Способ борьбы с ростом нежелательных растений

(72) Дэвид Филипп Астлессер и Эндрю Флуд (ОВ)(54) СПОСОБ БОРЬБЫ СЛАТЕЛЬНЫХ РАСТЕНИЙ(57) Использование: сельмический способ защитность изобретения: мессорных растений обрабат ем формулы (1), г ОСН 2 СН=СН 2, -ОСН 2 ОСН 2 СН 2 й, О С Н 2 С (СН 2)гОСНз, -Оонгс АСН 2 СН 2 ОСНз, где й кокси, метилтио или ф 1 ч Н, йг - представляет хлор, нитро, метокси водород, метил, ацети 10 кг/га. 2 табл.СН ппа СНЗ, О СН 20 гС 6 НВ, -Сз-апра или , фтор, и йз дозе -серч Маатехаппий ,Джон Эрик СпенМ 142152,к, 1986,РОСТОМ НЕЖЕ 323 и 30 ское хозяиство, хиы растений. Сущта произрастания ывают соединениИзобретение относитс способам защиты полезных ретно к способу борьбы с тельных растений путем производными триазолпирЦелью изобретения яв ние гербицидного действияУказанная цель достига ботки мест произрастания растений соединением фор3 СНгОСНз, где й -и, метилтио или фе МН, йг - водородСИ, ЭТОТКСИЭТОКС етил, группа я к химическим растений, конкростом нежелаобработки их имидина.ляется повышеидроокси,00 3 тся путем обра- нежелательных 0 ЛЛ в дозе 1-10 кг/га.Соединения формулывзаимодействии 1,2,4-триаз мидин-сульфонилгалогени вующим образом замещеннНиже приведен способ диметил-/П-(2-аллилокси суп ьфамо ил/1,2,4 триазолодина (соедиНение 1). ы (1) получают при оп о-(1,5-а)пирида с соответстым анилином, получения 5,7-6-хлорфенил) (1,5-а)пиримиляет собой группН 2 С С Н, О С Н 2 ОС2 СН 2 ОСНз,И,-ОСИ где й 1 - предста ОСН 2 СН СН 2 ООС ОСН 2 СНгй, -ОСН 2 С-осе,оон,),о ССН 2 СбН 5 или АСН кси, С 1-Сз - ал кокс А - сера ипи групп хлор. нитро, мето водород, метил, ац 823786 АЗ де й 1 - гру С СН, -ОСНгО Н 2 СН 2 ОСН 3, Н(СН 2)зО, ОС Н - гидрокси, С 1 енокси, А - се собой водород и этоксиэтокс л, группа (11) вП р и м е р 1, а) 4,7 г 3-хлор-нитрофенола в 30 мл ацетона обрабатывают 3,7 г карбоната калия. а затем подвергают взаимодействию с 3,25 г аллилбромида при нагревании с обратным холодильником в течение 8 ч. Реакционную смесь охлаждают и фильтруют. а остаток экстрагируют хлороформом, промывают один раэ водой, сушат с использованием сульфата натрия и получают 6,5 г маслянистого остатка. Неочищенный продукт очищают с помощью хроматографии, получая 4,85 г 3-хлор-нитрофенил-аллилового эфира в виде бесцветного масла (выход 84).б)г масла, полученного в стадии а) растворяют в 10 мл этанола и обрабатывают 5,28 г гидратированным хлористым оловом при температуре 70 С в течение 90 мин, Реакционную смесь охлаждают с помощью 50 г льда, Получают белое твердое вещество, которое диспергируют в 10 мл воды, и добавляют твердый бикарбонат натрия до доведгния рН 7. Смесь фильтруют и остаток промывают тщательно 3 раза 50 мл этилацетзта, а фильтрат экстрагируют также этилацетатом, Экстракты объединяют, промывают водой, сушат под сульфатом натрия и упаривают, давая 0,74 г (86"выхода) 2-амино- хлорфенил-аллилового эфира.в) 0,77 г 2-амино-хлорфенил-аллилового эфира в 12 мл сухого пиридина обрабатывают 1,03 г 5,7-диметил,2,4-триаэоло(1,5-а) пи римидин-сульфонилхлорида и перемешивают в течение часа при комнатной температуре.Пиридин удаляется с помощью выпаривания, при этом остаток удаляется с помощью вакуумного насоса, Получают маслянистый коричневый продукт, который перемешивают с 30 мл 1 М гидроокиси натрия в течение 20 мин, давая коричневый раствор, Затем добавляют 20-30 мг древесного угля с последующим перемешиванием в течение 10 мин, а затем фильтруют. через Целлит (торговая марка). Фильтрат охлаждают, подкисляют 10 соляной кислотой до рН 1-2 м получают твердое вещество, которое затем отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме, давая 1,2 г (выход 73 ь) 5,7-диметил-/П-(2-аллилокси-хлорфенилсульфамоил)1,2,4- триазоло (1.5-а) пиримидина (соединение).