Способ получения -карбамилзамещенных -пиразолинов

САН ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ/23-4 ) 7201674 1) (3 Говудэротвонный комитет еовоа Министров СССР по лолвм изобретенийи открытий етень28 Н 5 547.772,2) Авторы изобретения остр анцыер и Кобус Веллингадерланды)анная фирмаГлойлампенф абри кендерланды) Рудольф МтольдАРБАМИЛЗАМИНОВ ННЫХ выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, тиоалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, дноксиалкилена, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или 3,4-диоксиметилена;или В - фурил, пирролил, тиенил или пиридил, незамещенный или замещенный галоидом или низшим алкилом;К 1 - галоид, алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, незамещенный или за. мещенный галоидом, циклоалкпл, тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкилсульфонил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа, замещенная 1 или 2 алкилгруппой;п - равно 1 или 2,причем если А - фенил, содержащий два заместителя, то эти заместители находятся в 3, 4 или 5 - положениях фенильной группы и (К,) находится в 3, 4 или 5 в положени фенильной группы; которые обладают биолоА - С НСВ Ъ - 3 - С Ъ О Ц 1ил, незамещенныиили низшим алки ода, фен1, 2 ил)и незамещенныизаместителями(33) НидерландыОпубликовано 30.07.75. Изобретение относится к способу получения новых соединенийч-карбамилзамещенных Лзпиразолинов формулы 1 где А - фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными изгалоида, цианогруппы, алкила, содержащегоот 1 до 4 атомов углерода, незамещенного илизамещенного галоидом, циклоалкила, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкилтиогруппы, содержащей от 1 до4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от1 до 4 атомов углерода, или морфолино-, пиперидино-, пиразолидино- или 3,4-диметилоксирадикала,или А - тиенил или пиридили замещенный галоидомлом;В - атом водор ил,или замещенный 3 п 11 479295гически активными свойствами, улучшенными по сравнению с ближайшими аналогами подобного действия.Предлагаемый способ получения К-карбамилзамещенных Л-пиразолинов основан на известной в органической химии реакции производного Л-пиразолина с производным изоцианата.Предложенный способ получения соединений формулы 1 заключается в том, что соединение формулы Пн,сглс нс-.вХ - Ъ - Ргде А и В имеют вышеуказанные значения, 20подвергают взаимодействию с соединением формулы 1 ПХ=С=-0(Е) ,где К 1 и п имеют вышеуказанные значения,в среде растворителя, например диэтилового 30эфира, и выделяют целевой продукт известным способом.Процесс можно проводить в присутствииосновного катализатора.Соединениями формулы 1, полученными по З 5предлагаемому способу, являются следующие:1- (4-хлорфенилкарб амоил) - 3- (4-хлорфенил 5-(хлорфенил) Юпиразолин т, пл 224 С;1-(4- сульфонилметилфенилкарбамоил) - 3(4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил) - Л 2 - пиразолин; т. пл, 170 С;1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) - 3 - (4 хлорфенил) - 5 - (4 - хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 150 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил) -5-(4 - изопропоксифенил) - Л 2-пиразолин;т. пл. 166 С;1 - (4 - трет-бутилфенилкарбамоил) - 3- (4 хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил) -Л-пиразолин;т. пл. 199 С; 501 - (4 - и-пропилфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил)-5-(4 - хлорфенил) - Л - пиразолин;т. пл. 149 С;1 - (4 - этилфенилкарбамоил) - 3- (4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 55181 С;1 - (трифторметилфенилкарбамоил) - 3- (4 хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил) -ЛР-пиразолин; г. пл. 206 С;1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфе- б 0нил) - 5 - (фторфенил)-Л-пиразолин; т. пл.176 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил) - 5 - (4-этилфенил) - Л-пиразолин; т. пл, 235 С; б 5 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил) - 5 - (4-трет-бутилфенил) -Л 2-пиразолин; т, пл. 222 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил) - 5 - (2-метил-хлорфенил) -Л-пиразолин; т. пл, 184 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-диметиламинофенил) - 5 - (4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 236 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил) - 5 - (2,4-дихлорфенил) -Л-пиразолин; т. пл. 166 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-фенил- (4-метоксифенил)-Л-пиразолин; т. пл. 164 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-бромфенил)-5 - фенил - Л-азолин; т. пл. 158 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3- (фенил)- 5 - (2,4 - дихлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл.184 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-фенил- (4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 160 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3-фенил - (1 - метоксифенил)-Л-пиразолин; т. пл.170 С;1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил)-5-фенил-Л 2 - пиразолин; т, пл. 174 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-цианфенил)-5 - фенил-гУ-пиразолин; т. пл. 210 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-цианфенил) - 5 - фенил-Л-пиразолин; т. пл. 140 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил) -5 - (метоксифенил)-Л - пиразолин, т. пл.197 С;1 - (4 - хлсрфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -5-(4-изопропилфенил) - Л - пиразолин; т. пл. 190 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил) - 5 - (4-и-пропилфенил)-Л- пиразолин; т. пл. 178 С;1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) -3-(4- хлорфенил) - 5 - (4-трет-утилфенил) -Л-пиразолин; т. пл. 191 С;1 - (иодфенилкарбамоил) - 3- (хлорфенил)- 5-(4-хлорфенил) -Л-пиразолин; т. пл. 228 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4 - иодфенил)-5-(4-хлорфенил) - Л - пиразолин; т. пл.206 С;1 - (4 - хлрфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (5-хлортиенил)-Л - пиразолин; т. пл. 166 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5-(фурил)-Л-пиразолин; т, пл. 207 С; 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (3-метилфурил) -Л-пиразолин, т, пл. 190 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (5-метилтиенил)-Л-пиразолин; т. пл.154 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (пиридил) - 5 - (4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 205 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (5-хлорфурил) Л-пиразолин;т.пл, 195 С;1 . (4 - хлорфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил)5 - (3,4-диоксиметиленфенил) -Л-пиразолин; т. пл. 193 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-диметиламинофенил)-Л-пиразолин; т. пл. 189 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-фенил -Л- пиразолин; т. пл. 148 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 175 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил) -Л-пиразолин; т. пл, 150 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил) -Л-пиразолин; т. пл. 144 С;1 - (4 - иодфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил) -Л-пир азолин; т. пл. 162 С;1 - (4 - и-пропилфенилкарбамоил) -3 - (4- хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 151 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил- Р-пирр азолин; т. пл. 168 С;1 - (3,4-дихлорфенилкарбамоил) -3-(4- хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 187 С;1 - (3,4- дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил) - Л-пиразолин; т. пл. 192 С;1 - (4 - бромфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -Л-пиразолин; т. пл. 181 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил)-Л-пиразолин, т. пл. 141 С;1 - (4 - этоксифенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 140 С;1 - (4-этилсульфонилфенилкарбамоил)-3-(4- хлорфенил)-Л-пиразолин; т, пл. 187 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-этилфенил) -Л-пиразолин; т, пл, 116 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропилфенил) -ЛР-пиразолин; т. пл. 131 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-иодфенил) -Л-пиразолин; т. пл. 165 С;1 - (4 - цианфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 210 С;1 - (4 - нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл. 225 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3- (4-диметиламинофенил)-Л-пиразолин; т. пл. 189 С.Соединениями формулы 1, которые несколько менее активны, чем предыдущие, являются следующие:1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3-фенил- (4-хлорфенил) -Л-пир азолин, т. пл, 182 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил) -5-фенил-Л-пиразолин; т. пл. 188 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3-фенил-(2,4-хлорфенил)-Л-пиразолин, т, пл. 189 С;1 - (3,4 - дихлорфенил) -3- (4-хлорфенил) -5- (4-хлорфенил)-Л-пиразолин; т. пл, 208 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3- (4-метоксифенил)-5-фенил-Л-пиразолин; т. пл. 157 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3- (4-бромфенил)-5-фенил-Л-пиразолин; т, пл. 188 