Способ борьбы с нежелательной растительностью

(53)5 А 01 М 35/О ГОСУДАРСТВЕН ЮЕ ПАТЕНТНОВЕДОМСТВО СССР(ГОСПАТЕНТ СССР) Е ИЗОБРЕТЕН ПИ К ПАТЕНТУ Р(О 1-СН(К)-С Н-СН(К" )- С (ОК) = С-с(К) = М 01 где В - водород, катион органического или неорганического основания, ацетил, бензоил,4-хлорбензоил,2,4-дихлорбенэоил,4-метилфенилсульфонил, метил, В 1 С 1-Сэ-алкил; В 2 -этил, аллил, 1-метрлаллил, 2-метилаллил, З-хлораллил, 3-(хлорметил)аллил, пропаргил, циклопропилметил, бензил, этоксикарбонилметил; Вз - водород или метил, один из заместителей В и В 5 означает водород или метил, а другой - фенил, замещенный группой Хп, которая может означать водород, хлор, метил. метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, аллилокси, фтор, фторметил, диметил, диметокси, циано, гидрокси, диметиламиносульфонил, 3- нитро-метил, 2-ацетил-гидрокси, З-диметиламиносульфонил-метил, 3,4-метилендиоксигруппу, в количестве 1-10 кг/га, 2 табл,ерч Маатсхапп илкерсон, Робертиффорд Дженненс (М 3329017,С 07 С 131/00, 198(54) СПОСОБ НОЙ РАСТИТ (57) Испольэов мический сп растительнос способ поэво различные ви пользовании н сандиона общ ЖЕЛАТЕЛЬ БОРЬБЫ С Н ЕЛЬНОСТЬЮ ание: сельскоеособ борьбы с н ью. Сущность ляет эффективнды сорных рас овых производ ей формулы: хозяйство, хиежелательной изобретения: о уничтожать ений при исных циклогекся к области сель- но к химическим и нежелательной Изобретение относит ского хозяйства, а имен способам борьбы с сорной растительностью.Целью изобретения ние гербицидного действи с сорняками, основанног мии производных циклогеУкаэанная цель дост борьбы с нежелательной при использовании нов циклогександиона общей дЛ ыщерьбы зоваявляется по я способа б о на испол ксандиона. игается спос растительн ых проиэво формулы где В - оский илибензоил,ил. 4-мети орода, органичекатион, ацетил,2,4 лорбензол и етил; значает атом вод неорганический 4-хлорбенэоил, лфенилсульфони 1-Сз-ал кил;тил, аллил, 1-ме -хлораллил, 3-(-дих лим обом остью дных В В 2,Орсвевие почвы 10/йг/гаЛозе 0 арыскивенив листвы Дф прСоединенакг/гв;А Б Н Г Д В В З ЛБ 6 Г Д В 1 3 А Б 6 Г Д В й Э 5 5 9 6 5 7 8 9 9 1 4 4 216 3 9 7 7 8 9 8 3 6 8 6 5 7 7 9 8 1 3 2 9 7 77 8 7 86 5 7 8 7 2 5 4 5 8 8 9 8 1 . б 6 6 7 1 б 4 3 1 1 3 4 7 8 8 7 5 7 7 9 6 4 4 9 7 7 7 9 6 7 8 8 7 1 1 2 3 2. 4 6 9 7 5 7 9 6 1 3 4 21 СБ 7 Э 8 5.0 0 О 0 2 8 8 б О О О, О 5 7 5 8 6 0 0 0 О 1 4 г 7 б 0 0 0 О Нвввеств. 4 6 5 7 0 0 О 0 Корректор Н.КОроль Редактор Заказ 2188, Тиражтк ытиям и и ГКНТ СССРВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-иэдательСкий комбинат Патент, г. У род, у,ностно-активного вещества (алкилфенилполиоксиэтиленовый эфир), которые перед употреблением разбавляли водой до необ- ходимоИ концентрации активных веществ.5 Для контроля использовали необработанную засеянную почву и необработанную почву со всходами растений.Оценку гербицидного действия проводили через 12 дней после опрыскивания ли ствы и почвы и через 13 днеИ послеорошения почвы (вариант после прорастания). Шкала оценки:0 - отсутствие повреждений9 - полная гибель растений15 1-8 - промежуточные значенияРезультаты опытов представлены втабл. 2. Пустые места в таблице соответствуют оценке 0 баллов, Символ Х означает, что испытания не проводили по каким-либо 20 причинам, например. отсутствие вещества.