Триалкилариламмониевые соли диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты как поверхостноактивные вещества

Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик ОПИСА ИИЗОБРЕТЕЛЙЯК АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ(22) Заявпейо 010777 (21) 2502165/23-04С ПРИСОЕДИйвйИЕМ ЗаЯВКИ Ио(23) ПриоритетОпубликовано 050180. Бюллетень ИоДата опубликования описания 050180(51)М, Кл,2 С 07 С 143/68С 11 О 1/12 Государствен вцй кои нтет СССР по делам изобретений и открытий(71) Заявитель 54) ТРИАЛКИЛАРИЛАММОНИЕВЫЕ СОЛИ ДИАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВСУЛЬФОЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ КАК ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕВЕЩЕСТВА Изобретение относится к областисинтеза поверхностно-активных веществ, конкретно, к синтезу триалкилариламмониевых солей сульфоянтарной кислоты.указанные свойства позволяют предполагать возможность применения ихв качестве стабилизаторов различныхдисперсных систем.Известные производные сульфоянтарной кислоты обладают аналогичнойактивностью,В частности, производные гуанидина диалкилоных эфиров сульфоянтарнойкислоты, являющиеся наиболее близкими по структуре к новым соединениям,проявляют поверхностно-активные свойства 1 .Однако указанные производныесульфоянтарной кислоты обладают недостаточной поверхностной активностью на границе раздела вода-воздух,Белью изобретения является повышение поверхностной активности производных диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты,Поставленная цель достигается новой химической структурой триалкил-,ариламмониеных солей диалкиловыхэфиров сульфоянтарной кислоты, которая выражается следующей общей фор 5 мулой 1:Дал 3 я ц)0 БснсооиСН,СОО)1где Н - СН 9 - СЗН 7, Е - СНЗ или 10 СИ, к -СНЗ или СН, или С Н- Н 4- С,Н СНУказанные соединения общей формулы 1 получают взаимодействием натриевых или калиевых солей диалкиловыхэфиров сульфоянтарной кислоты с триалкилариламмонийхлоридом, Процесспроводят при температуре 60-80 Св течение 1-2 ч. н спиртовой иливодно-спиртовой среде. Выход триалкиларнламмониевых солей диалкиловыхэфиров сульфоянтарной кислоты составляет 95-98. Эти соли представляют собой аморфные вещества сне=ложелтого цвета,растворимые в воде 25 1-У 11), этаноле, ацетоне и толуолеПример 1,10,3 г0,0454 г-моля) триэтилбензиламмоний"хлорида, растноренного н 25 мл этано"ла, смешивают с раствором 15,1 г0,0454 г-маля) натриевой соли дибутилового эфира сульфоянтарной кислоты в 50 мп этанола и нагревают при80 О в течение 12 ч при перемешивании. Выпавший после охлаждения реакционной массы хлорид натрия отфильтровывают, отгоняют досуха эти-ловый спирт и выделяют 21,6 г (95%)триэтилбенэиламмониевой соли дибути лового эфира сульфоянтаркой кислоты формулы:Есн 5)ьСь НСНМОБСНСОос Нз чСН 2 СООСН 9 Данные элементного аналиэа,а также данные соединений, приведенных в последуницих примерах, представлены в табл.1..га о хсю о о ЯК й оо х Ю о х н н н н нСО МЪ ОО Ю (О с О Л цЮсЮ С с 0 Ъ-21.10 25,21 П р и м е р 2, Аналогично примеру 1, из 0,02 г-моля триэтилбензиламмонийхлорида и 0,02 г-моля натрие. вых или калиевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты в раст воре этанола получают триэтилбензиламмониевые соли диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты Формулы:-Н-С Н 11,Н-СЬИ 15гден - н -с 9 н 19)изо н 11П р и м е р 3Раствор 16 г ,(0,036 г-моля) натриевой соли диок- -тилового эфира сульфоянтарной кислоты в 30 мл этанола сливают с раство" ром 6,7 г (0,036 г-моля) триметилбензиламмонийхлорида в 30 мл этанола,Смесь нагревают при перемешивании 1 ч, при 70-80 ОС, После охлаждения реакционной массы отфильтровывают выпавший в осадок хлорид натрия, отгоняют спирт и выделяют 20,3 г (98,8%) триметилбензилрммониевую П р и м е р 5, Аналогично примеру 4, из 0,05 г-моля натриевой соли рдбутилового эфира или натриевой соли диоктилового эфира сулъфоянтарной кислоты к 0,05 г-моля диметил-,смесь где я-С+Б СЗ Ч.Поверхностную активность веществ определяют сталагмометрически при .20 С, Сравнснйе проводят с натриевыми солями диалкиловых эфиров сульфо 1 ИС 2 И 5)5 С Н СН И 30 БСНСООССН СООС Н 9 йаО ЯСНСООС Н,. Ск соосй 9 Г(с н 1 с и сн н 3 о ьснсоос и 253 Ь 5 2 З 1 СИ 2 СООС,Нсоль диоктилового эфира сульфоянтарной кислоты формуль:Еснсн си н 3 орснсоос нЪ Ь 5 2 ЭВ 11 Я)Сн соос НП Р и м е р 4. Водно-спиртовыйраствор (25 мп этанола и 25 мл воды),26,9 г (0,06 г-моля) натриевой солиди-(2-этилгексилового) -эфира сульфоянтарной кислоты сливают с 50 водным раствором, содержащим 21,7 г(0,06 г-моля) диметил-,смесь децил-гексадецилбензиламмонийхлорида,Смесьнагревают при 70-80 С в течение 12 ч при перемешивании, После охлаждения реакционной массы, смесь сливают в делительную воронку и отделяютводный слой, Верхний слой растворяютв толуоле, отгоняют воду и толуол,Полученную пасту растворяют в абсолю"тированном этаноле, отфильтровываютоставшийся хлорид натрия, отгоняютдосуха этанол и выделяют 44,4 г(98,6) диметил-, смесь децил-гексадецилбензиламмониевую соль ди-(2-этилгексилового)-эфира сульфоянтарф ной кислоты формулы: децил-гексадецилбензиламмонийхлорида получают соединения: диметил-,смесьдецил-гексадецилбензиламмониевые со ли дибутилового и диоктилового эФировсульфоянтарной кислоты формулы; янтарной кислоты (2,4,11) и с производными гуанидина диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты (6,9,13),Результаты испытаний представленыв табл, 2,707910 10 Продолжение таблицыонцен ация, оль/л хностное и меже натяжение прина границе разфаэ, дин/см Формул оединени вода-толуол 1 1 Оф5 10 29,2. н и 10 10 30,06 Но Б СИ СООСН СН С 2,Н 56,4 14 (СИ,4 10 не растворимыев воде 1;10 5;10 50СНСООСИ 111СН СООС И 1 И 5(сбН 5 СНН Рмула изобр нилС,Н,. ые в ики нима 5 ниевые соли д фоянтарной ки килариламм эфиоов сул мулыР а 4 дН З МНСО 11сисооя 94 29/20 Тираж 49 Подписно ЦНИИПИ Зака ППП 1 Патентф, г. Ужгород,оектна или ФТриал киловых ты общей фор Цф 1СИСООСВНСНСООС НСНСОО С 8 И 1.ООс И.СООСН,с И (С И СН КО еСНСООС СН СООС