Способ борьбы с нежелательной растительностью

пропа нил, м токси й-мети нил, 4 2 фф 6 д, Оь 5,6-д 1 Н-т дифтотил, тркг/га,елью изобретения является повышербицидного действия способа борьбы сками, основанного на использованииводных пиридинкарбоновых кислот и ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ(72) Лен Фанг Ли и Юэн-Лунг Лоуренс Синг (05)(57) Использование: сельское хозяйство, химический способ борьбы с сорной растительностью. Сущность изобретения: уничтожение сорняков в посевах культурных растений путем обработки их новыми производными пиридина общей ф-лы:у ЕСВ =СВ.-СВ =й-СВ;-СВ, где В. - метил изопропил, моно-; ди- или трифторметил: В3-5-оксаэолил, 4,5-дигидро-оксазолил, 5-метокси -2-оксазолил, 4,5-дигидро-метил-оксаэолил, 4,5-дигидро-метил-оксаэолил, 4,5-дигидро,4-диметил-окса зол ил, 4,5- дигидро-этилиден-оксо-оксаэолил, 2- тиазолил, 4,5-ди гидро-тиазолил, 4,5-дигидро-метил-тиазолил, 4,5-дигидро-метил-тиазолил, 4,5-дигидро Н-им ида зол-ил Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. локсикарбонил, метилтиокарбо 2-(2-метоксиэ- а л, карбамил, зол-ил-ка рбо 1 л, 4,5-дигидрол и л н-ил, 1-метил-ф ЗСНз: В -метил,дифторхлорме-: СЯестве 0,056-11,220 19 1836015 абпиц Тг соединении Опитные р Доза, кг/га астения, степень гербнцидного действии е еД Е й 0 11 К а ае авваЛ ТТ Н еаае авве 13 14 15вава аеа ааа 1 Э 2 з з з в 9 то 1 тг 17 ее ее 1 И 3 о 3 3 3 3 3 3 3 3 з з з 3 э 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 3 з 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 э 3 3 3 3 3 3 3 3 1 2 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3 3 3 3 3 3 э 3 3 0 о 0 о 3 33 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 Э 3 о 1 0 3 3 з о3 3. 3 0 э э а о з о 3 0 . з о з о 3 о 2 0 3 1 з о 3 3 3 3 а о о о 0 0 о о 1 1 3 5 6 7 в 9 о 11 12 13 14 15 16 17 в 19 га 21 и 23 24 г 5 26 27 28 29 30 31 Зг эз 34 35 Зб з 7 зв 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 5 о 51 52 53 54 55 56 57 5 В 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 е е е2е11.211.211,211.211,2ТЛ11.2тт.г11.2Т 1.211.211.211.2Тт.г11.2ТТЛтл11,211.211.211.211.211.211.211.211.2111.2тл11,211.211211.211,211.211.211.2т,г11,211,211.211.211.211.2111.211,211.211.2Тл11,21.2тл11.211,211.211,211.211.2ТТЛ11.211.211.21.2тл11.21.211,211.21 1 л11.211.211.211,21 л11,211.211,2 1 3 3г 3 3 3 3 1 0 1 2 1 0 3 3 3 0 3 2 О о 1 3 32 2 3 1 3 3 2 3 0 3 0 2 3 1 3 3 3 2 2 3 0 0 3 3 э 2 3 0 1 1 0 2 3 1 0 О 0 3 о 0 о 0 ое ве вв авва 0 2 2 3 Э з О 3 2 3 2 З 1 3 о 2 3 3 з 1 Э О 0 0 О 0 3 з з о о з з 3 3 2 3 о э 2 3 о з 1 0 0 о 0 3 2 Э э з 0 3 1 3 О 3 1 а 3 з э 2 3 3 2 3 о з 2 3 3 3 1 3 2 3 3 3 3 3 1 Э 0 3 0 2 о 3 0 2 0 3 0 0 о з 2 3 0 1 э з 0 3 3 3 1 3 о о 1 2 2 Э 3 3 0 3 э э 1 3 0 1 2 3 3 3 2 3 о о о о 0 0 о о о г о о 0 3 0 3 3 3 э 0 2 о о 3 о 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 0 1 3 3 э 3 1 3 3 з о 3 э 3 0 о о 3 0 з 3 0 0 1 3 О 3 0 3 3 3 3 0 0 0 0 0 г, о з з 3 о 3 о э а э з 3 3 3 3 а о 3 3 г о 3 3 о о э з з з з э э о 3 3 3 о 3 о э о Э 1о э з э з 3 о з о Э 0 3 г 3 1 3 3 3 3 3 3 з э 3 О 2 а э з э э э а 3 2 з э 3 О з э 3 о 3 . 