Способ получения n-алкил-2-фенил-4-пиперидонов

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 119) 111) 07 Р 211/ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И О 1.1 РЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ т4ю. 1 3юл, 124институт тонкой я синте вышение Московск да а гии им,М,В,Ломоносв, А,В,Перетокин,А.С.Московкин и технол М.Ю,Дьяк околова, ,Унковск 547,822,ие ассо расширен соединений алкиламина цией тилдео- вьм синт с гидрохл нил-пен мин(53 при комнатнои температуре, Эти услвия позволяют повысить выход целевеществ с 21 до 757., При этом полют новые вещества выходом, 7.; т,пС; брутто-ф-лой: а) 75,7; 53-54;С, Н и ИО; б) 66,5; жидкость; п р1,5300 С 1 ФН 19 ИО. Упрощение процедостигается за счет снижения темптуры до комнатной и использованиядоступного растворителя - воды,(56) 1963 НаЬеп 1 о уч(57) Изобретение касаетсяпиперидина, в частности полкил-фенилпиперидоновКИЛ-ФВссаера- Еа роизводнения Х-алщей фора-фенил-диметил она с мет нте я к усоверш учения Я-ал Изобретение относит ствованному способу по кил-фенил-пиперидо мулы ри комнатие ассорти- получением иламином в туре и расширеньм продуктов собщей формулы,ропил,ои темпер в общей фо мента соеди э тил,0 ений н б У ируется тение иллюсмерами,Изощими тил-фенил,2 г (0,06 мол метиламино-фен 30 мл воды прибраствора метилами в течение 10-12 где Ккоторы ил- вляю синт Цель изобретени да 1)-метил-фен рощение процесса ет проведения ре- повышение вы лпиперидонаи его получения з кции гидрохлори зате кционную смесь подкисля ислотой, нейтральные пр олян укты реакции экстрагируют м,(21) (22) (46) (71) ческ (72) Т,Д,и,07 (088,8)К, ОеЬз 1 преп, Мопасз, 6, Б. 1222-1224. низший алкил,могут быть использованы вбиологически активных вепиперидон,К раствору рохлорида 5-ди пентен-она в43 мл водного и перемешивают Н С(О) СН 1 полупродукто веществ, Цел рощение проце мента целевых з ведут реак оридом 5-диме ен-она в вогде К - низший алкил,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что,с целью увеличения выхода, упрощенияпроцесса и расширения ассортиментацелевых продуктов, гидрохлорид 5-диметиламино-фенил-пентен-онаформулыОрснснс) нсподвергают взаимодействию с низшималкиламином в воде при комнатнойтемпературе,40 Составитель Н,БанниковаРедактор М,Недолуженко Техред Л.Сердюкова Корректор И.Горная Заказ 3645/27 Тираж 352 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Жн Раущская наб., д. 4/5Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101 водный слой подщелачивают растворомедкого натра до слабощелочной реакции и экстрагируют эфиром (3100),объединенные эфирные вытяжки сушатбезводным сульфатом магния, эфиротгоняют, остаток (10,2 г) подвергают хроматографическому разделениюна колонке (длина 450 мм, диаметр20 мм, сорбент - силикагель 40/100,элюент - гексан - эфир 11), получают 7,92 г (75,7%) 1-метил-фенилпиперидона, т,пл, 59,5 - 6 1,5 С(0,05 моль) гидрохлорида 5-диметиламино-фенил-пентен-она в 25 млводы и 13,2 мл (0,20 моль) этиламинав виде 207-ного водного раствора получают 10,95 г маслообразного продук 35та, который затем подвергают хроматографическому разделению на колонке,получают 5,8 г (57,3%) 1-этил-фенил-пиперидона, т, пл, 53-54 С,от,кип, 124-126 С (3 мм рт,ст КГ0,52, 811 цГо 1-НЧ 254, хлороформ -метанол 10:1),Найдено, %: С 77, 15; Н 8, 19,С Н,РО,Вычислено, %: С 76,81; Н 8,43,ИК-спектр ( ), см ); 1610 (С-Саром); 1720 (С=О); 2790 (С-И),Масс-спектр: М 203,П р и м е р 3 с 1-Пропйл-Аенил 4-пиперидон,Лналогично примеру 1 иэ 10,2 г(0,04 моль) гидрохлорида 5-диметиламино-фенил-пентен-она в 20 млводы и 14 мл (О, 17 моль) пропиламинав ниде 207.-ного водного раствора получают 10,08 г маслообразного продукта, который затем подвергают хроматографическому разделению на колонке,получают 6,15 г (66,57) 1-пропил-офенил-пиперидона, ткип, 14-116 С(0,8 мм рт,ст и, 1,5300, КГ 0,57,811 цГо 1-ОЧ 254, хлороформ - метанол10 1),ИК-спектр (1 см ): 1595 (С-Саром,); 1720 (С=О ); 2790 (С-Я),Масс-спектр: М + 2 17,Таким образом, предлагаемый способ получения Х-алкил-фенил-пиперидонов позволяет повысить выход11-метилпроизводного с 21 до 757,а также получить ранее недоступныеИ-алкилзамещенные 2-фенил-пиперидоны, которые могут найти применениев качестве промежуточных соединенийдля синтеза биологически активныхвеществ,Формула изобретенияСпособ получения М-алкил-фенил 4-пиперидонов общей формулы 1