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3- (3-метоксифенил)-5-фенил-Л-пиразолин; т. пл, 145 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфе. нил)-5-фенил-Л-пиразолин; т. пл, 196 С;1 .,(3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3- (3-хлорфенил)-5-фенил-Л-пиразолин; т, пл, 195 С;- - ф Л - С НС - ВЫ=Я - н 45 71 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пиразолидинофенил) - 5 - (4-хлорфенил) -Лг-пиразолин, т. пл. 208 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(5-хлортиенил) - 5 - (4-хлорфенил) -Л-пиразолин, т, пл, 196 С1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфе. нил) - 5 - (пиррил) -Л-пиразолин, т. пл, 230 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил) - 5 - (пиридил)-Л-пиразолин, т. пл.205 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(пиридил) - 5 - (4-хлорфенил)-Лг-пиразолин, т. пл.105 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (пиридил) -Л-пиразолин, т. пл.243 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (пиридил) -Лг-пиразолин, т. пл.239 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3- (3,4-диметилоксифенил) - 5 - (4-хлорфенил) -Л-пиразолин, т. пл. 163 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил) - 5 - (1-метилпиррил)-Л - пиразолин, т. пл, 207 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) - 3-(4-метоксифенил) -Л-пиразолин, т. пл. 170 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3-(4-метоксифенил) -Л-пиразолин, т, пл. 132 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3-(4-фторфенил)-Л-пиразолин, т. пл. 162 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил)-Л-пиразолин, т. пл. 129 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил)-Лг-пиразолин, т. пл. 136 С;1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) -3-(3-хлорфенил) -Лг-пиразолин, т. пл. 180 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) -3-(3-хлорфенил)-Лг-пиразолин, т. пл. 161 С;1(4 - хлорфенилкарбамоил) -3-(4-метоксифенил) Лг-пиразолин, т. пл. 139 С;1 - (4 - метилфенилкарбамоил) -3-(4-метилфенил) -Л-пиразолин, т. пл. 159 С;1 - (4 - этилфенилкарбамоил) -3- (4-и-бутилфенил)-Лг-пиразолин, т. пл. 147 С;1 - (4- метилфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил)-Лг-пиразолин, т. пл. 181 С;1 - (4 - сульфонилметилфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-Л-пиразолин, т. пл. 225 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пропилфеннл)-Лг-пиразолин, т. пл. 153 С;1 - (4 - и-бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-Лг-ппразолин, т. пл. 134 С;1 - (4 - сульфонилэтилфенилкарбамоил)-3- (4-этилфенил)-Л-пиразолин, т, пл. 172 С;1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-тиометилфенпл)-Л-ппразолин, т. пл. 154 С;- (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфспил)-Л-пиразолин, т. пл. 150 С;1 - фенилкарбамоил-фенил-Л-пиразолин, т. пл, 160 С;1 - (4 - фторфеичлкт"., амоил)-3-(4-хлорфе.нил)-У-иразолин, т. пл. 173 С; 81 - (4 - фторфенилкарбамоил)-3-фенил-Л- пиразолин, т. пл. 137 С;1 - (4 - трет-бутилфенилкарбамоил) -3 - фенил-Л-пиразолин, т. пл, 146 С;5 1 - (4 - и-пропилфенилкарбамоил) -3-фенилЛ-пир азолин, т. пл. 120 С.Исходные вещества формулы 11 для получения соединений формулы 1 получают двумяспособами 1 и 11 по следующей схеме: 10 Способ 1:.СНС - СН +Н С:=Р+Н 1 НС 1з г0 Нз Л - С - СНг.-СН - М:, + Н 0 г г г СЙЪ А - С - СНг - СНг - 1 К, ф. НгЖ - МНг НгОиО СНЪ Г- А - С СНг + 2 НгО+ (СНзгйН НС30 где А и В имеют значения, указанные в формул:е 1Способ 11. 6 АС С С В+НгЖ БНг Но0 Н Н где А и В имеют значения, указанные в формуле 1.50 Реакцию 1 а проводят в среде растворителя,например спирта, при температуре кипения растворителя; в среде растворителя, например этанола, при повышенной температуре;11 а в среде растворителя, например метанола, 55 при комнатной температуре; 11 в в среде растворителя, например этанола, при температуре кипения растворителя.П р и м е р 1. Получение хлоргидрата р-диметиламинопропиофенона.60 В круглодонную колбу на 1 л помещают120 г ацетофенола, 105 г хлоргидрата диметиламина, 39,6 г параформальдегида, 2 мл концентрированной соляной кислоты и 160 мл этанола. Эту смесь кипятят в течение 2 час, 65 затем фильтруют и прибавляют 800 мл ацетона, Оставляют стоять 16 час при 0 С, послечегго образовавшиеся кристаллы отсасывают,промывают 50 мл ацетона и сушат. Получают145 г хлоргидрата р-диметиламинопропиофенола с т, пл. 155 С.