3 3 3 2 О з э з э о о о з , э о 1 з э. о о о и о 3 3 0 3 о з о 3 э О 2 а и о 3 а о г а о а 3 э о э о а и и, 2 20 2ээО 23 33 2Э 22 133 и3 31 3з зР 1о оо аэ ээ з3 23 12 03 оз эгИ 1ги оо иэ эз ээ з3 2э эоо го го го ии ао оэ эзг оа 1836015 Э 3 о з о о о о о о а а э з э з 3 3 1 3 1 .2 о3 3 з, э 3,3 3 з э:з 2 3 о о о о о о о 3 3 З 3 з з 3 а о о э з 3 э г 3 о 3 о 3 О 2 Э 3 2 1 3 О 2 0 о а з э з з 3 3 2 3 2 3 0 3 2 Э 3 О 3 О 2 о 3 0 2 з з э э э 3 э э о 3 а 3 3 а 3 а о а о о о о э э 2 3 г 3 и н 3 г Э и 1 3 1а э э 1 3 а а а 2 1 3а а о о.О 1 1 О 4 о и о 2 Э З о а з э з о 3 з о о о. а о о о о 1 а О о о о а а а о о а аэ эоО Оо оо оо оз з3 3э2 Оо о3 33 13 1о оэ зз зэ оо з а а а о О а О о о з з о о 3 3 3 о 3 3 2 а 2 3 1 3 о 3 за 3 о з о о а а а а а ао 3 а о о о о о.о о; о 3 3 2 1 о о а з з 3 г 1 Э о. а.аОЛ 8о.оу э 3 1 а о о о о О о о о 1 н и 3 3 1 3 2 1 о 1 О о о о а о а 2 о о о о а 2 о о а з 3 а о 3 3 о и и 3и 3И 1э; з.а з0 2о1 3а Эа оа .оо 3о оо оо оо оо: ои ии эи 3и зо 3а зооо. о1 а2. 1и ао оооо ао аа оо. оа оа оо 3а 33О: 1о ао, зо 3аи ои 3и 3и г в 1 зоцз3 0 3 .3 3 3 3 3 1 а 333 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 1 г о 3 336 1836015 35 Т а блн ц а 4е Опытные растения, степень гербицидного дестеня Ю соединения т та еет аа Л Н Н ете ет ее 13 14 а етт ает.О 0 Я .О 0 О 0 Я 0 О О О Я О О 0 1 а 0 0 0 0 О О 0 2 0 2 О 2 0 2 Т ебпица 5. степени гербициднсго действия Опытные растения,Дрэе, игlге д 1 ТТ":Т" . их чхх чад гхх Е 1 Ч Р 6 Ч г о г о о о о а о о а гоо оа оо ао. ааа ао а г га о о г о о о 3 г г г ог о 1 о г 3г 1 и о н г гг о 1 го гг г о г 3 3 1 3 г г г о г 1 1 1 н н 36 31 о о а 1 о о а а а 111 о о" г г1г г3о гог г3 а3 оггг Яо о 3 го о о о а гг г г гоо ао оо ан о.н оо аоо о г г 3 о 3 1 3 о 3 а г о г о г а о а о а о о 1 1 о о о о Составитель Р.СтрельцовТехред М,Моргентал Корректор Г, Кос Редактор Заеаз г 987 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина 101 1Укаэанная цель достигается использованием в качестве производного пиридинкарбоновой кислоты соединения общей формулые 4 где 4 ф-ФеФФФдизопропил, моно-, ди- или тФфбфйеилу"Вз - 5-оксазолил, 4,5-дигидро-оксаэолил, 5-метокси-оксазолил, 4,5-дигидро- м е т и л - 2 - о к с а з о л и л 4,5-дигидро-метил-оксазолил, 4,5-дигидро,4 -диметил-оксазолил, 4,5-дигидро-этил иден-оксо-о ксазолил, 2-тиазолил, 4,5-дигидро-тиазолил, 4,5-дигидро-метил-тиазол ил, 4,5-дигидро- м е тил-т и а зол ил 4,5-дигидроН-имидазол-ил, 1-амино,5-дигидроН-имидазол-ил, 4,5-дигидро-метилН-имидазол-ил; 45-ди гидро-метил-изопропил-оксо Н-имидэзол-ил, 1,3,4-оксадиазол-ил, 5,5-дйгидро,3,4-оксадиазол-ил, 4-метил.5-дигидро,3.4-оксадиаэол-ил, 5-метил, 3, 4 - о к с а д и а з о л - 2 - и л, 4,5-ди гидро-оксо,3,4-оксадиазол-ил, 5-изоп ро пил,3,4-оксадиазол-ил,5,6- -дигидроН,3-оксазин-ил, 5,6-дигидро-м етилН,3-оксаэи н-ил,5, б-дигидраН,3-тиаэин-ил, 3-метил-оксазолидинил, 3-трифторацет и л - 2 - т и а 3 о л и д и н и л, 1,3-дитиолан-ил, 1,3-дитиан-ил, 1,3-диоксан-ил, 1,3-диоксолан- ил, 1,3-оксатиолан-ил, 1-метилН- тетразол-ил;В 4- метил, пропил, изопропил,2-метил- пропил, циклопропилметил, циклобутил, метилтиометил, бис-(метилтио)метил;Вь - циано, метоксикарбонил, этоксикарбонил, цианометоксикарбонил, 2-фторэтоксикарбонил, аллилоксикарбонил, пропаргилоксикарбонил, метилтиокарбонил, метилдитиокарбонил,. 