Способ получения четвертичных солей бис-(диалкиламинометил) этиленмочевины

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН н 9 а 1: 6 80ЗЮ С 07 С 12715 0 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН К АВТОРСК С ВИДЕТЕЛЬСТ Бюл, В 15ва, Р.А. Лапин следовательскии инс х полупродуктов 38.07(0888) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(53) 547.495.3(54) (57)/1.СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ БИС-(ДИАЛКИЛАИИНОИЕТИЛ)- ЭТИЛЕНМОЧЕВИНЫ, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что этиленмочевину обрабатывают диалкиламинометилалкиловым эфиром или смесью вторичного амина и формальдегида и затем алкилируют полученную бис-(диалкиламинометил) - этиленмочевину, например, диметил" сульфатом или метиловым .эфиром бензосульфокислоты,2. Применение преченных по п. 1, дляной отделки текстиль1 176290Четвертичные соли бис-(диалкиламинометил)-этиленмочевины придаюттканям несминаемость ималоусадочность,преимущественно в мокром состоянии,а также повышенную износоустойчивость 5при незначительной потере прочностина разрыв, Эти соли в литературене описаны. Они получены действиемна этиленмочевину диалкиламинометилалкилового эфира или смеси вторично Ого амина и формальдегида (применяется параформальдегид) и последующимпревращением полученной бис-(диалкиламинометил)"этиленмочевины в четвертичную аммониевую соль обработкой 5диметилсульфатом.П р и м е р 1. К 34,2 вес.ч.циклической этиленмочевины прибавляют 115,2 вес.ч. диэтиламинометилэтилового эфира и смесь нагревают 20при кипении в течение 1 ч. Затем,постепенно поднимая температуруреакционной смеси (до 150 О), отгоняют выделившийся во время реакцииэтиловый спирт с некоторой примесью 25азотсодержащих соединений. Получают95 вес,ч. бис-(диэтиламинометил)этиленмочевины (1) в виде красноватой подвижной жидкости с содержаниемаминосоединений, в пересчете наазот, 10,3-10,4% (вычислено длябис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины аминного азота 10,9%) . Для идентификации пробу технического продукта перегоняют в вакуум при 1 ммрт.ст. и температуре 138-139 С.Получают бис-(диэтиламинометил)этиленмочевину в виде желто 1 атойвязкой жидкости.Найдено%: С 60,65; 60,69;40Н 11,22, 11,04; И аминный 10,90,10,82. 45 50 С,1 Н 28 Ю,О.Вычислено, 7: С 60,89; Н 11,01; Б аминный 10,93.К 90 вес.ч. полученного соединения ( 1) прибавляют в течение 1 ч прио50 С 85 вес.ч. диметилсульфата и 175 вес.ч, воды, Затем массу перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Получают 350 вес.ч. препарата, который представляет собой 507-ный раствор четвертичной соли бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины. сагидрата хлористого магния. Образцы хлопчатобумажного поплина пропитывают приготовленным раствором при 25-30 С, затем отжимают до 70-807 привеса, сушат при 60-70 С и подвер"огают термической обработке при 150 С в течение 5 мин. После выдержки образцов ткани в течение 24 ч при комнатной температуре последние промывают раствором мыла и соды, прополаскивают водой и сушат на воздухе. Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости ткани, составляет в мокром состоянии 242 вместо 183 до обработки при незначительной потере прочности на разрыв и без потери прочности к истиранию. При применении 100 г раствора четвертичной соли и соответственно 10 г гексагид рата хлористого магния угол раскрытия в мокром состоянии составляет 2240П р и м е р 2, К 34,4 вес.ч.этиленмочевины прибавляют 120 об.ч. этилового спирта, 31,7 вес.ч. параформальдегида и 70,1 вес.ч. диэтиламина. Смесь нагревают 1 ч при 60 Си 2 ч при кипении (90 С). Затемпри 20 мм рт.ст. и температуре 70- 30 80 С отгоняют спирт в смеси с некоторым количеством азотсодержащихпримесей. Получают 90 вес.ч. (1) ввиде красноватой подвижной жидкостис содержанием аминосоединений, впересчете на азот 10%Дпя идентификации пробу технического продукта перегоняют в вакууме.Получают бис-(диэтиламинометил)этиленмочевину (1) с т.кип. 140141 С при 1,3 мм рт.