровым расширениемпри 140 С (0,01 торр). Получают 5-аминометил-( 3 -изопропиламино-оксипропок 55си)-пиридин...
Способ получения сульфамоилбензойных кислот
Номер патента: 424351
Опубликовано: 15.04.1974
Авторы: Иностранна, Иностранцы, Оле, Фрг
МПК: C07C 303/40, C07C 311/39
Метки: кислот, сульфамоилбензойных
...ямипо-карбоксц - З-фсиил,2-бгизизотиязол 1,1-диоксид, получаю-. 3-я мии- )и сзи чсульфа,сосслбеизо)йсиусо кислот с - : л. 285 -286 С,П р и м с р 3. 3-Лссиио-(4-)сстилбсцзил)60 5-сльс)с)мс)илОсизссця 51 сислтаЛ. Эти,)с)ый эфир 3,5-дссиитро- (4-метилб)сизил-снзЙцой кислотК раствору хлористог 2,5-л)ьнитро-карб.этоксибензоиля, приготовленного из 110 г 2,665 лицитро-карбэтоксибеизойной кислоты в со 4243515 10 15 20 25 Зо 35 40 45 55 60 П р и м е р 4. 3-Ампно-(24-димстилбецзпл)-5-сулфамоилбензойная кислотаА, Этиловый эфир 4- (2,4-диметцлбсцзоцл) - 3,5-дицитробснзойцой кислоты отвстствии с методикой примера 2, А, в смеси 550 мл безводного толуола и 500 мл сероуглерода при энергичном перемешивании и комнатной температуре отдельными порциями...
Предыдущий патент: Способ получения дифенилэтиленовых производных
Следующий патент: Способ получения 2а-метил-транс-декагидрохинолона-4
Случайный патент: Способ активации бентонитовой глины