Способ получения симметричногобензольного макрогетероциклическо-го соединения

ОП ИСАНИ Е )794014ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сфез СоветскикСоцыалистыческккРесяубпмк 61 ) Дополнительное к авт, с вид-ву22) Заявлено 08,01,79(2 ) 2709529/23 с присоединением заявки РЙ(54) СПОСОБ ПОПУЧЕНИЙ СИММЕТРИЧНОГО БЕНЗОПЬНОГмеси в течен пения реакционнои достатком способа ие в качестве исхо одоступного 1,3-ди и невысокий (71%) одукта. ре ки 17 чНе является испольдного вещества ова иминоизоиндовыход целевотрудилина го и да сы ри Изобретение относится х химии синтетических красителей, конкретно к способу получения симметричного бензольного макрогетероциклического соединения,которое может быть использовано в качестве пигмента желтого цвета,%Известен способ получения симметричного бензольного макрогетероциклического соединения 11 . Он состоит .в том,10что 1-амино-метилтиоизоиндоленин и1,3-фенилендиамин нагревают при перемешивании в среде бутилового спирта.Недостатками этого способа являютсянизкий выход целевого продукта (23%) и1использование труднодоступного 1-имино-З-метилтиоизоиндоленина.Наиболее близким по. технической сущности к описываемому является способ получения симметричного бензольногомакрогетероциклического соединения из1,3-аииминоизоиндолина и 1,3-фенилендиамина, взятых в мольном соотношении1:1 в бутиловом спирте при температуЦель изобретения - повышение вых елевого продукта,Поставленная цель достигается опиваемым способом получением симметого бензольного макрогетероцикличео соединения путем взаимодействия зводного изоиндола и 1,3-фениленмина в спиртовой среде. Отличие предложенного способа состоит в том, что в качестве производного изоиндола используют нитрат 1,3- -дииминоизоиндолина и реакцию проводят в присутствии нейтрализующего вещества при молярном соотношении компонентов 1: 1: 1, в качестве нейтрализующего ве+ ЕХа Со Май 10+ ФИН онн ко - ного ерут3 -ди,6 г ило ий нитрат т в пересчещества используют карбонат или алкогьлят натрия,. Реакционноспособное промежуточное соединение, выделяющежя из нитрата 1, 3-дииминоизоиндолина под действием карбоната или алкоголята натрия и спирта, сразу же взаимодействует с 1,3- -фенилендиамином с образованием в 1 нечном итоге симметричного бензоль .макрогетероциклического соединения,Вода в результате реакции не выделяется, так как исходные вещества берутся в мольном соотношении 1:1:1 и реакция проходит практически в безводной среде, что исключает воэможность гидролиза промежуточных продуктов реа ции. П р и м е р 1, В реакцию б41,6 г технического нитрата 1,иминоизоиндолина (в пересчете на100%-ный продукт) 22,0 г безводнойкальцинированной соды и 21,6 г 1,3-дифенилендиамина и размешивают в 400 мл:бутилового спирта при температуре кипения растворителя в течение 10-12 ч.По окончании выдержки .осадок отфильтровывают, промывают спиртом, 3%-нымводным раствором аммиака и затем водой до нейтральной среды. Продукт сушатири температуре 11 ООС. Выходсимметричного бензольного макрогетероциклического соединения составляет50,2 г (88,0% от теории), т.пл. 377379 ОС,П р и м е р 2. В 400 мл бутиловогоспирта растворяют 9,6 г металлического,натрия. К полученному раствору бутилатанатрия при комнатной температуре вносит 41,6 г ( в пересчете на 100%-ый) фИзобретение иллюстрируется нижеследующей схемой а 1,3-дииминоизоиндолина. Реакцисмесь размешивают в течение 1 ч, жают 21,6 г 1,3-фенилендиамина, ают до кипения и размешивают при емпературе 10-12 ч, Осадок обвают как описано в примере 1, Вы,1 г (86,4% от теории), т.пл. нагревэтой трабатьход: 4Зв 376 3770 СП р и м е р 3. Технический нитрат1,3-дииминоизоиндолина берут в пересчете на 100%-ный продукт в количестве41,6 г, 22,0 г безводной кальцинированной соды и 21,6 г 1,3-фенилендиамина размешивают в 400 мл этилового спирта при температуре кипения растворителя в течение 25-30 ч, По окончании выдержки осадок отфильтровывают, промывар ют спиртом, 3%-ным водным растворомаммиака и затем водой ао нейтральнойсреды, Продукт су.дат при 110-120 С.Выход продукта 49,1 ( 86,4% от теории), т.пл. 376-378" С.45 П р и м г р 4. К раствору этиленанатрия, полученного растворением 9металлического натрия в 400 мл этвого спирта, при комнатной температуредобавляют 41,6 г, в пересчете на йе 100%-ный, нитрата 1,3-дииминоизоиндолина. Реакционную смесь размешивают втечение 1 ч, загружают 21,6 г 1,3-фенилендиамина, нагревают до кипения иразмешивают при этой температуре 1012 ч. Осадок обрабатывают как в примере 1, Выход ф 49,3 г (86,5% от теории), т.нл. 376-377 оС,П р и м е р 5. Техническ1,3-дииминоиэоиндолина беру