ст.Найдено,%: И аминный 10,70,С е Н 28 Я 40Вычислено, %: И аминный 10,93.50%-ный водный раствор четвертив-. ной аммониевой соли получают в условиях, описанных в примере 1. Для пропитки ткани готовят рабочий раствор, содержащий в 1 л 200 г полученного препарата и 20 г гексагидрата хлористого магния. Образцы вискозноштапельного поплина пропитываютприготовленным раствором, дальнейшую обработку ткани проводят в условиях, описанных в примере .Для пропитки ткани готовят рабочий раствор, содержащий в 1 л 200 г полученного препарата (507-ного раст вора четвертичной соли) и 20 г гек 55П р и м е р 3, К 8,6 вес.ч.этиленмочевины прибавляют 31,6 вес.ч.пиперидинометилэтилового эфира исмесь кипятят 2 ч. Затем постепенно290 429,4 вес.ч. бис-(пиперидинометнл)-.этиленмочевины (11) в виде слегка окрашенной крис 1 аллической массы.Найдено, Х: М аминный 9,63.С.Ф 5 Н 26 МФОВычислено, Хф Н аминный 9,99.503-ный раствор четвертичной аммониевой соли .получают в условиях, описанных в примере 3, обработку ткани ведут в условиях, описанных в примере 1.П р и м е р 5. К 74 вес,ч. бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины, дополученной в условиях примера 1,прибавляют в течение 1 ч при 80 о82 С 97 вес.ч. метилового эфирабензолсульфокислоты и 171 мл воды.Массу перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Получают 342 вес.ч.препарата, который представляет собой 503-ный раствор четвертичнойаммониевой соли бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины. Обработку хлопчатобумажных тканей осущестзляютв условиях, описанных в примере 1.Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости, составляет вмокром состоянии 257 вместо 183 дообработки при незначительной потерепрочности на разрыв и без потерипрочности к истиранию.Для иллюстрации в таблице приведены результаты испытаний хлопчатобумажного полотна, обработанного нредлагаемыми препаратами, полученньвипо примерам 1, 2, 3, 4. Для сравне"- ния приведены также данные испытанийтого же поплина, обработанного наиболее эффективным препаратом из выпускаемых для высококачественной отдел"С айИ 176 поднимают температуру реакционной смеси до 150 С и отгоняют выделивошийся во время реакции этиловый спирт с примесью азотсодержащих соединений. Получают 30 вес.ч. бис-(пиперидинометил)-этиленмочевины (11) в виде бесцветных кристаллов. Т.кип.183-185 С при 0,8 мм рт.ст, т.пл.99-100 С.Найдено, Ж: С 64,09, 63,92; Н 10,26; И аминный 9,96, 9,97.С 5 НВИОВычислено, Ж: С 64,25 Н 10,06; И аминный 9,96.К 30 вес.ч. полученного соедине ния (11) прибавляют при 50 С в течение 1 ч 29,5 мас.7. диметилсульфата и 59,5 вес.ч. воды. Массу перемешивают 1 ч при этой температуре, Получают 119 вес.ч. 503-ного раствора 20 четвертичной соли бис-(пиперидиноме- тил)-этиленмочевины в виде подвижной слегка желтоватой жидкости, хорошо растворимой в воде. Образцы поплина обрабатывают в условиях, 25описанных в примере 1. Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости ткани, составляет в мокром состоянии 245 вместо 183 до обработки при незначительной потере проч- ЗО ности на разрыв.П р и м е р 4, Смесь 18,5 вес.ч. пиперидина, 50 об.ч. толуола и 6,6 вес.ч. параформальдегида размешивают при 60 С до растворенияопоследнего. Затем прибавляют 8,6 вес,ч. циклической этиленмочевины и размешивают 1 ч при 60 С и 2 ч при кипении (88-90 С). От продукта , реакции при 20 мм рт.ст. и 65-70 С 35 221 23 56 25 Карбамол,6 ,5 КЭМ 20 Приготовлен 10 по примерам 1 и 2 20 Приготовлен по примерам 20 3 и 4 272 268 268 243 180 224 180 204 15,0 1 24 6 2,До обработки угол раскрытия составлял в град: сухой стирки 160, для мокрой 183.,Редактор П. Горькова Техред Т.Дубинчак Корректор Г. Решетник Заказ 248286 Тираж 410 Подписное. ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 5Как видно из таблицы, ткань, обработанная предлагаемыми препаратами, сохраняет в значительно большей степени прочность на разрыв и истираниечем необработанная,а также по сравнениюс тканью, обработанной карбамолом ЦЭМ.