2-(2-метоксиэтокси)этоксикарбонил, карбамил, й-метилкарбамил, 1 Н-пиразол-ил-кэрбонил, 4,5-дигидро-оксазолил, 4,5-дигидро - т и а з о л и л 5,6-дигидроН,3-оксазин-ил, 1-метил Н-тетразол-ил; С(=ИСНз)ЯСНз,В 6 - метил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорметил, трифторметил, в количестве 0,056-11,2 кг/га,Ниже указаны активные вещества согласно изобретению, способ их получения и примеры, иллюстрирующие эффективность способа борьбы с сорняками. П р и м е р 1. Получение метиловогоэфира 6-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-метил,3,4-оксадиазол-ил)4-(2-метил пропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой5 кислоты (соединение М 1).Смесь 2,28 г (0,0061 моль) метиловогоэфира 5-хлоркарбонил-(дифторметил)-4(2-метил пропил)-2-(трифтор метил)-3-пиридинкарбоновой кислоты и 30 мл хлористого"5 его сульфатом магния, концентрируют иполучают 2,2 г белого твердого вещества,которое перекристаллизовывают из смесиэтилацетата и гексана (3:7), Получают 1,5 гвещества с т.пл, 155-159 С.20 Полученный промежуточный продукт(гидразид) в количестве 2,4 г смешивают прикомнатной температуре с 27 мл муравьинойкислоты (950-ной) и 25 мл 370-ного формальдегида, выдерживают реакционную25 смесь при комнатной температуре втечениеночи, выливают в воду со льдом и экстрагируют хлористым метиленом. Органическийслой промывают водным раствором бикарбоната натрия, сушат над сульфатом магЗ 0 ния, фильтруют, концентрируют и получают.2,5 г бесцветного масла, которое очищаютхроматографией смесью хлористого метилена и циклогексан 5 а, Выделяют 1,56 г бесцветного масла с по 1;4822,35 П р и и е р 2. Получение метиловогоэфира 6-(дифторметил)-5-(4;5-дигидро,4 диметил-оксазолил)-4-(2-метил пропил)6(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты (соединение М 2).40 Метиловый эфир 5-//(2-хлор,1-диметилэтил)амин о/карбонил/-6.(дифторметил)-4.-(2-метилпропил)-2-(трифторметил)-З-пиридинкэрбоновой кислоты (2,46 г) смешивают ватмосфере азота с 90 мл сухого ТГФ и охлаж 45 дают в ледяной бане. К охлажденной смесидобавляют 0,7 г трет-бутоксилэтэ калия, выдерживают 1 ч, выпаривают ТГФ, остатокпромывают водой, экстрэгируют эфиром,сушат над сульфатом магния, фильтруют,50 концентрируют и получают 2,36 г оранжевого масла, которое очищают хроматографически, используя смесь 5 этилацетата вциклогексане. После этого полученное вещество перегоняют в трубке с шаровым рас 55 ширением при 110 С, получая 1,29 гбесцветного масла, которое затем затвердевает и имеет т.пл. 69-71 С. П р и м е р 3; Получение 2-(дифторметил)- 3,5-бис-(4,5-дигидро-оксазолил)-4 (2-мет 1836015 6-3,5-пиридиндйкарбоксэмида(2,18 г) и 50 мл 5сухого ТГФ охлаждают в бане.со льдом идобавляют 1,13 г трет-бутоксилата калия.Через 30 мин снимают охлаждение, реакционную смесь промывают водным растворомхлорида натрия, экстрагируют эфиром, 10эфирный слой сушат сульфатом магния,фильтруют, концентрируют и получают 2,0 гтвердого вещества, которое очищают хроматографически смесью этилацетата и циклогексана (1:1). После перекристаллизации 15из гексана получают 1,2 г продукта с т.