Остальные соединения получают аналогичным способом, В табл. 1 представлены полученные соединения, элементный анализ и 1 плавл.. Для соединений 4, 7, 9, 10, 15, 16, 17, 18, 19 и 25 представлены"следующие данные ЯМР и масспектроскопии.Соединение 4, 55 действия использовали представителей следующего ряда растений: кукурузы, Ееа вауз (МЕ), Огурца затча (В), петушьего проса, ЕсЫпосЫоа сгозда 1(ВО), овса, Ачепа затча(О), льна 11 пца цп 11 озца (с.), горчицы, 31 парзз аИа (М), сахарной свеклы ВеСа чцдагзЬ (ЗВ) и сои ЕФмсг йМР д (ОМНО-сб) 10,3 (1 Н,в), 7,3-6,9.6 4,2 18.6 4.0 17.6 155 50,9 152 45,3 Н 45 .0 4.0 16.8 7,6 4. О 16,5 46.0 4.1 16.8 ссН 20 ОНзССН СН ОНССН 2 СН 2 ССНОСНОН 2 ОС 2 Н..0 17,6 заело 45,3 177 46.7 4.4 17,0 4,9, 17.1 ло 49.9 0.0 5 .1 16,7 Испытания проходили по двум категориям, предвсходовые и послевсходовые. Предвсходовые испытания включали распыление жидкой препаративной формы соединение на почву. Послевсходовые 5 испытания включали два типа испытаний, а именно, орошение почвы и опрыскивание листвы.В предвсходовых испытаниях и послевсходовых испытаниях в качестве контроля 10 использовалась соответственно необработанная засеянная почва и необработанная почва с высаженными саженцами растений.Гербицидные эффекты испытываемых соединений оценивались визуально через 12 15 дней после опрыскивания листвы и почвы, и через 13 дней после орошения почвы, и регистрировались по шкале 0-9, Оценка 0 означает рост необработанного контроля, оценка 9 - означает гибель растения. Увеличение на еди ницу по линейной вкале обозначает приблизительно 10 о увеличение степени эффекта.Результаты испытаний представлены в табл. 2 ниже. Символы "-" обозначают, что не получены результаты. 2В условиях укаэанного выше опыта известное соединение 5,7-диметил-П-(2-хлор-б-фторфенил)-1,2,4-триазол(1,5-а)-пиримидин-сульфонамид не активно против следующих сорняков: ЕсЫпосЫоа сп 69 ай и Ачепа 1 а 1 ие., 30Формула изобретенияСпособ борьбы с ростом нежелательных растений путем обработки мест их произра стания производным триазолопиримидинсульфонамида, о т л и ч а ю щ и й с я тем. что, с целью усиления гербицидного действия, обработку проводят соединением общей формулы (1) где Я представляет собой группуОСН 2 СН=СН 2, -О С Н 2 СьС Н, О С Н 2 ОСНз,ОСНгСН 2 Я, -ОСН 2 СН 2 СН 2 ОСНз.22 Н О иСН С 1 ОСН 2 СН 2 ССРЭ 155 С 1 ССН СН СС НЯ 02 ОСН 2 СН 2 СС 2 Н 5 190. 0 Р ОСКССН 2 СН 20 СНЭ 149.0 24. СНЭ 26 27 С 1 ОСН 2 СН 2 ОС 2 Н 5 290.0 44,6 4.0 21.7 44.3 4.1 21.8Таблииа 2 Гербицидное деЭствые соедикекй 5 7:4 7 7, 8 9 7 8 7 9 7 8 7 8 8 1 1 0 Э 3 1 7 7 6,6 1 7 4 5 6 8 8 8 7 8 8 8 9 9 8 6 7 7 8 8 2 0 6 6 7 8 7 7 8 8 8 6 б 7 3 5 б 5 5 б о 7 5 1 4 2 6 4 3 6 5 7, 7 8 8 8 8 8 8 8 8 8 9 8 8 7 В 9 9 8 В В В В 8 7 8 7 8 8 6 о 1 8 7 8 6 7 В В 8 8 б 7 5 8 7 8 4 7 9 9 8 7 7 8 7 47 8 8 1 5 Э 8 1 Э 8 б 8 6 Э б 0 0 7 6 8 5 6 4 8 6 7 8 7 8 7 7 8 7 7 В 8 8 1 4 1 7 2 б 7 5 7 4 3 7 4 3 7 4 7 5 7 6 7 о В 8 86 9 8 8 б 8 7 8 8 1 6 4 б 5 7 7 7 5 б 7 8 3 7 7 8 8 8 8 8 7 7 8 8 8 8 7 8 В 5 8 8 б 7 7 7 7 8,8 9 7 ОСН 2 СК 2 Х 3 Н 7ОСН 2 СН 20 СНССН СН 2 СС НОСН СЗ СНОСН 2 СН 2 П(СН;) 2ОСн сн сн ОснОСН 2 С20 С 2 НВН 2020025СН СН ОСКОСН СН Сс В 48,6 4 .б 17.7 48 .0 4 .8 17.1 46 7 4 4 17 О 42 9 4 3 14 9 50,0 5,1 20." 4".,б 5.1 18.2 асло 47.8 4,9 16,4 43,0 4 б 13.6 157 51.1 5.3 22.3 49.3 5.3 21.5 93 490 52 159 464 48 156 175 53,2 4.2 14.8 52.5 4.4 15.3 47,5 4.6 .=,4 48.2 4,6 15,0 ф 49.1 5.0 15.9 48 .5 5.0 15.1 46 8 4 6 19 3 45 8 4 5 18 8 48 0 4 7 16 5 47 3 4 а 15 9