Для сравнения использовали известныИ гербицид - аналог: ОНк-осн,сн=а,с,нфоедимение Н) 0.0 30 40 Формула изобретения Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, 45 на которой она произрастает, производнымцкклогександиона, отл ич а ю щи И с ятем, Что. с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного циклогександиона используют соединение общеЯ 50 формулы. ЯОЬ1 Ь 0 пропаргил, циклопропилметил, бензил илизтоксикарбонилметил;й - этом водорода или метил;эодин из заместителеИ й и В означает атомводорода или метил, а другой - фенил, зэмещенныИ группой Хп, которая может означать атом водорода, хлор, метил, метокси,этокси, пропокси-, н-бутокси-, аллилоксигруппа, атом фтора, трифторметил, диметил, диметокси, циано, гидрокси-группа,диметиламиносульфонил, З-нитро-метил,3-аце гил 4-гидрокси-группа, 3-диметилвминосульфонил-метил или 3,4-метилендиокси-группу, в количестве 1-10 кг/гэ.Ниже представлены активные веществасогласно изобретению, способ их получения и примеры,иллюстрирующиеэффективность способа борьбы с нижелательноИрастительностью,П р и м е р 1. Получение 2- (1-аллилок-,сиимино-Н-бутил)3-гидрокси-(4-метоксифенил)циклогекс- ен-она (соединение110),К раствору 2,9 г 2-бутирил-гидрокси(4-метоксифенил) циклогекс-ен-она и 1,2г гидрохлорида о-аллилгидроксилэмина в 50мл абсолютного этэнола прибавляют 1,2 .гтриэтиламина, перемешивают при комнатноЯ температуре в течение ночи, удаляютпри уменьшенном давлении этанол, к остатку добавляют воду, а затем экстрагируютхлористым метиленом. Органический экстракт высушивают над сульфатом магния,выпаривают в вакууме, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, используя в качестве элюента 10-ныиэтил-хлорметиловыИ эфир, получают 2,3 гконечного проДуктэ в виде желтого масла.Масс-спектрометрия: в/е Найдено 343,Вычислено 343.В условиях примера 1 получают другиесоединения. перечень которых представленв табл. 1,П р и м е р 2, Определение гербицидного действия.Для определения гербицидноЯ активности деЯствующих веществ проводили опытыметодом до прорастания растений и послепрорастания.Вариант до прорастания включает в себя опрыскивание жидкоИ рецептуроЯ активного вещества почвы, в которую перед этимвысевали семена опытных растений;Вариант после прорастания включает всебя два способа обработки: орошение почвы и опрыскивание листвы.Почва во всех испытаниях - садоводческий суглинок. Жидкие рецептуры активныхеществ представляли собой ацетоновыерастворы с содержанием 0,4 мас. поверхУсловные обозначения растениЯ:А - кукурузаБ - рисВ - ежовникГ - овесД-ленЕ - горчицаЖ - свекла3-соя где й - водород, катион органического или неорганического основания, ацетил, бензо1823785 Продолжение таблицы 1 37 38 39 40 41 329/329 315/315 327/327 341/341 96-99 водород водород водород водород водород н-пропил атил атилн-пропил атил атил атил аллил эллил этил водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород 42 43 н-пропил н-пропил аллилатил водород водород водород водород водород водород 44 атил этил водород водород 46 аллил атил 2,4-дих- лорбензоил 4-хлорбенэоил водород водород 47 аллил этил 467/467 397/397 395/395 347/347, 371/371 48 аллил атил бенэил циклопропил метил циклопропилметилаллил 2-хлор З-,трифторметил2-хлор 49 50 водород водород и-пропил н-пропил водород водород водород 51 этил 3-ацетил-гидроксиЗ-й,й-ди- метилами- носуль- фонил 4-метил 52 83-85 53с этил этил водород водород 420/420 З-й,й-ди- метиламиносул- ьфон 4-метил 54 аллил этил 2,4-ди метил 2,4-ди метил 2,4-ди метил 2,4-ди метил 3-нитро 4-метил 2-метокси 3-трифтормет 3-трифторметил 3-трифторметил 3-трифторметил 3-трифторметил 2-метоксиводород н-и ропил аллил водород н-пропил водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород 343/343 369/369 381/381 355/355 367/367 540/5401823785 10 317/317 305/305 331/331 