Номер патента: 1019989

Авторы: Бернд, Ганс, Эберхард, Эрнст-Гейнрих

ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ОП НИЕ ЗОБ ие общей Форму" 0 СН - С" Ой С я, е к а в качес этиленсор щем значе Этил 1 Й.1 Я.-метил ,.Фонат нат радикалов 3-метил-; дород 3 понентов,1 ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ(71) БАСФ АГ ФРГ(5")(57) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в Форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент - произ. водное анилида карбоновой кислоты " и эмульгатор, о т л и ч а ю щ е е " с я тем, что, с целью усиления Фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного анилида карбо",ЯО 1019989 Д новои кислоты соедин СНК3 вО 0етил, этил;одород, 3-метил, 3-этил;.лор, метил.;одород, 3"метил,тве эмульгатора - полиоксибитанмоноолеат при следуюнии радикалов: Й - метил,водород, 3-метил, 3-этил,ий"водород, или лигнинсуль.рия при следующем значенииР -метил; К - водородКд- хлор, метил и Я- вометил, при соотношении комравном 80:20.Изобретение относится к химичес"ким средствам защиты растений, кон- .кретнее к фунгицидным средствам наоснове производных анилида карбоновой кислоты.Известно Фунгицидное средство наоснове производных анилина и эмульгатора ( 11.Наиболее близким к предлагаемомуявляется средство в Форме эмульгиру 10емого концентрата, на основе производных анилидов карбоновой кислотыи эмульгатора 2 .Однако указанные фунгицидныесредства обладают недостатоцной актив 15ностью при малых концентрациях,Цель изобретения - усиление Фунгицидной активности средства.Для достижения этой цели используют предлагаемое фунгицидное средствов форме эмульгируемого концентрата,содержащего в качестве производногоанилида карбоновой кислоты соединениеобщей формулы 1:2530где 8 - метил, этил;водород, З-метил, 3-этилЙд- хлор, метил;Кз - водород, 3-метил,а в качестве эмульгатора - полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат при следующем значении радикалов: К - метил,этил; к - водород, 3-метил 3-этил;с401 - метил и Я - водород, или лигнинсульфонат натрйя при следующем значении радикалов: К -метил;- водород, 3-метил; й - хлор, метил из - водород, З-метил, при соотношении компонентов, равном 80:20.45Предлагаемое Фунгицидное средствополучают известными методами, например смешиванием компонентов.Соединения Формулы 1 могут быть получены путем взаимодействия производного анилида Формулы55 где Й К Кимеют укаэанные значения с производным изоксазолилкарбоновой кислоты Формулыф С К 1где й - метил или Этил;Р - нуклеофильная замещаемая отходящая группа, в случае необходимости в присутствии растворителя, неорганического или органического основания,и катализатора при 0-120 С,К предпочтительным растворителямотносятся метиленхлорид, хлороформ,12-цихлорэтан хлорбензол, циклогексан, петролейный эфир, бензол, толуолили ксилолы, этиловый эфир уксуснойкислоты, ацетонитрил, диметилсульфоксид, ацетон, метилэтилкетон, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксанили смеси этих растворителей.Целесообразно применять растворители в количестве 100-2000 вес,3предпочтительно от 100 до 10000 вес,Жиз расчета на исходные материалы Формулы И и 111.Предпочтительными, неорганическимиили органическими основаниями являются карбонат калия или натрия, гидриднатрия, триметиламин, триэтиламин,ЯК-диметиланилин М;Я-диметилциклогексиламин, 8 -метилпиперидин, пиридин,1,2,4-триазол, имидазол.В качестве катализаторов могут бытьвзяты бромид натрия, йодид калия,имидазол, 1,2,4-триаэол, 4-диметиламинопиридин или смеси этих веществ,Предпочтительно на 1 моль производного анилида Формулы 11 брать 0,91,3 моль производного кислоты Формулы 111 и, в случае необходимости,0,5-2 моль основания и 0,01-0,1 молькатализатора.