пл.138-144 С.В исходных условиях получают другиесоединения. перечень которых представленв табл.1. 20Примеры испытания гербицидного дей 1 ствия.П р и м е р 1. Гербицидное действие вотношении сорняков до появления всходов.В специальные ванночки утрамбовывали слой почвы и высевали в нее семенаопытных растений, Другую часть почвы смешивали с известным количеством активноговещества, растворенного в ацетоне или воце, и этой почвой покрывали высеянные семена, После этого ванночки с семенамирастений помещали в теплицу и выдержива и там в определенных условиях в течение10-14 сут, а затем определяли степень гербицидного действия по шкале оценок от 0 351 о 3:0 - 0-24 ингибирования1 - 25-49 ингибирования2 - 50-74 ингибирования3 - 75-100 ингибирования 401 Условные обозначения в нижеследуюих таблицах: прочерк или пропуск - растеия не посажены: Й - растения посажены,о данных нет.Результаты данного опыта представлеы в табл,2.Условные обозначения опытных растеий:Сыть сьедобная - АОднолетний мятлик - Б 50Ростки гумая - ВПушистый костер - ГПетушье просо - ДИпомея - ЕДурнишник - Ж 5Лимнохарис -3Горчица сарепская - ИГорец вьющийся - КБодяк полевой - ЛМарь белая - М Водяной перец - НСвинорой 0Корневище гумая - ПП р и м е р 2. Гербицидное действие до всходов в отношении сорняков и культурных растений,Опыт проводили в условиях примера 1, Оценку гербицидного действия осуществляли также согласно примеру 1 по шкале от 0 до 3 баллов,В данном опыте использовали следующие растения:Название: Условноеобозначение:Соя культурнаяХлопчатник П Редька масличнаяДурнишник Ж Горец вьющийся К Ипомея Е Конопля У Дурман вонючий Р Лимнохарис 3 Пшеница Ч Рис Ч Сорго Ч Кукуруза Ч Костер пушистый Г Просо Х Петушье просо Д Росичка кровяная С Щетинник зеленый Т Сахарная свекла Х Марь белая М Водяной перец Н Результаты опыта представлена в табл.З.П р и м е р 3; Гербицидное действие после появления всходов в отношении сорных растений.Опытные растения выращивают в условиях теплицы в течение 2-3 недель и обрабатывают их растворами или водными суснензиями активных веществ из расчета 11,2 кг/га. Контролем служат необработанные растения, Оценку гербицидного действия проводят через 11 дней после обработки по шкале от 0 до 4 баллов:0 - 0-24 ингибирования растений 1 - 25-49 ."- 2 - 50-7413 - 75 - 99 -"- 4 - полная гибель растенийАссортимент опытных растений идентичен приведенному в примере 1 при довсходовой обработке, Результаты опыта представлены в табл.4, 1836015П р и м е р 4. Гербицидное действие после появления всходов в отношении сорных и культурных растений.Опыт проводили в условиях примера 3 с использованием той же шкалы оценок герби-, 5 цидного действия. Опытные растения, использовавшиеся в данном случае, идентичны растениям, приведенным в примере 2. Результаты опыта представлены в табл.Б.Сопоставительный анализ с известным 10 способом-аналогом свидетельствует о значительно более высокой эффективности способа согласно изобретению, Особенно это проявляется при довсходовой обработке с нормой расхода активных веществ 11,2 кг/га. 15Формула изобретенияСпособ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, производным 20 пиридина, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что в качестве производного пиридина.