1, 3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров

ОЮЗ СОВЕТСКИХОЦИАЛИСТИЧЕСКИХЕСПУБЛИК 9) (1) 8551 А 1 я)5 С 07 О 233/ С)ПИ Е ОБР Е К АВТОРСКОМУ ЕТЕЛЬСТВУ й химии и Л.Б.Кан 1976, т как мономер дл и теплостойких СН СН-С0 Н 0 5 СНСН-СН 2 0нол ны низ зич повыше- поксипоГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ. И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР(56) Ватгег Н.,сазе Е., Копзтзто66, М 10, с, 637-641. Изобретение относится к новому производном имидазолинона, а именно к 1,3-диглицидил(5)-фен илимидазолинонуформулы который может найти применение в качестве мономера для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.Известен диглицидиловый эфир бисфеа А. Однако эпоксИполимеры, получене на его основе, характеризуются кими физико-механическими, теплофиескими показателями (см.таблицу). Целью изобретения являеие прочности и теплостойкостимеров,(54) 1,3-ДИГЛИЦИДИЛ(5)-ФЕНИЛИМИДАЗОЛИНОНКАК МОНОМЕР ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКОПРОЧНЫХ И ТЕПЛОСТОЙКИХ ЭПОКСИПОЛИМЕРОВ (57) 1,3-Диглицидил(5)-фенилимидазолинонформулы,СН Н-НЯСбц 5 0СН,СН-СН,0 олучения высокопрочны ксиполимеров. Предлагаемый 1,3-диглицидил(5)-ф нилимидазолинонполучают конденсацией 4(5)-фенилимидазоли нонас эпихлоргидрином в присутствии каталитических количеств четвертичных солей аммония (например, тетраэтиламмонийхлорида) или третичных аминов с последующим дегидрохлорированием образовавшегося хлоргидринового производного щелочью.Исходный (5)-Фенилимидазолинонполучают взаимодействием и -аминоацетофенона и циановой кислоты.Строение предлагаемого соединения подтверждено данными элементного и функционального анализов, ИК-спектроскопии, а также определением молекулярного веса.П р и м е р 1. К суспензии 17,1 г (0,107 моль) 4(5)-фенилимидазолинонав 168 мл (2,14 моль) эпихлоргидрина прибавляют 0,54 г (3,2 ммоль) тетраэтиламмонийхлорида и кипятят 6,5-7 ч до растворения осадка,Кипячение. продолжают еще 30 ми)4,раствор охлаждают до 60 С, а затем при интен 938551сивном перемешивании прибавляют в течение 1 ч 8,56 г (0,214 моль) едкого натра и водин прием 5,62 г (0,053 моль) безводногоуглекислого натрия. Суспензию перемешивают при 60 С в течение 1,5 ч. Осадок отфильтровывают, К фильтрату при 60 С иперемешивании прибавляют в течение 20мин 1,08 г (0,027 моль) едкого натра и продолжают перемешивание в этих условияхеще 40 мин. Охлажденную до комнатной 10температуры еуспенэию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст.) при60 С на ротационном испарителе до полнойотгонки растворителя, сушат при 650 С (1015 ммрт.ст.) в течение 40 мин, при 700 С 1 ч 15Полученное вещество представляет собойвязкую красно-бурую смолу,Выход 1,3-диглицидил(5)-фенилимидазолинона96-1000.Найдено,0: эпоксидные группы 26,9- 2027.4; С 64,4; Н 6,2; С 4,6-5,0, й 9,0; молекулярная масса 280 (криоскопия, бенэол),С 15 Н 16 Й 203.Вычислено,0/: эпоксидные группы 31,6;С 66.2; Н 5,9; С 0, И 10,3, молекулярная 25масса 272,ИК-спектр (в капле), см; Рс =о 1684(ср.), 2855 (сл,); мсн 3002 (сл.), 3062 (сл.).П р и м е р 2. Эпоксидную смолу, полученную по примеру 1, в количестве 100мас.ч. смешивают со 100, 36 мас.ч. изометилтетрагидрофталевого ангидрида при120 С и заливают в металлические формы,.35 нагретые до 130 С. Отверждение проводят в термошкафу при следующем температурном режиме, С/ч: 130/1 + 160/6., Прочностные характеристики и тепло- стойкость полученного образца:Предел прочности прирастяжении, кг/см 2 895 Предел прочности присжатии, кг/см 1650 Относительное удлинениепри разрыве.0,8 Температура стеклования, С 137 Полученное вещество легко отверждается всеми известными типами отвердителей - алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аминами, ангидридами дикарбоновых кислот, отвердителями каталитического типа.Полимеры на основе заявляемого вещества проявляют повышенную теплостойкость и высокие физико-механические характеристики.Сравнение теплостойкости и прочностных свойств отвержденных 1,3-диглицидил(5)-фенилимидазолинонаи широко используемого в промышленности диглицидилового эфира бисфенола А показано в таблице. 1,3-Диглицидил(5)-фенилимидаэолинонможет найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочных компаундов, связующих для армированных пластиков,938551 Редактор Т.Шарганов и ГКНТ ССС роиэводственно-и эказ 4639 ВНИИПИ Составитель Я.НарыаковаТехред М.моргентал Корректор Т.Палий Тираж . Подписноерственного комитета до иэобретениам и открытиям 113035, Москва, Ж, Раушскев набгт 4/5 ьожгд кононнат "Пвтант", г. Ужгород, ук. Гвгврннв, 101