Бутиловый эфир этил-1-(фениламино)циклогексилфосфиновой кислоты, проявляющий гербицидную активность

" 0 ВНС,Н,бицидную акт енение в сельск ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ(56) Мельников Н,Н. Пестициды, Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987, с. 121.Нуртдинов СХ. и др, О взаимодействии хлорангидридов кислот РШ с циклогексилиденфениламином в присутствии спиртов. ЖОХ, 1988, 58 ч. 11, с,2456-2461. Изобретение относится к химии фос рорганических соединений и касается вого бутилового эфира атил-(фенилам циклогексилфосфиновой кислоты форму которыи проявляет герность и может найти примхозяйстве.Цель изобретения - повышение герцидной активности фосфорогранических единений,д 9.Я 2 до 1662997 А 1(54) БУТИЛОВЪЙ ЭФИР ЭТИЛ(ФЕНИЛАМИНО)ЦИКЛОГЕКСИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ(57) Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бутйловому эфиру этил-(фениламино)циклогексилфосфоновой кислоты, который проявляет гербицидную активность. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэти 4 амина. Выход 95,60, т.пл, 256 С. Л-Д 50 1000 мг/кг, 1 табл. Поставленная цель достигается новым соединением формулы , которое по своей гербицидной активности превосходит эталонпентахлорфенолят натрия и структурные аналоги.Способ получения бутилового эфира атил - 1 (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты основан на реакции этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэтиламина и описывается схемой: СН 5 РС 12 ФНС 6 Н 5+2 СН 90 Н -ВРНС 1 СНЗОО йнс,н,1662997 30 ч 9 О МНсбН 5 формула соединений Внесение в почву ЛД длл белых мышей рег о мг/кг фа- Пшесоль нща асол 11 щенща Редис СгН 5+ Десикация. П р и м е р 1, Получение бутиловогоэфира этил - 1 в (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты.К смеси 12,94 г (0,07 моль) циклогексилиденфениламина, 10,56 (0,14 моль) бутанола и 7,2 г(0,07 моль) триэтиламина в 50 млабс, бензола при перемешивании по каплямдобавляют 9,35 г (0,07 моль) этилдихлорфосфина, реакционная смесь разогревается до 30-35 С. Затем перемешиваютпри нагревании до температуры 40-50 Св течение 4 ч и оставляют на ночь, Отфиль, тровывают 9,3 г (95,6; хлоргидрата триэ тиламина(т. гл.256 С). Из фильтрата после, удаления растворителя получают 17,2 г(74,5 О(г) бутилового эфира атил - 1 (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты с, др 57 м.д. И К-спектр (см ); 1000-1080 (р (РО-С).1200 (Р (Р=О); 1600 (Р (С 6 Н 5),3340 И(ИН),Найдено, оь: й 4,22,4,35; Р 10,02; 10,37.С 1 ВНзо й 02 Р М.в, 323,419,Вычислено, о: М 4,33; Р 9,58.П р и м е р 2. Испытания на гербициднуюактивность бутилового эфира зтил - 1 - (фе ниламино) циклогексилфосфиновой кис, лоты проведены на трех тест-объектах в, условиях теплицы при внесении в почву допосева и при обработке вегетирующих растений в дозе 10 кг/га, норма расхода рабочего раствора 800 л/га. При внесении впочву растворителем служил ацетон; продолжительность опыта составляла 30 дней.При обработке вегетирующих растений в, качестве растворителя испольэовали 800,1 этанол, опыт длился 16 дней, Оценка активности визуальная по семибальной шкале,где О - отсутствие повреждения и 6 - полнаягибель растений. Результаты испытаний5 приведены в таблице.Токсичность предложенного соединения для теплокровных определяли на белыхмышах.П р и м е р 3, Определение ЛД 5 о бутило 10 вого эфира атил -1-(фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты,Изучаемое вещество вводили с помощью шприца с металлическим зондомнепосредственно в желудок подопытным15 животным в виде водной эмульсии с эмульгатором ТВИНнатощак за 2-2,5 ч докормления. Последующее наблюдение проводили в течение двух недель. Установлено, что гибель 50 О подопытных животных20 возникает при введении доз до 1000 мг/кг.ЛД 5 о 1000 мг/кг.Предлагаемое фосфорорганическоесоединение (1) обладает большей гербицидной активностью по сравнению с из 25 вестными и имеет низкую токсичность,формула изобретенияБутиловый эфир этил - 1 - (фениламино)циклогексилфосфиновой кислоты формулы 35 проявляющий гербицидную активность.