П р и м е р 2, Получение 3-фенилЮпиразолина,145 г хлоргидрата -диметиламинопропиофенола добавляют при 50 С к смеси 105 мл100%-ного гидразингидрата и 69 мл 40%-ногораствора каустической соды и 150 мл метанола. Эту смесь кипятят в течение 1 час и оставляют стоять в течение ночи, затем разбавляют 350 мл воды. Смесь дважды экстрагировают эфиром, затем эфирный слой триждыпромывают водой. Экстракты сушат сульфатом натрия и перегоняют в атмосфере азота.Получают 51,5 г 3-фенил-Л-пиразолнна с т,кип. 99 - 100 С (0,5 мм рт, ст,).П р и м е р 3, Получение 1- (3,4-дихлорфенилкарбамоил) -3-фенил-Л-пиразолина.16,0 г 3-фенил-Л-пиразолина растворяют в100 мл эфира. Затем добавляют по каплямпри перемешивании и охлаждении раствор20,4 г 3,4-дихлорфенилизоционата в 200 млэфира. По окончании добавления реакционную смесь перемешивают еще 30 мин. Образовавшийся осадок отсасывают, промываютэфиром и сушат. После перекристаллизациииз ацетонитрила получают 22 г 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил) -3-фенил-Л-пиразолина с т.пл. 168 - 169 С,П р и м е р 4. Получение 4.4-дихлорхалькона.30,9 г 4-хлорацетофенола и 28,1 г 4-хлорбензальдегида растворяют в 200 мл метанола.К раствору добавляют по каплям при перемешивании и охлаждении до 20 С 30 мл 2 н, раствора каустической соды. После перемешивания реакционной смеси при 20 С в течение20 мин добавляют 20 мл воды и выпавшийосадок отфильтровывают, Осадок промываютводой, сушат и снова промывают петролейным эфиром (40 - 60 С). Получают 52,0 г 4,4 дихлорхалькона с т. пл, 151 в 1 С.П р имер 5. Получение 3-(4-хлорфенил)-5(4-хлорфенил) -Л-пиразолина.13,8 г 4,4-дихлорхалькона и 5 мл 100%-ногогидразингидрата растворяют в 50 мл этанолаи кипятят в течение 1 час. Затем спирт отгоняют, остаток охлаждают и обрабатывают водой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, 200 мл эфира и сушат сульфатом натрия в атмосфере азота.П р и м е р 6. Получение 1-(4-хлорфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)Л-пир и зол ип а.н,сС 1С НСС 1Ъ 11 С 11- СЭфирный раствор 7,8 г 4-хлорфенилизоцпо 10 тч.1. - С НС - а 15 20 25 30 35 45 50 г 60 65 ната по каплям прибавляют при перемешивании к 3- (4-хлорфенил) -5- (4-хлорфеннл) -Л-ппразолину, полученному в примере 6. В качестве катализатора добавляют 5 капель триэтиламина. Образовавшийся белый осадок сушат. Получают 18,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -5-(4 - хлорфенил) -Л-пиразолина; т, пл. 222 - 224 С. Предмет изобретения 1. Способ получения К-карбамилзамещенных Л-пиразолинов формулы 1 где А - фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, цианогруппы, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенпого или замещенного галоидом, циклоалкила,алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомовуглерода, алкилтиогруппы. содержащей от 1до 4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащимиот 1 до 4 атомов углерода, или морфолино-,пиперидино-, пиразолидино- или 3,4-диметилоксираднкала;или А в тиенил или пиридил, незамещенный или замещенный галоидом или низшималкилом;В - атом водорода, фенил, незамещенныйили замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, тиоалкила, содержащего от 1 до 4атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, диоксиалкилена, содержащего от 1 до 4 атомов углерода,или аминогруппы, замешенной 1 или 2 алкнлгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или 3,4-диокспметилена;нли В - фурил, пирролил, тпенил илп пиридил, пезамещенный илн замещенный галондом или низшим алкилом;К, - галоид, алкоксигруппа, содержащая от1 до 4 атомов углерода, алкил, содержащийот 1 до 4 атомов углерода, незамсщенный илнзамещенный галоидом, циклоалкил, тиоалкнл,содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкилсульфонил, содержащий от 1 до 4 атомовуглерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа, замешенная 1 нлп 2 алкилгруппой;и - равно 1 пли 2,причем если А - фепнл, содержащий двазаместителя, то эти заместители находятся в3, 4 или 5-положениях фенильной группы и(К), находится в 3, 4 или 5-положениях фенильной группы,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение формулы 11 подвергают взаимодействию с соединениемформулы 111 в 1=С=ОСоставитель Т. ЯкунинаТехред Л. Кааачкова Корректор А, Галахова Редактор Л. Герасимова Заказ 1973/3 Изд. Мо 1722 Тираи 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д, 4/5типография, пр, Сапунова, Я где К и п имеют вышеуказанные значения,10 в среде растворителя, нап 1 ример диэтилового эфира, и выделяют целевой продукт известным способом,2. Способ по п, 1, отличающийся тем,что процесс проводят в присутствии основного где А и В имеют вышеуказанные значения, 15 катализатора.