319/319 351/351 415/415 55 56 57 58 59 4-фтор 4-фтор 4-фтор 4-фтор 4-фтор водород водород водород водород водород атил атилн-пропилн-пропил атил аллил этил аллил этил 3-хлор аллил 3-хлор аллилводород водород водород водород водород водород водород водород водород водород 3-трифторметил 4-метил 4-фторэтил 63 н-пропил этил водород водород водород этил циклопропил метилэтил 65 атил 66 этил 67 6869 этрксикар- бонилметил 3-хлораллил 3-хлораллил 1-метилаллил аллил аллил 70 водород водород водород атил 2-мвтокси 4-фтор71 этил водород водород водород 72 атил 4-фтор 3-метокси 3-метокси73 74 водород водород этил атил ацетилводород 75 водород атил атил 3,4-метиллендиокси 3,4-диметокси 3,4-д иметокси 3,4-диметокси 3,4-диметркси 3,4-диметокси 3-трифтортил 4-фторводород н-пропил водород н-пропил водород н-пропил водород н-пропил водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород Продолжение таблицы 1 водород 347/347 водород 459/459 водород 72-73 водород 373/373 водород 347/347 водород 359/359 водород 361/364 водород 373/373 водород 427/427 водород 351/351 водород 363/363 водород 331/331 водород 359/359 водород 329/329 водоРод 317/3171823785 12 Продолжение таблицы 1 76 77 водород водород метилатил атил атил водородводопрод водород водород н-пропил аллил 79 атил аллил 80 3-хлорал% водород водород водород водород 84 85 86 .87 343/343 331/331 303/303 357/357 метилводородводородводород атили-пропилметилатил водород водород водород водород 88 355/355 301/301 351/351 водород водород атил водород метил водород 90 4-фтор . водород атил 333/333 313/313 355/355 водород водород водород 91 92 93 атил атил атил водород водород водород водород водород водород 3-(хлорметил) аллил2-метилаллил 94 водород атил 365/365 водород 4-фтор 95 этил 331/331 3-метокси3,4-метилендиокси3,4 чнетилендиокси3,4-метилендиокси3,4.метилендиокси3,4-метилендиок4-й,й -диметиламиносульфо- нил 2-метокси2-метокси4-фтор3-изопропокси3-изопропокси4-фтор 3-хлор3-метил3-аллил- окси.4-фтор водород водород водород водород водород пропаргилпропаргил3-хлораллилаллилаллилаллил водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород 303/303 331/331 357/357 343/343 363/363 329/329 84-851823785 13 14 Продолжение таблицы 1 447/447 190-191 аллилэтилаллил 106 107 108 бензоилнатрийтетра-н-бутил-аммониймедьвооо водород водород водород н-пропилн-пропилэтил водород водород водород 153-154 343/343 аллил аллил 109 110 4-фторметокси водородвооо водородво о о этилн-п опил Примечание, Соединения . в которых В означает водород, существуют в таутомерныхформах( в таутомерном равновесии ): Я ОН ОзфК 1 в. о К О 1 Тв о Фенильная группа в этом случае может находиться в положении 4 или в положении 6 по отношению к кетогруппе. Таким образом во всех случаях мы имеем смесь изомеров . Для удобства все соединения обозначены в таблице 1 как 6- фенил - циклогекс-ен-оны. Соединения,в которых й отличен от водорода, синтезируют исходя из смеси изомеров 96 97 98 99 100 101 102 . 103 104 105 2-фтор2-фтор3-это кси3-этокси3-пропокси3-Н-бутокси3-гидро кси4-циано3-пропокси3-н-и ропокси4-метокси4-метокси4-фтор водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород атил этил этил атил этил атил атил этил н-пропил н-пропил этилаллилаллилэтилаллилаллилаллилаллилаллилатил водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород водород 38-41 317/317 343/343 331/331 357/357 371/371 315/315 67-68 371/371 359/359; Орошение почвы 10/кг/га; Лоэа,; Опрыскивание листвы; До прорастаниягоелин ени кг/га;А Б В Г Д Е Ж 3; АБ В Г лЕ Я 3;А Б В Г Л Е Е 3