используют соединение общей формулый3 57, ц 6 где В 2 - метил, иэопропил, моно-, ди-или трифторметил; 30Вз - 5-оксазолил, 4,5-.дигидро-оксаэолил, 5-метокси-оксазолил, 4,5-дигидро- м е т и л - 2 - о к с а з о л и л, 4,5-дигидро-метил-оксазолил, 4,5-дигидро,4-диметил-оксазолил,5-дигид ро-этилиден-оксо-оксазолил, 2-тиаэолил, 4,5-дигидро-тиаэолил, 4,5-дигидро-метил-тиазолил, 4,5-дигидро-Б- м е т и л - 2 - т и а э о л и л 4,5-дигидроН-имидазол-ил, 1-амино 4,5-дигидроН-амидаэол-ил, 4,5-дигидро-.1-метилН-икидазол-ил, 4,5-дигидро-Б-метил-Б-изопропил-оксо Н-имидазол-ил, 1,3,4-оксадиазол-ил, 5,5-дигидро,3,4-оксадиазол-ил, 4-метил 4,5-ди гидро,3,4-оксадиазол-ил,5-метил,3,4-оксадиазол- ил, 4,5-дигидро-оксо,3,4-оксадиазол-ил, 5-иэапропил,3,4-оксадиазол-ил; Б,б-дигидроН,3-оксазин-ил, 5,6-дигидро-б м ет илН-.1, 3-о кс аз и н-ил, 5,б-дигидроН,3-тиазин-ил, 3-метил- оксазолидинил, 3-трифторацетил-тиазол иди нил, 1,3-дити алан-ил, 1,3-дитиан-ил, 1,3-диоксан-ил, 1,3-диок солан-ил, 1,3-оксатиолан-ил, 1-метил Н-тетразол-ил;В 4-метил. пропил, изопропил, 2-метил- пропил, циклопропилметил, циклобутил, метилтиометил, бис-(метилтио)метил; В 5 - циано, метоксикарбонил, этоксикарбонил, цианометоксикарбонил, 2-фторэтоксикарбонил, аллилоксикарбонил,пропаргилоксикарбонил, метилтиокарбонил, метилдитиокарбонил, 2-(2-метоксиэтокси)этоксикарбонил, карбамил,М-метилкарбамил, 1 Н-пиразол-ил-карбонил, 4,5-дигидро-оксаэолил, 4,5-дигидро 2 - т и а э о л и л5,б-дигидроН,3-оксазин-ил, 1-метил 1 Н.тетразол-Б-ил, С(=МСНз)ЯСНз;Вг, - метил, дифторметил, дихлорметил,дифторхлорметил, трифторметил,в количестве 0,056 - 11,2 кг/га.Приоритет по признакам:09,02,87 при Вг - метил, ди или трифторметил; Вэ - 4,5-дигидро-оксазолил, 5-мет о к с и - 2 - о к с а з о л и л4,5-дигидро-метил-оксаэолил, 4,5-дигидро-метил-оксазолил, 4,5-дигидро 4,4-диметил-окса золил,4,5-ди гидро-этил иден-Б-оксо-оксазолил,2-тиазолил, 4,5-дигидро-тиазолил, 4,5-дигидро-метил-тиаэолил, 4,5-дигидро-мет и л - 2 - т и а з о л и л4,5-дигидроН-имидазол-ил, 1-амино 4,5-дигидроН-имидазол-ил, 4,5-дигидро-метилН-и мидаэол-ил,4,5-дигидро-метил-изо пропил-оксо 1 Н-имидазол-ил, 1,3,4-оксадиаэол-ил, 4.метил,5-дигидро,3,4-оксадиаэол-ил, 5 метил, 3,4-оксадиа зол-ил,Б,б-дигидроН,3-оксазин-ил, Б,б-дигид.роН,3-оксазин-ил, 5,6-дигидроН,3"тиазин-ил, З-метил-оксаэолидинил,З-трифторацетил-тиазолидикил, В 4 - метил, пропил, изопропил, 2-метилпропил,циклопропилметил, циклобутил, метилтиометил, бис-(метилтио)метил, В 5- метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилтиокарбонил,1 Н-пиразол-ил-карбонил, 4,5-дигидро-ок=,сазолил, Б,б-дигидроН,3-оксазин-ил. Вб- дифторметил, дифторхлорметил, трифторметил; 24.12,87 при В 2 - иэопропил, монофторметил, Вз - 5-оксаэолил, 5,5-ди гидро,3,4 о к с а д и а з о л - 2 - и л4,5-дигидро-Б-оксо,3,4-оксадиазол-ил,Б-изопропил,3,4-оксадиазол-ил, 1,3-диоксан-ил, 1,3-диоксолан-ил, 1,3-оксатиолан-ил, 1-метилН-тетразол-Б-ил, В 5циано, цианометоксикарбонил, 