Взаимодействие проводят обычно при0-120 ОС в течение 1-60 ч без давления или под давлением, беспрерывноили периодически. П р и м е р 1. В раствор из 207 вес.ч; й -(1-метоксикарбонилэтил )-26-диметиланилина в 100 об.ч. толуола добавляют по каплям 152 об.ч. триэтилимина и затем раствор иэ 16 вес.ч. 5-хлорида 3-метилизоксазЬ- лилкарбоновой кислоты в 30 об.ч. толу" ола. При этом температура реакционной смеси повышается до 64 ОС, После двухчасового перемешивания при комнатной температуре добавляют 50 об,ч. воды.Т а б л и ц а 1 Физические данные Положение СО-группы у изоксазольного кольца Активное вещество Т.кип. 170-174 С/Т.кип, 170-174 СУО,О мбар СН 3-С Н 5 3-С Н МаслоТ,пл. 75-77 С 1 У СН Н СН Н Т.пл. 85 С СН У 1 Масло Т.пл. 88-90 С СН,СН3 У 11 Н 3 101Органическую Фазу отделяют, промываюттри раза водой, каждый раз в количестве 50 об.ч., затем сушат и сгуща-.ют. Оставшееся масло дистиллируют подпониженным давлением,11 ри 0,005 мбар и 170-174 С получа-.ют 24,1 вес.ч. й-(1, -метоксикарбонилэтил)-(1,6 "-диметиланилида) 3-метилизоксазолил-карбоновой кислоты.Рассчитано, 3: С 6451 Н 6411 8,9,С н О,Н 316,3)Найдено, : С 64,6; Н 6,3;М 8,9.Аналогично могут быть полученыследующие соединения формулы 1:СКСН- СМОХприведенные в табл. 1.Высокая Фунгицидная активностьпредлагаемого средства видна из следующих примеров.П р и м е р 2. 80 вес.3 активнодействующего вещества, указанногов табл. 2, смешивают с 20 вес.1 полиоксизтиленсорбитанмоноолеата. Полученную смесь разбавляют водой до указанной в табл, 2 концентрации активнодействующего вещества. Этим препара 9989 4том опрыскивают листья выросших вгоршках ростков пшеницы сорта "Юбиляр" и, после просыхания листья опыляют спорами мучнистой росы пшеницы(Егув)рЬе угад 1 п 1 з айаг, йг 1 С 1 с 1) .Опытные растения ставят затем втеплицу при 20-22 С и относительнойвлажности воздуха 75-801, По истечении 10 дн, определяют степень разви тия грибков мучнистой росы.Результаты опыта приведены втабл. 2.П р и м е р 3. 80 вес. активного вещества, указанного в табл. 3,.смешивают с 20 вес.3 лигнинсульфоната натрия. Полученную смесь разбавляют водои до указаннои в табл. 3концентрации активнодействуощеговещества. Этим препаратом опрыскивают листья растений томатов сорта 20 "ПроФессор Рудлов". После просыхания листья поражают суспензией зооспор грибка РЬуйорЬога 1 пГезсапз,Растения устанавливают затем в насы"щенной водяной паром камере при 25 о16-18 С. По истечении 5 дн, болезньна необработанных, но также пораженных контрольных растениях, так сильно развивается, что можно определитьФунгицидное действие веществ;30 Результаты опыта видны из табл. 3Таким образом, предлагаемое Фунгицидное средство обладает высокойФунгицидной активностью при малыхконцентрациях.101 Э 98 Э Таблица 2 Поражение листьев при концентрацииактивного вещества, Ф Активное вещество 1 1 0,05 0,025 0,012 Оу 006 0 3 2-3 1 2 2-3 1 У Б Контроль без об- работки П р и м е ц а н и е: 0 - поражение грибкамиотсутствует,5 - полное поражение;А - М -1-метоксикарбонилг-Й-Фуранц-карбонил)-2,6 диметиланилин известное);Б - Н - 1 -метоксикарбонилэтил 1-Я-пиридин"-карбонил)-2-метил-б"хлоранилинизвестное). Таблица .3Поражение листьев при концентрацииактивного вещества, В0 1 0 05 О 025 О 012 Активное вещество 1 2 2 1 Уг У 11 Б Контроль без об- работки Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,П р и м е ч а н и е: О - никакого поражение грибками отсутствует 5 - полное поражение ВНИИПИ Заказ 3732/56 Тираж 721 Подписное

Смотреть

Заявка

2983471, 23.09.1980

ПАСФ АГ ФРГ

БЕРНД ЦЕЕ, ГАНС ТЕОБАЛЬД, ЭБЕРХАРД АММЕРМАНН, ЭРНСТ-ГЕЙНРИХ ПОММЕР

МПК / Метки

МПК: A01N 37/22

Метки: средство, фунгицидное

Опубликовано: 23.05.1983

Код ссылки

<a href="https://patents.su/4-1019989-fungicidnoe-sredstvo.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Фунгицидное средство</a>

Похожие патенты