Способ получения 1-или 1, 2-замещенных 4, 5, 6, 7 тетрагидроимидазо4, 5-спиридинов

Номер патента: 1004385

Авторы: Эйлазян, Ютилов

ZIP архив

Текст

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯХ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскикСоциалистическихРеспублик(23) ПриоритетОпубликовано 15. 03. 83. Бюллетень10Дата опубликования описания 15. 03. 83 пе делам нзобретеннй и втармтий( 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 в ИЛИ 1,2-ЗАМЕЩЕННЫХ4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИМИДЯЗО 4,5-с ПИРИДИНОВ где В"= СН, С Н.; К = Н, СН, 2. 1Изобретение относится к способу получения 1- или 1,2-замещенных 4,5,6, ,7-тетрагидроимидазо 4,5-с 1 пиридинов, которые могут быть использованы как полупродукты для синтеза лекарственных веществ.5 Известен способ получения 1-метил,5,6,7-тетрагидроимидазо 4,5-с 1 пиридина как промежуточного продукта для синтеза 5-тиокарбамоил-метил- -415,6,7-тетрагидроимидазо 4,5-с 1 пиридина, заключающийся во взаимодействии 4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с пиридина с бензиловым эфиром хлор- муравьиной кислоты, последующем метилировании 5-карбобензилокси,5, 6,7-тетрагидроимидазо 14,5-с 1 пиридина иодистым метилом в двухфазной системе бензол - 18 н. водная щелочь (катализатор - тетрабутиламмонийбромид ) и снятии защиты с атома азота в положении 5 с помощью палладия на угле, Выход 1-метил,5,6,7-тетрагидро 2имидазо 14,5-с 1 пиридина составляет75. 11Недостатком этого способа является многостадийность, а также использование дорогостоящих реактивов(палладиевый катализатор),Целью изобретения является упрощение процесса, повышение выхода ирасширение ассортимента целевыхпродуктов.Поставленная цель достигается тем,что согласно способу получения 1 в или1,2-замещенных 4,5,6,7-тетрагидроимидазо 14,5-с 1 пиридинов общей формулы3 100438 метоксизамещейные 5- ф-фенилоксиэтил)-4,5,6,7-тетрагидроимидазо 4,5-с пиридины общей формулы где В" и В имеют вышеуказанные значения;В: Н, ОСН;В 4= ОСНобрабатывают соляной кислотой в водно 1 Э спиртовом растворе при температуре кипения реакционной смеси.Выход 1-или 1,2-замещенных 4,5,6, 7-тетрагидроимидазо 14,5-с 1 пиридинов составляет 90-95. МП р и м е р. 0,01 М метоксизамещенного 5-(-фенил-(Ъ-оксиэтил)-4,5, 6,7-тетрагидроимидазо 4,5-с)пиридина растворяют в смеси 8 мл воды и 10 мл спирта, прибавляют 15 мл концентри- И Таблица 1 Продукт формулы реакции%Т, пл. дипикрат Исходное соединение формулы(11) 4Зс - Щ=у г К 5 4рованной соляной кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипения, выдерживают 30 мин и упаривают в вакууме водоструйного насоса досуха. Твердый остаток дихлоргидрата соединения формулы ( 1) промывают ацетоном. Полученный продукт кристаллизуют из спирта.В табл.1 приведены температуры плавления и выходы 1- и 1,2-замещенных 4,5,6,7- тетрагидроимидазо(4,5-с 1- пиридинов.В табл.2 приведены данные элементного анализа ИК и ПИР спектры 1- и)1,2-замещенных 4,56,7-тетрагидроимидазо 1 45-с)пиридинов. Таким образом, предложенный способ позволяет получать в одну стадию целевые продукты с высокими выходами (90-951). Кроме того, предложенный способ дает возможность получать новые, ранее недоступные 1,2-замещенные 4 5,6,7-тетрагидроимидазо 4,5-с пири- дины. Т. Пл. дихлоргидрата,С (раст Выход, Ф воритель). О, лфщл мю ЭО со о ц(о а 33. Л С.) 4 х

Смотреть

Заявка

3258836, 09.03.1981

ИНСТИТУТ ФИЗИКО-ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И УГЛЕХИМИИ АН УССР

ЮТИЛОВ ЮРИЙ МИХАЙЛОВИЧ, ЭЙЛАЗЯН ОЛЕГ ГАИКОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 471/04

Метки: 1-или, 2-замещенных, 5-спиридинов, тетрагидроимидазо4

Опубликовано: 15.03.1983

Код ссылки

<a href="https://patents.su/5-1004385-sposob-polucheniya-1-ili-1-2-zameshhennykh-4-5-6-7-tetragidroimidazo4-5-spiridinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-или 1, 2-замещенных 4, 5, 6, 7 тетрагидроимидазо4, 5-спиридинов</a>

Похожие патенты