2-фторэтоксикарбонил, аллилоксикарбонил, пропаргилоксикарбонил, метилдитиокарбонил,2-(2-метоксиэтокси)этоксикарбонил, карбамил, й-метилкарбамил, 1-метилН-тетразол-Б-ил, С=МСНз)ЗСНЗ, В 6 - метил,дихлорметип,Ю соединении Химическое название вещества т кнп СМ 1,4822 69-71 88-90 34Нетиловый эфир 6 (дифторнетид) 4-(2-метилпропил) -5- (2 тиазолил) -2-(трифтерметйл) -2- трифторметил) -3-пирмдинкарбоновой кислоты2-(Дифторметил)-3,5-бис(4,5-дигидро-оксазолнл)-4-(2 иетилпропил)"6"(трифторметил)"пиридин2-(Дифторметил -3, 5-бис 4, 5-дигидро-тиазолил) -4"(2 метилпропил-(трифторметил).-пиридин4-Циклобутил"2-(дифторметил)-3,5-бис(4,5-дигндро"оксазолил)-6-(трифторнетил)-пиридин 71-15 138-144 134-136 186-187 6-Нетиловьь эфир 6"(дифторметил)"5-(45-днгндро"2"тиазолил)4-(2-метилпропнл)-2-трифториетил)-Э"пиридинтиокарбоновой кислотыНетиловый эФир 6-дифторметнл)-5-(5,6-дигндроНоксаэин-ил)-4-(2-метилпропил)-2"(трифторметнл)"3 пиридинкарбоновой кислотыНетиловый эФир 6(дифторнетил)-5-56-дигидроН тиаэин"2 ил)-4-(2"метилпропил)-2-(трифторметил)"3 пиридинкарбоноеой кислоты0-Метиловый эфир 6-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро"1 Нимидазол"2-ил)4-(2-метиппропил-(трнфторметил)-3.пирндинкарбоновой кислоты0"Нетнлоаый эфир 5-(1-анино 4,5"дигидроН-инмдазол 2-ил)-6-(дифторметмл"4"(2-нетилпропил)"2-(трифторме"тил)"3-пиридинкарботиокислотыНетиловый эфир 2-(дифторметил)"5-(3-метил-оксазолидинил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторнетил)"3-пнридинкарбоновой кислоты 97"99 1,4111 1 О 93"97 136-142 12 161-163 50-5 Э 4 135 (0,5 тор) Ф О-Нетиловый эфир 6-(дифторметил-5-метил 13,4 оксадиазол-ил)"4-(2-метилпропнл)-2-(трифторметил)3"пиридинкарботиокислотыНетиловый эфир 2-дифторметил)"5-(4,5"днгидро-метнл 1 Н-инидаэол"2-ил)4-(2-метилпропнл)-6-(трифторнетнл)"3-пирндинкарбоновой кислотыИетиловый эфир 2-(дифторметил)"5-(4,5-дигидро)-5-метил-тиаэолил)-4-(2-метиппропил-трифторметил)-3 пиридинкарбоиовой кислотыНетиловый эФир 2-(дифторметил)-5-(4,5-дигидротнаэолил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил) 3 пиридинкарбоновой кислотыИетиловый эфир 2-(дифторметил)"5-1,3"дитиолан-ил)"4-(2"метилпропил)-6-(трифторметил)-3-пирндинкарбоновойкислоты 15 125 (0,5 тор) 1,4935 79-8 18 1, 5180 19 Нетиловый эфир 6-(дифторметил)-5-4, 5-дигидро-метил,3,4-аксадназол-нл)-4-(2-нетилпропил,-2-(трифторметил)3-пиридинкарбоновой кислотыИетиловый эфир 6(-дифторнетил)-5-(45-дигидро,4-диметил 2-оксазолил)-4-2-метилпропил)"6"(трифторметил)-3-пирндинкарбоновой кислоты6-Нетиловьй эфир 6-(дифторметил)"5-(4,5-дигидро"2 оксаэолил)-4-(2-метилпрапил)"2-трифторметил)-3"пиридннтиокарбоновой кислотыМетнловый эфир 2"метил"4 е(2-метилпропил)-5"/Зе(трифторацетил)2-тиазолидинил/-6-(трифторметил)-Зепирндинкарбоновой кислоты Метиловый эфир бе(лифторметил-(45"дигидро 2"оксазоелил)-4-(2 метилпропил)"2-(трифторметил)3-пиридинкаребоновой кислоты 27 87,0-89,0 Метнловый эфир 2(дифторметил)5(4,5 дигидро 2оксаэолил)"4(2 метилпропил)еб (трифторметил)"3пиридинкарбоновой кислоты 85,087,0 Метиловый эфир бе(дифторметил)5(4,5"дигидрооксвэолил)4(1 метилэтил)-2-(трифторметил)3 пиридине карбоновой кислоты 81,0830 29 Метиловый эфир 6-(дифторнетил)-5(45-дигидро"2"тиаэоелил)4-(2-метилпропил)-2-(трифторметил)"3-пиридин"карбоновой