Способ получения 5-метил-4, 7-диоксобенз-2, 1, 3-тиадиазола

Номер патента: 416359

Авторы: Беленька, Изобретени, Костюковский, Цепова

ZIP архив

Текст

(и) 416359 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯ,К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советскиз Социалистичесиих Республик(22) Заявлено 23.11,71 (21) 1с присоединением заявои зьстпа 1) М. Кл. С 074 7354,12 асударатвенныи комитетСовета Министрав СССРпа делам нзааретеннйи аткрытий 2) Приоритетубликовапо 25.02.74, Бюллетень М 7 53) УДК 547.794.3.07(088.8) псанпя 05.08.74 Дата опубликования 72) Авторы изобрете ня Г, Песин, Я. Л. Костюковский, И. А, Беленькая С, Цепов 71) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТИЛ,7-ДИОКСОБЕНЗ,1 ТИАДИАЗОЛАкалия вания 0 мин, натной ывают ирова- оритеПосле С по- мпераз,1,3 мето 5 едмет изобр тени л,7-диоксобенз-метилбенз,1,3- ся тем, что, с 4-амино-метилт бихроматом капощнм выделенитными приемами. ающийся тем, т в водной среде л ича ющи йсяяют при комнат Изобретение касается способа получения 5- метил,7-диоксобенз,1,3-тиадиазола (1), который может найти применение в сипезе комплексообразователей.В литературе известен многостадийныш метод синтеза указанного соединения, исходя пз 5-метил-аминобенз,1,3-тиадиазола (11) . По этому методу соединение 11 ацилируют, нитруют (получают 5-метил-ацетиламино-нитробенз,1,3-тиадиазол), дезацетилируют, восстанавливают до соответствующего диамина, который далее окисляется в целевой продукт. Выход 19 - 23%, считая на соединение (11).С целью упрощения процесса, предлагается одностадийный способ получения 1, заключающийся в том, что 4-амино-метилбенз,1,3- диадиазол окисляют бихроматом калия в кислой среде. Выход целевого продукта 29%.Причем получают 5-метил,7-диоксобенз, 1,3-тиадиазол одной стадией вместо пяти, что приводит к резкому ускорению и упрощению синтеза. Кроме того, процесс окисления ведут в,водной среде в присутствии серной кислоты при комнатной температуре.П р и м е р. 10 г (0,0606 моль) 4-амино-метилбенз.,1,3-тиадиазола тщательно растирают с 40 мл концентрированной серной кислоты до однородной массы, после чего смесь растворяют в 400 мл воды. Полученный раствор доводят до 25 С и к нему прикапывают раствор из 28 г (0,095 моль) бихроматав 300 мл воды. По окончании прикапреакционую массу оставляют с 1 оятьпосле чего смесь охлаждают до ком5 температуры и фильтруют. Осадок промводой и фильтрат многократно экстрали хлороформом. После удаления растля получают 3,16 г (29%) вещества.перекристаллизацин нз спирта 121 в10 лученный продукт не дает депрессии тетуры плавления с 5-метил.7-диоксобетиадиазолом, полученным известнымлами. 1. Способ получения 5-мети 2,1,3-тиадиазола, из 4-амино 20 тиадиазола, отл ич а ющи целью упрощения процесса,бенз,1,3-тиадпазол окисляю лия в кислой среде с последу ем целевого продукта извес 25 2. Способ по п, 1, отлич что процесс окисления веду в присутствии серной кислоть 3. Способ по пп. 1 и 2, о тем, что реакцию осуществл 30 ной температуре.

Смотреть

Заявка

1717354, 23.11.1971

изобретени В. Г. Песин, Я. Л. Костюковский, И. А. Беленька, Н. С. Цепова

МПК / Метки

МПК: C07D 285/14

Метки: 3-тиадиазола, 5-метил-4, 7-диоксобенз-2

Опубликовано: 25.02.1974

Код ссылки

<a href="https://patents.su/1-416359-sposob-polucheniya-5-metil-4-7-dioksobenz-2-1-3-tiadiazola.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 5-метил-4, 7-диоксобенз-2, 1, 3-тиадиазола</a>

Похожие патенты