Дифенилгидразид п-хлорбензоиламидо-фосфорной кислоты, обладающий фунгицидной активностью

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 169458 19) ВИ ЮВ 7 й- ЬИБЛИ РЕТЕНИЯ К АВТО ИДЕТЕЛЬСТ к химии фосфоа именно к ноилгидразиду рной кислоты О О (Л 00 00 ин и еливГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ(54) ДИФЕНИЛГИДРАЗИД т)-ХЛОРБЕНЗОИЛАМИДОСФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Изобретение относитсярорганических соединений,вому дифеи-хлорбен зоил амидофосфформулы и С 1 С 6 Н 4 СОИНР(О)(ЙНМНСбНю)2 (1) обладающему фунгицидной активностью, который может найти применение в сельском хозяйстве.Известно использование в качестве фунгицида нистатина.Ближайшим структурным аналогом предлагаемого соединения является дифенилгидразид трихлорацетиламидофосфорной кислоты. Однако он имеет недостаточно высокую фунгицидную активность.Цель изобретения - изыскание новых фосфорорганических соединений, обладающих фунгицидной активностью.Поставленная цель достигается предлагаемым соединением формулы (1), обладающим фунгицидной активностью,Соединение формулы (1) получают путем взаимодействия амида и-хлорбензойной 51)5 с 07 гмгг,А 01 июг(57) Использование: в химии фосфорорганических веществ. Сущность изобретения: Продукт-дифенилгидразид и-хлорбензоиламидофофорной кислоты, БФ С 1 дНиС 18502 Р, выход 72, т.пл. 202 - 204 С, фунгицидная активность в подавлении грибов Сапдда а 1 Ысапз, Сапдба тгорса 1 з 100 Я,. Реагент 1: дихлорангидрид и-хлорбенэоиламидофосфорная кислота. Реагент 2; дифенилгидраэин. Условия реакции; в среде бензола при кипячении. 1 табл. кислоты, пятихлористого фосфора и фенилгидразина, Действием пятихлористого фосфора на амид и-хлорбензойной кислоты получают трихлорфосфазо-п-хлорбензоил, который под действием уксусной кислоты превращается в дихлорангидрид и-хлорбензоиламидофосфорной кислоты, а последний с фенилгидразином дает целевой продукт.Соединение получено впервые и в литературе не описано.Соединение формулы (1) представляет собой кристаллическое вещество, растворимое в органических растворителях.П р и м е р 1. Получение дифенилгидраэида и-хлорбенэоиламидофосфорной кислоты.В круглодонную колбу емкостью 0,2 л помещают 0,01 г-моль дихлорангидрида ихлорбензоиламидофосфорной кислоты в 20 мл бензола, При постоянном перемешивании постепенно прибавляют 0,04 г-моль дифенилгидраэина в 30 мл бензола,Реакционную смесь кипятят 30 м оставляют стоять на 3 ч при 20 С, Выд1694588 Лодавдение роста колонийриооо в сравнении с контролем т е разведении Соеринение СапйЫа сгордса 11 в Сапе 1 еа а 1 Ь 1 сапв1 т 1000000 1:500000 1: 1000000 1 й 100000 1:5000001: 1000003 И"С 1 СН 4 СОННР (0) (ННЯНС аНу)сс 1 эсоннР(о)(ННННС 611,) еЭталон - нистатин 1 ОО 1 ОО ЭО 1 ОО 1 ОО зо 100 го о1 ОО 1 О 1 ОО 20 100Редактор Т. Лазаренко Техред М.Моргентал Корректор Л. Бечкид Ваказ 4127 Тираж Подпис 1, 1 еВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул, Гагарина, 101 3 шуюся солянокислую соль дифенилгидразина отсасывают. Бензол отгоняют в вакууме. 6 остатке - продукт в виде кристаллической массы, которую отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из метанола. Выход 72, т.пл, 202-.204 С(призмы), Найдено, : ч 16,78; 16,76; С 8,86; 9,65. С 19 Н 19 СЙ 502 Р Вычислено, : й 16,84; С 8,52. П р и м е р 2, Определение фунгицидной ктивности.Первично антикандидозную активность проверяют методом диффузии в агар. Поерхность агаровой среды Сабуро в чашках , етри засевают суспензией микроорганиэ ов, содержащих 50 млн. клеток СапббаЫсапз или СапбЫа тгорса 3 в 1 мл. На ограниченные участки (диаметр 7 мм) этой поверхности наносят дифенилгидразид ихлорбензоиламидофосфоной кислоты небольшим металлическим шпателем 4 х 4 мм.Предлагаемое вещество через стки инкубирования в термостате при 34 С дает задержку роста дрожжеподобных грибов.Антикандидозную активность препарата уточняют методом 10-кратных серийных разведений на жидкой среде Сабуро, в 2 мл 5 которой вносят 200000 клеток.После 2 сут инкубирования в термостатепри 34 С определяют максимальное разведение вещества, оказывающее фунгицид, ное действие.10 Результаты опытов приведены в таблице.Как видно из таблицы, по фунгициднойактивности дифенилгидраэид и-хлорбензоиламидофосфорной кислоты превосходит 15 известный дифенилгидразид трихлорацетиламидофосфорной кислоты и эталон - нистатин. Формула изобретения 20 Дифенилгидраэид и-хлорбензоиламидофосфорной кислоты формулы пССОН 4 СОЙНРО)(ЙНЙ Н СОН 5)2обладающий фунгицидной активностью, )