кислоты 30.101,0103,0Метиловьм эфир 2(Дифторметил)-5-(45-дигилро"2оксазолил)4"(1"метилэтил)-бе(трифторметил)3"пиридинкарбоновой кислоты 67,0-68,0 31 Метиловый эфир 2 е(дифторметил)-5"(45-дигидро"2"оксазолил)-4"пропил-(трифторметил)-3-пиридинекарбоновой кислоты 40, 041,0 32 Метиловый эфир 2(дифторнетил)-5(5 метокси"2 оксазолил)"4-(2-метилпроил)еб-трифторнетил"пиридинкарбоновой кислоты80,0"82,0 Метиловый эФир 4-(циклопропилметил)"2(дифторметил)е 5-(4,5-дигидро-тиаэолил)еб-(трифторнетил)"3-пирндине карбоновой кислоты 34 1,5090 Метиловый эФир 4 е(циклопропилметил)2-(дифторметил)е5"(4,5-дигидро 2 оксаэолил)"6-(трифторметил)гЗекарбоновой кислоты 63,0-65 о 74,0760 Б-Метиловый эфир 2"(дифторметил)5 е(4,5"дигидро тиазолил)-4-(метилпропил)еб"(трифторметил)-3"пиридинкарботиокислоты 36 88,0 е 89,0 Метиловый эфир 4 циклобутил"2"(дифторметил) "5(4 5 дигидро 2 оксазолил)-бе(трифторнетил)-3-пиридинекарбоновой кислоты Метиловый эфир 4-циклобутил(днфторметил)-5-(4,5 дигидро 2 тиазолил)еб-(трифторметил) -3-пиридинекарбоновой кислоты Э 8 75,077,0 125,0 (0,400 тор) Метиловый эфир 2.(дифторметил)5-(4,5-дигидротиазо" лил)"4-(1-нетилэтил)"6"(трифтарметил)-3-пнрндинкарбоновой кислоты., 51 1 80 е 0-83,0 Метиловый эфир 4-циклобутил"6" (днфторнетил) "5-(4,5"днгндро-оксаэолил(трнфторметил)-3-пмридинкарбоновайкислоты 05 еОеО 52 Метиловьь эфир 2" (дифторметил) "5- (5 "метил, 3, 4" оксадиаэол-ил) -4-(2-метилпропнл)-6- (трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислотыИетилоеый эфир 6"(дифторнетил)-5"4 е 5"дигндро"2"тиазолил-4-метил"2-(трифторнетил)-3 пиридинкарбановой кислотыИетиловьй эфир 6-(дифторнетил-(4,5-дигндро-оксаэолил)4-нетил-(трифторметил)-3-пиридинкарбоноаойкислоты 128,0-130, о 53 1182120 еОэ125"135 еО (1 е 3 торе) 54 5502 е Ое 0 Иетилоаый эФир 6-(дифторметил)"5-(4,5-дигидро"оксаэолнл)-4-метилтио)иетил-(трифторнетил)-3-пирндимкарбоновой кислотыИетнловый эфир 6-(днфторнетил)-5"(4 е 5"дмгидро-тмаэо лил) 4-иетилтио)метил)-2-(трифторметил)-3-пирмдинкарбоновой кислоты0-Иетиповый эфир б-(дифториетил) 5-(5,б-дигидро-Н,3- оксазин-ил)-4-(2-метмлпропил)"2-(трнфторнетил)"3-пиридинкарботиокислоты6-Иетнловый эфир 6-(дифторнетип"(5 еб-дигидро 4 Не 3" тиазин-нл)-4-(2"нетилпропил)-2-(трнфторметил)-3-пиридинкарботиокислотыИетиловый эфир 2-(дифторметил)-5"(5 еб-дигндро 4 Не 3-тиа" эим-ил)-4-(2-метилпропнл)-б-(трифториетил)-3-пиридинкарбоновой кислотыИетиловый эфир 2-(дифториетил)-5-(5 еб-деегндро"4 Н.е 3" оксазин 2-ил)-4-(2-метилпропил)-6-(трнфторметеел)-3- пиридинкарбоновой кислоты2-(Лифторметил)"5-(5,6"дигидроН,3-оксаэин-ил)-.4- (2-нетилпропнл)-6-(трифторметил)-3-пирндинкарбоновой кислотыЗИетиловый эфир 2"(дифторнетмл)"5-(5,6-дигидроН,3- оксаэин-ил)4-(2-метилпропил)-6(трифторнетил)-3- пиридннкарботиокислота3,5 Бис(5 еб-днгидроНе 3-оксазин-ип)-2-(дифторэеее тил)-4-(2-нетнлпропил)-6-(трифторматил)-пиридин Иетилоаый эфир 2-(дифторнетил)"5-(ее 5-дмгидро-метил- оксазолил)-4(2-нетнлпропил)-6-(трифторнетил)-3-пмридникарбоновой кислоты0"Иетилозый эфир 2"(дифторметил)-5-(4 е 5-дмгилро-метил" 2 