Способ получения серусодержащего амида

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 334686 Союз Советскик Социалистицеских РеспубликК ПАТЕНТУ висимыи от патента. К,. С О 7 с 1 ОЗ,.Н 11.1967 ( 1179867/23-4)27.Х 11.1966,674/67, Япош 1 я аявле Приори осударственныи камит Совета Министров ССС оо делам изооретений и открытийУДК 547.298.1(088 ликовано ЗОЛ 11 юллетень та опубликования описания 30.1 Х.1973 вторызобретения Иностранцы ару, Норитака Хамма, Х и Фукушима и Катсуюкиоши Накатаоки ошитсугу Фук Заявите тед умитом ЕРУСОДЕРЖАЩЕГО АМИДА СОБ ПОЛУЧЕ Изобр собой веществананы для снижестерина в кровлучения соедисравнению сэтой области, ис серусодержаслоты общей тение касаетс серусодержа слот, которы едицинской п ые серусодер слот, получае ой кислоты,формулы К 2 (К") Сгут я новых соеов алифатить использоности.ды алифати- взаимодейстлинолевой, с, которыения повыш я получени щих амид е могут бь ромышлен жащие амимые при например авляют использо вня хол елью по вных по мыми в лучения еской ки нн эф при спо ли 6 НЛ К/ О где К - водород, алкил, алкенилК - водород, алкил, алкокси К" - водород, алкил, алкокили алкилсульфамидная, фенил; л, галоген; сил, галоген группа,К - алифатическая цепь с числом атомов3 - 25, которая может иметь группу ОН; ли изо - )Сз 1; ЯК- и,(3 4 Н,;ли трет Способ состоит во взаимодействии жирнойислоты формулы КСООН, где К имеет укаанное значение, с амином формулы указанные значения,щим выделением целевогом приемом.ожно осуществлять в пртвие агента дегидратаци1. Растворяют 28 г л дук утств,К Н оле Динений -ческих ки ваны в м Извести ческих ки вии жиры аминамипредст быть го уроС ц фекти меняе соб по фатич где К имее с последуюта известнь 25 Процесс м ли в отсутПример ненни, болееизвестнымиредлагаетсящего амидаформулыкислоты и 12,9 г п-аминотиоанизола в 50 млтолуола. К этому раствору добавляют раствор21 г дициклогексилкарбодиимида в 20 мл то.луола и смешанные растворы оставляют наночь. Выпавшие кристаллы отфильтровывают,фильтрат промывают последоьательно разбавленными щелочью, кислотой и водой и высушивают над сернокислым натрием с последующим концентрированием, Получают 28,3 гцелевого продукта, который плавится прои 58 -60 С (из ацетона) .Найдено, %: С 74,82; Н 9,98; Х 3,28.Вычислено, %: С 74,81; Н 9,72; М 3,49.П р и м е р 2, Растворяют 28 г линолевойкислоты и 12,9 г и-аминотиоанизола в 100 млтолуола, Раствор смешивают с 0,1 г и-толуолсульфоновой кислоты и кипятят 16 час с применением водоотделителя. Реакционную смесьпромывают последовательно щелочью, кислотой и водой, высушивают и концентрируют,после чего перекристаллизовывают из ацетона, Получают 27,9 г целевого продукта, т, пл.58 - 60 С.Найдено, %: С 74,69; Н 9,88; М 3,26,Вычислено, %: С 74,81; Н 9,72; Х 3,49.Пр и мер 3. В 100 мл толуола растворяют400 г линолевой кислоты, 7 г о-аминотиофенола и 0,5 г и-толуолсульфоновой кислоты, Рас.твор выдерживают в течение 8 час с примене.нием водоотделителя.После завершения реакции продукт промывают последовательно 5%-ным раствором едкого натра и водой, 5%.ным раствором соля.ной кислоты и водой и дополнительно водой,концентрируют и перегоняют остаток, Получают 16,1 г целевого продукта, который имеетт, кип. 203 - 208 С/0,06 мм рт, ст.Найдено, %: С 74,51; Н 9,82; И 3,44.Вычислено, %: С 74,38; Н 9,62; И 3,61.П р и м е р 4, Проводят реакции аналогичнопримеру 3,Результаты приведены в таблице, При проведении реакции применяют вспомогательныеконденсирующие вещества, обозначенные следующим образом: А - и-толуолсульфоноваякислота, В - п-толуолсульфонилхлорид, С -серная кислота, Р - фенилсульфоновая кислота, Е - 1 КА, Р - амберлит, Растворители обозначены следующим образом; а -толуол, Ь - пиридин, с - бензол, д - хлороформ, е - ксилол, 1 - четыреххлористый углерод, П р и м е р 5. 28 г линолевой кислоты и 12,9 гп-аминотиоанизола нагревают 20 час до 180 С.Получают 29,9 г целевого продукта, которыйплавится при 48 - 59 С,Найдено, %: С 74,59; Н 9,81; Х 3,33.Вычислено, %: С 74,81; Н 9,72; Х 3,49.П р и м е р 6. Смешивают 10 г линолевойкислоты и 6 г о-аминотиофенола и смесь нагревают 24 час при 180 С с отгонкой реакционной воды, После завершения реакции продукт перегоняют и получают 11,3 г целевогопродукта с т. кип. 203 - 211 С/0,07 мм рт. ст,Найдено, %: С 74,44; Н 9,73; 1 М 3,42,Вычислено, %: С 74,38; Н 9,62; М 3,61. 15 Предмет изобретени я1. Способ получения серусодержащего амида алифатической кислоты общей формулыКСО 11КН где К - алифатическая цепь с числом атомовС 13 - 25, которая может иметь группу ОН; ЗСНЗ 1,; - ЯСНВ 1В Ф 25 30 отличающийся тем, что жирйую кислоту фор 40 мулы КСООН, где К имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с амином формулы.йНИ45 Нгде К имеет указанные значения,с последующим выделением целевого продукта известным приемом,2. Способ по п, 1, отличаюи 1 ийся тем, что50 процесс ведут в присутствии агента дегидратации.о1 3 СЧц 1 О м о О ь о к о и й г. м О 1 н 3 О О а ОЗОх О а О Фа Оо Са яЭх эфх дОЬ нипнеэй Бйэггя