Способ получения диуретанов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл. С 07 С 125/07 Государствеииый комитет СССР ио е.1 ам изобретеиий иоткрытий(53) УДК 547. 495. .1.07(088,8) В(,Р" ) .и 11 тц;.,.Ьа Хтт:т т,(72) Авторы изобретения ИностранцыГерхард Ворошевски и Фридрих Арндт(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИУРЕТАНОВ Изобретение относится к способу получения новых соединений, конкретно новых диуретанов общей формулы 1),Р 50 - СО-ЮК 21гСНмн- со -о- ск; Сн. (1)СН . 10 где й - алкил С -Саллил или галот 4генэтил;К - фенил, метилфенил, этилфенил, хлорфенил, дихлорфенилили циклогексил, 15 которые могут найти применение в качестве гербицидов.Предлагаемые новые соединения по сравнению с известными соединениями подобного действия обладают улучшен ными свойствами, т.е. при послевсходовой обработке наряду с общим действием против сорняков оказывают действие против трудно уничтожаеьых видов сорняков при полной выносливос ти посаженных томатов.Предложенный способ основан на. известной химической реакции получения эфиров карбаминовых,кислот путем взаимодействия эфиров хлоругольной кис лоты и амина при 10-15 о С в присутствии средств, связывающих кислоту Ц .Целью изобретения является способ получения новых соединений, конкретно диуретанов общей формулы (1) .Это достигается предлагаемым способом получения диуретанов общей формулы (, отличительная особенность которого состоит в том, что сложный. эфир фенилхлоругольной кислоты общей формулы гО С 1 т",Н МН-ЮО-О-СН 2-СН., (П) аподвергают взаимодействию с аминомобщей формулы1нм, 4 В2где К и В имеют. укаэанные значения, в присутствии акцептара кислоты, например избыточного количества амина. или неорганического основания, например натрового щелока, карбоната натрия, карбоната калия или третич812172 ного органического основания, напри;мер триэтиламина.Претпочтительно в качестве акцептора кислоты используют карбонат калия.П р и м е р 1. (3-(2-Иетилпропоксикарбониламино)-фенил-эфир 4- -хлор-М-метилкарбаминовой кислоты.К раствору 14,2 г (0,1 моль) 4- -хлор-М-метиланилина в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты добавляют 50 мл воды. Затем в течение 20 мин прикапывают раствор 27,2 г (0,1 моль) хлормуравьинокислого- в (2-метилпропоксикарбониламино)-Фенилового сложного эфира в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты и одновременно раствор 13,8 г(0,1 моль) Элементный анализ СуммарнаяФормула Выход, г(3-.(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил 1-эфир 3-хлор-М- метилкарбаминовой кислоты карбоната калия в 50 мл воды при перемешивании и охлаждении до 10-15 С.В течение 30 мин дополнительно перемешивают при 15 С. Затем отделяюторганическую фазу и при ОаС проьйа вают разбавленным натровым щелоком,разбавленной соляной кислотой и во. дой. После просушивания с сульфатоммагния при уменьшенном давлении выпаривают, Затем происходит перекристаллизация из этилового эфира уксусной кислоты/пентана.Рассчитано, С 60,56; Н 5,62Сф 9,41, М 7,44.Получено,: С 60,67; Н 5,84;СВ 9,49, М 7,44.15 Аналогичным способом получают приведенные в таблице диуретаны.,РасчетныйОпределенный-4-хлоркарбаминовойкислоты 3- (2-,Метилпропоксикарбониламино) -фенил -эфир 4, М-ди-.метилкарбаминовойкислоты3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил-эфир 4-этил-М-метилкарбаминовой кислоты 3-(2-Метилпропоксикарбониламнно)-фенил -эфир 3, 4-дихлор-М-метилкарбаминовой кислоты3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил -эфир М-этил,4-дихлоркарбаминовой кислоты3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-Фенил)-эфир М-этил 3,4-дихлоркарбаминовой кислоты3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил)-эфир 4-хлор-Мметилкарбаминовойкислоты3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-Фенил-эфир М-этил-метилкарбаминовойкислоты3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил-эфир М-(2-метилпропил)-карбаминовой. кислоты С Н 2 М 20, 29,0(79) СН,еСе 2 М 204 29,0 (96) НСг, М,О 18,5, (18) Продолжение таблицы Элементный анализ РасчетныйОпределенный( от теории) этол)-карбаминовойкислоты13-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил -эфир М- (2-бромэтил)-3-хдоркарбаминовой кислоты С Н ВгСЮЙО 16,0 (34) 52,034,8817,656,21 С 51,13Н 4,72Вг 17, 01М 5,96 СВМ 15,0 (38) СЮ 9,07 М 7,17 8,71 7,03 С Н С М С 2 Н,".2 М 204 36, 0 (85 ) 56065,4615,836,34 56,485,2116,676,59 26,0 (72) С 66,27Н 8,34 М 7,73 СНМО20 30 2. 4 бб, 008,407,71 21,5 (62) С 65,49Н 8,10 М 8,04 Й 92+ 65,14 7,638,03 3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-.фенил -эфир М - (2-хлорэтил)-циклогексилкарбаминовой кислоты С Н СОМ 04 27,0 (68) 20 2.9 С 60,52Н 7,37М 7,06 60,37 7,226,66 Формула изобретения о т л и ч а ю щ и й с я тем, чтосложный эфир хлормуравьиной кислотыобщей формулы45 О-Сф0С 3Снмн-СО-О-Сн 2-Сн.ЩСнподвергают взаимодействию с аминомобщей формулы Кнв,ав присутствии акцептора кислотыгде й и К имеют указанные значения.2.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Патент СССР 9 625602,кл. С 07 С 125/06, 1975. Способ получения диуретанов общей формулы г О-СО-Згде В - алкил С -.С 4 аллил или га 1 ) 4логенэтил;Н - фенил, метилфенил, этилфеЯ.нил, хлорфенил, дихлорфенилили циклогексил,ВНИИПИ Заказ 514/3 Тираж 443; Подписное филиал ППП Патент",г.ужгород,ул.Проектная,4 ГЗ-(2-Метилпропоксикарбониламино)-Фенил( -эфир М-(2-хлорэтил)-карбаминовой кислоты3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фе.нил-эфир 3-хлор-М- (2-хлорэтил)-карбаминовой кислоты(3-(2-Метилпропокси-карбониламино)-фенил(-эфир М-циклогексилметилкарбаминовой кислоты Элементный анализ РасчетныйОпределенный