Способ получения 1, 5-дифенил-3-ароил(гетероароил) формазанов

, ФОРМАЗАНОВ 2где Й - имеет вышеуказанаае знаподвергают взаимодействию с арилзониевой солью в присутствий осиния при -5-ОфС. Выход целевого идуктал 403 1 1 .Недостатками указанного,.спосоявляютсяиспользование труднодосных исходных 1. -кетокислот, недтаточно высокий выход целевого пдукта,ЬЦель изобретения - похода целевого продукта, уптехнологии процесса, а тарение ассортимента целевыхПоставленная цель достисобом получения соединениймулы 2, который эаключаетсчто "кетоселенониевую соформулы ПЙ СОСНЗе+ ИеВггде Й имеет вышеуказанаюе значениподвергают взаимодействию с феннлдизонневой солью в водной среде всутствии основания. усоверчения оароил)фоР=нО-РЬ1 Изобретшенствован1,5-дифеннлмазоиов об нне относится кому способу полу-3-ароил (гетерей формулыЕ чениядиаова"ро= б тупосроннл, групп которыеанапитичИзверил-к формуЛО вышение вырощение кое расшипродуктов.гается спообщей форя в том, ль общей Га-,ект найти примене реагенты,способ полученымазанов общей еск тен тоф я 1,5-диаформулы к ж - где Й - метил или фенил,заключающийся в том, что лоту общей. формулы Й СОСНСООНкаток Московский ордена Ленина, оЗаявитель и ордена Октябрьской Революциим. М, В. ена ТрудовогЬ Красног Знамеи государственный университеомоносова.872526 4катаре иад РО. Парекристаллизовывают иэ этанолаПолучают 2,58 г(8 Х)1,5-дифенил-З-(фуроил)формазана,Дпя элементного анализа и определения5 констант вещество дополнительно очищают осаждением гексаном из растворав хлороФорме. Т пл 198,5-199 С,Найдено,Е: С 67,82; Н 4,48,Ю 44 2Вычислено,Х: С 67,92; Н 4,43.П р и м е р 2. 1,5-Дифенил-бензоилформаэан. Процесс, предпочтительно, ведутпри -5-0 С,- Указанное отличие позволяет получать целевой продукт с выходом до 882.П р и м е р 1. 1,5-Дифенил-(фуроил) формаз ан,Ат Получение селенониевой соли.К раствору 18,9 г 0,1 моль) бромметил-фурилкетона в 200 мл бенэолаприперемешивании.при 20 ф прибавляютпо каплям 12 г (О,1 моль) диметилселенида. После прибавления всего селенида продолжают перемешивание еще2 ч. Охлаждают до 5 оС, отсасывают осадок и промывают его на фильтре минимальным количеством охлажденного бензола. Получают 25,4 г ( 85%) бромидадиметил-фуроилметилселенония.Б, Получение формазана.В колбе объемом 100 мл, снабженной эффективной механической мешал-.(0,01 моль) бромида диметил-фуроилметилселенония в 20 мл воды. Охпаядают в бане со льдом и солью до -5 Си при перемешивании приливают раствор3;2 г (0,03 моль) карбоната натрия в20 мл воды. Через 10 мин к полученной смеси при интенсивном перемешивании прибавляют по каплям заранееприготовленный из 2,05 г: анилина,6 ип 6 НС 1,1,52 г ннтрита натрия и6 мп воды раствор 0,022 моль,хлорис"того фенилдиазония. Немедленно начинается выпадение красного осадка, Реакционную смесь перемешивают еще 2 ч,опопдерживая в бане температуру - 5 С.Осадок отфильтровывают, промываютЗх 100 мл воды и сушат в вакуум-экси- ь А.Получение селенониевой соли .К раствору 19,9 г о(. -бромацетофенона в 100 мл нитрометана прибавляютопри перемешивании при 20 С 12 г(0,11 моль) диметилселенида. Перемешивание продолжают еще, ч, реакционную смесь выливают в 1 л стакан идобавляют порциями эфир до прекращения образования мути, Отсасывают выпавшую соль и промывают на Фильтреэфиром, Получают 26,8 г (87 Е) бромида диметилфенацилселенония.Б, Получение формазана.Процесс ведут, как в примере 1 Б,с использованием 3,08 г (0,01 моль)бромида диметилфенацилселенония соследующими изменениями: вместо карбоната натрия используют 1,6 г(0,04 моль) гидроксида,натрия и реакцию проводят не при -5 С, а при0 СПолучают 2,89 г (883) 1,5-дифенил"3-бензоилформазана. Т.п 141-142 С.Физико-химические характеристикисоединений общей Формулы 1 представлбны в таблице,Заказ 8942/ЗВ Тираж 446 ПодписноеВНИИПИ Государственного комвгета СССРпо делам изобретений и открытий3035, Москва, Ж"35 Раушская иаб., д. 4/5 Я филиал ППП "Патент" г, Уагород уд, Проектная, 4 ППП,Патент Звк. 35 ОФ7 872526 8Формула изобретения ч а ю щ и й с я тем, что, с цельюповышения выхода целевого продукта,упрощения технологии процесса н расширения ассортимента целевых продук3 тов, фелилдиаэониевую соль подвергают взаимодействию с- кетоселенониевой солью общей формулы 11ВСОСН;Ье ИеВФгде Й имеет вышеуказанные значения.10 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе. Е. ВааЬегдег. УеЬег де Ешч 1 гМцоц акоп 03 алоЬепло ацГ 3 -Кесопс использованием фенилдназониевой со" звцгеп. СЬещ. Вег." 892, В 25, ли иоснования при -5-0 еС, о т л и-з3547 прототип).