1, 3-диглицидил-4, 5-дифенилимидазолинон-2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами

(71) Институт физикоуглехимии АН УССРОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТПРИ ГКНТ СССР АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ Изобретение относится к новому производному имидазолинона, а именно к 1,3- диглицидил,5-дифенилимидазолинонуформулыС ц С 112 Сн (.",и 2 который может быть использован как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами.Известен диглицидиловый эфир бисфенола А, а также эпоксиполимеры на его основе. Однако указанные эпоксиполимеры имеют низкие физико-механические и теплофизические показатели и не обладают люминесцентными свойствами,(54) 1,3-.ДИГЛИЦИДИЛ,5-ДИФЕНИЛИ МИДАЗОЛИНОНКАК МОНОМЕР ДЛЯ ВЫСОКОПРОЧНЫХ И ТЕПЛОСТОЙКИХ ЭПОКСИПОЛИМЕРОВ С ЛЮМИНЕСЦЕНТ НЫМИ СВОЙСТВАМИ(57) 1,3-Диглицидил,5-дифенилимидазо линонформулы ономер для высокопрочных и теплох эпоксиполимеров с люминесцентсвойствами,Новыи мономер для получения высоко- аЬе прочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминисцентными свойствами представляет собой 1,3-диглицидил,5-дифенилимидазолинон, который получают конденсацией 0 4,5-дифенилимидазолинонас эпихлоргидрином в присутствии каталитических количеств третичных аминов. или четвертичных солей аммония с последующим дегидрохло-, ф ф рированием образовавшегося хлоргидри- И нового производного щелочью. Исходный, СР 4,5.дифенилимидазовинон.2 излучают вза.имодействием бензоина и мочевины.Строение целевого продукта подтверждено данными элементного, функционального, хроматографического анализов, ИК- или ПМР-спектроскопии, а также определением молекулярного веса.П р и м е р 1; К суспензии 23,6 г (0,1 моль) 4,5-дифенил-имидазолинонэв 157 мл (2 моль) эпихлоргидрина прибавляют 0,69 мл (5 ммоль)триэтиламина и кипятят 15 мин до растворения осадка. Продолжают кипячение в течение 30 мин, раствор охлаждают до 50 С ипри интенсивном перемешивании прибавляют в течение 1 ч 8 г(0,2 моль) едкого натра. 5Суспензию перемешивают при 50 С в течение 1,5 ч. Осадок. отфильтровывают. К фильтрату при перемешивании и нагревании до50 С прибавляют в течение 20 мин еще 1 г(0,025 моль) едкого натра и продолжают перемешивание в этих условиях в течение 40мин, Охлажденную до комнатной температуры суспензию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст,) наротационном испарителе при 50 С до полной отгонки растворителя, сушат при 60 С(10-15 мм рт.ст.) до начала кристаллизациивещества, Густую кристаллическую кашицурастирают с избытком (300 мл) воды в белыйпорошок. Осадок отфильтровывают, сушат 20в вакууме над хлористым кальцием в течение 1 сут, Получают продукт в виде белыхкристаллов, светящихся при УФ-облучении.Выход 1,3-диглицидил,5-дифенилимидазолинона28-.29 т (81-83%); т.пл, 132- 25133 С (из диметилформамида),Найдено.%: эпоксидные группы 24,6;С 72,7; Н 6,0; К 8,1; молекулярная масса350 (криоскопиябензол),С 21 Н 20 М 203, 30Вычислено,%. эпоксидные группы24,7; С 72,4; Н 5,8; й 8,1; молекулярнаямасса 348.ИК-спектр (вазелиновое масло), смюс =о 1694 (с). ио 712 (с.), 908 (ср.), 35ПМР-спектр (хлороформ, внутреннийстандарт ТМС): д сн 2 2,40 (кв.) 1 Н; 2,67 (т.)1 Н; Дсн 3,14(м.) 1 Н; сн 2 3,80(д.) 2 Н,йг 0,42 (Силуфол (Чехосл.), бензол/ацетон, 1:1, проявитель - пары йода).П р и м е р 2, Смешивают 100 мас.ч.соединения, полученного в примере 1, с79,9 мас.ч. изометилтетрагидрофталевогоангидрида при 120-130 С и заливают в ме-.таллические формы, нагретые до 130 С,Отверждение проводят при следующемтемпературном режиме, С/ч; 140/2 ++160/4 + 180/2,Получают образцы со следующимисвойствами:Предел прочности при растяжении, кг/см= 610; Предел прочности при сжатии, кг/кР 1550; Предел прочности при изгибе, кг/см 816; Относительноеудлинение при разрыве, % 3,3; Температура стеклования, С 158.При облучении УФ-светом наблюдается люминесцентное свечение образца.П р и м е р 3. В условиях примера 2 смешивают 100 мас,ч. соединения, полученного в примере 1, и 33,6 мас,ч. диамета-х (3,3-дихлор,4-диаминодифенилметан) при 120 С и заливают в формы, нагретые до 130 С, Отверждают по режиму, С/ч; 130/3+ + 150/4 + 180/4,Получают образцы со следующими свойствами:Предел прочности прирастяжении. кг/см 2 500, Предел прочности при сжатии, кг/см 1780; Предел прочности при изгибе, кг/см 629; Относительное удлинение при разрыве, % 0,3; Температура стеклования, С 143, При облучении УФ-светом наблюдается люминесцентное свечение образца,Полученный 1,3-диглицидил,5-дифенилимидазолинонлегко отверждается всеми известными типами отвердителей - алифатическими, ароматическими и гетеро- циклическими аминами, ангидридами дика рбоновых кислот, отвердителями каталитического типа,Полимеры на основе предлагаемого соединения проявляют повышенную теплостойкость и имеют высокие физико-механические характеристики,Сравнение.теплостойкости и прочностных свойств эпоксиполимеров на основе 1,3-диглицидил,5-дифенилимидазолинонаи широко используемого в промышленности диглицидилового эфира бисфенола А представлено в таблице,Кроме того, полученный 1,3-диглицидил,5-дифенилимидазолинонобладает люминесцентными свойствами, которые сохраняются и в указанных эпоксиполимерах, полученных на его основе,Предлагаемое соединение может найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочнцх компаундов. связующих для армированных пластиков, эпоксидных полимеров с люминесцентными свойствами.938550 Составитель Н.НарышковаРедактор Т.йаргэнова ТехредМ.Моргентал Корректор ТЯалийУжгород, ул. Гагарина, 10 Производственно издзтепьский комбинат "Пате Заказ 4639 Тираж Подписное, ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ С 113035, Москаа, Ж, Раушская наб., 4/5