тиазолил)-4"(2-метилпропил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарботнокмслотыИетиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(4 е 5-дигидро 4-метил-. тнаэолил)-4-(2-метилпрапил)-6-(трифторнетнл)"3-пиридинкарбоновой кислотыИетнловый эфир 5-(4 е 5-дигндро-тиазолил)"6-метил"4-(2- метилпропил)"2-(трифторметил)-3-пирилинкарбоновай кислоты 56 88 ьО 90,01 У 5-85,0 (1,2 тор) 1,5009 71 е Ое 0 1,5008,621Ь 3 60 е 065, О 08,0-115, О110(0 100 тор) 64 87,0 65 6 Ь 100 (0,100 тор) 81-83,0 55"65 е 0 (1,2 тор) 67 77,0 У 9,0175"185 еО (1 е 2 тор) Этиловый эФир 6- (дифторметил -5- (5,6-днгидро" 4 Н, 3"тиазин"ил)"М(метилтио)метил/-2-(трифториетил)-3 пиридинкарбоноасй кислотыЭтиловый эфир 6-(днфторметил)-5-(5,6-дигмдроНе 3 оксазин-ил)"4-метнлтно)нетил)"2-(трифториетил)3-пирндинкарбоновой кислотыИетилоаый эфир 6-(дифторметил)-5-(5 эб-дигмдро-б-метил 4 Н,3"оксааин"2"ил)-4 (2"метмлпропил)-б"(трнфторметил"3-пнрндинкарбсмоаой кислотыИетнловый эфир 2-(дифторнетил)"5-(5,б-дигидро-б-метил)4 Н,3 оксазин-ил)-4-(2-метнлпропил)-б-(трифторнетил 3-пиридинкарбсновой кислотыИетнловнй эфир 2-(днфторметнл)-4-(4,5-дигидро-метил)-2"оксазопип)-4-(2-нетмлпропил)"6-(трифторнетил)-3"пирндинкарбоновой кислоты 68 170"180,0 (1,200 тор) 69 1,4675 70 1,468471 110., (0,100 тор) 72 Иетиловый эФир 4"цнклобутил-б-(дифториетил)-5-(4,5-дигидро 2-тиазолил)"2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислотыВ- Иетнловый эфир 4-цнклобутмл-(дифторметнл)-5"(4,5 дигндро-тиазолил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарботиокислоты15 1836015 Продолжение табл, 1 в4 1 2 6(дифторметил)5(4 этнлиден,5 дигидровлил)4(2-метилпропил)2(трифторметил)вовай кислоты 3 120 (О,1 Метилоаый эфи 5-оксоокса 3"пирилинкарб 74 30 (О Метиловын эфир 2"(дифторметил)5(4 этилиден 4, 5 диегидро"5 оксо"2 оксазолил)4(2 метилпропил) "бв(трифторвметил)3 пиридинкарбоновой кислоты 430146 О овый эфир 6"(дифторметил)5(45 д метилэтил)4 оксо 1 Нинидазол 2 ил торметил)3 пиридинкарбоновой кисл ловый эфир 2(дифторметил)5 а(4,5 д -метилэтил)-4-оксоНимидазол-ил ифторметил)3 пиридинкарбоновсй кисл ловый эфир 6-(дифторметил)"5(13 д тметилпропил).2(трифторметил)3 пи отыовы метил)4( 4-о бв(трифтор онов гилро 5 метил4"метилети(дифторметил)-5ифториетил)в 3 Метиловый эфир 4(циклопропилметил)" (5 метил 1,3,4 воксадиазол 2 ил)вб-( пиридинкарбоновой кислотыМетиловый эфир 4(циклопропилмети (4,5-дигидро-метил 2 тиазолил)а пирилинкарбоновой кислотыМетиловый эфир 5"(4,5 дигилро 4 ме ил)-2(дифторметил)-4(2 метилпрсп 3-пиридинкарбоновой кислоты 115 (0,100 тор) л) 2(дифторметил) 56"(трифторметил)"3. 2-Ме -(2 исл ила мет дигидро 2-тиаэолил)4(23-пиридинкарбоновой 106107 160 (0,2 мм) Ни л .-пириди 5"(4,5"лигидро 2 тиаэолил ил)-О-метил 3 пиридинвыи мет арбоксим 2(дифторметил)-5-(4,5-дигидро 2 пропил)6-(трифторнетил)3 пириди 146 й тилол)"4вой(2-метилпропил)5(5илинкарбоновой кис торметип)- метил)3 п ир 2(д в(трифт Метиловый оксазолил н"2 ил)4 рбоновой ир б-(дифторметил)-5-(13-диил)2(трифторметил)-3-пирид 9 етиловыи э 2-метилпр ислоты ир 2(дифторметил)4-(2-метилпропил)5-(1 тил)-6-(трифторметил)3 пиридинкарбоновой 132 (04 мм) 15 Иетиловыйоксатиоланкислоты в в твв в ссе твеет евсеевтетес ввте3е вес е в т вее евсеесете аа