Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты как поверхностно-активные вещества и способ их получения

(5)5 ОМС=ССООВ(МЯОз),ер Ма; общей формуЛы (МЯОз)СОгде М - металл, напримВ - алкил С 1 О-С 1 а,как поверхностно-а тивные вещества 2. Способ получения о т л и ч а ю щ и й с я т леиновый ангидрид под ствию с высшим жир нагревании и полученн малеиновой кислоты об окисью щелочного мета выделением целевого и способом. соединений по п. 1, ем, что дисульфомавергают взаимодейным спиртом при ый эфир дисульфобатывают гидрос последующимдукта известным ралларо нейтрализацией получен роокисью щелочного ме целевого продукта извесДанные соединения ностно-активными вещ литературе отсутствуют риевых солях сульфонат СУЛЬфомдЛЕИНОВОЙ КИС ценными свойствами, и ного продукта гидталла и выделением тным способом,являются поверхествами. Однако в сведения о тринатов моноэфиров дилоты, обладающих способе их получетриевыисульфоормул оверхоторые одстве пособу Наличие ДВОЙНОЙ СВЯ концентраци снижает пов 60 ), повыша я тринатриеов янтарной ность и павыных растворитТринатриноэфиров диполучают взаинового ангидтом при нагре ле- стпри оматом щей ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОВЕДОМСТВО СССРГОСПАТЕНТ СССР) ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ(54)ТРИНАТРИЕВЫЕ СОЛИ СУЛЬФОНАТОВ МОНОЭФИРОВ ДИСУЛЬФОМАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ(57)1. Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеинов о й к и с- лоты Изобретение относится к тринасолям сульфонатов моноэфиров дмалеиновой кислоты общей ф(МЯОз)СООМ С=ССООВ(МЯОз),где М - металл, например 1 ча;В - алкил С 1 О - С 1 в, являющимся иностно-активными веществами, кмогут найти применение в произвсинтетических моющих средств, и сих получения.Известен способ полученивых солей сульфонатов эфиркислоты общей формулы, где М - как указано выше,В 1 - алкил, например С 1 ОН 21.заключающийся в том, что сульфоминовый ангидрид подвергают взаимодевию с высшими жирными спиртаминагревании и полученные эфиры сульфлеиновой кислоты обрабатывают сульфиили бисульфитом натрия с последую предлагаемых соединениях и уменьшает критическую мицеллообразования (ККМ), ерхностное натяжение (ои т пенообразующую способшает растворимость в полярелях,вые соли сульфонатов мосульфомалеиновой кислоты имодействием дисульфомалерида с высшим жирным спирвании, преимущественно при5 10 20 25 30 35 40 50 50-60 С, и молярном соотношении 1;1, и полученный эфир дисульфомалеиновой кислоты обрабатывают гидроокисью щелочно. го металла преимущественно при 40 С с последующим вьделением целевого продукта известным способом. Время реакции 2 ч.П р.и м е р 1. Тринатриевая соль додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты,В лабораторный шнековый реактор емкостью 1 л, снабженный термометром,двумя дозирующими устройствами, водяной рубашкой, газоотводной трубкой, одновременно подают 93 г (0,5 моль) додецилового спирта и 161 г(0,5 моль в пересчете на 100%) дисульфомалеинового ангидрида с такой скоростью, чтобы температура реакции былэ 50 С,Выход 98%,В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и газоотводной трубкой, загружают 60 г или 300 мл (0,5 моль) 20%-ного раствора йаОН и охлаждают колбу на водяной бане до 15 С, затем при интенсивном перемешивании добавляют 222 г (0,5 моль) додецилового эфира дисульфоЬалеиновой кислоты, Температуру реакции поддерживают около 40 С,После прибавления всего количества додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты реакционную массу перемешивают в течение 1 ч при температуре реакции,Экстракцией определяют глубину превращения продукта, которая составляет 96- 97%.В чистом виде для определения коллоидно-химических свойств и строения тринатриевую соль додецилового эфирадисульфомалеиновой кислоты выделяютследующим образом,Навеску соли растворяют в небольшом количестве дистиллированной воды и выливают в пятикратное количество ацетона, выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают на фильтре от непрореагировавших органических веществ(алифатического спирта, дисульфомалеиновой кислоты) ацетоном и петролейным эфиром, Полученный продукт многократно перекристаллизовывают из воды. Чтобы удалить из него воду, его кипятят в ацетоне 2 ч, отфильтровывают и сушат в эксикаторе,Выход тринатриевой соли додецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты после очистки 50-55% от взятой навески,Найдено, %: С 35,1; Н 4,79: Я 12,2, Вычислено, %: С 35,2; Н 4,87; Я 12,4.Молекулярная масса 510,55.П р и м е р 2. Тринатриевая соль тетрадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты,В условиях примера 1 из 107,2 г (0,5 моль) тетрадецилового спирта и 161 г (0,5 моль в пересчете на 100%) дисульфомалеинового ангидрида получают тетрадециловый эфир дисульфомалеиновой кислоты.Выход 97 - 98%.В условиях примера 1 при взаимодействии 256,2 г (0,5 моль) тетрадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты и 60 г или 300 мл (0,5 моль) 20%-ного раствора МаОН получают целевой продукт с выходом 97- 98%,Найдено,%: С 39,2; Н 5,0; Я 11,79.Вычислено,%: С 39,4; Н 5,04; Я 11,85.Молекулярная масса 538,61.П р и м е р 3, Тринатриевая соль гексадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты,В условиях примера 1 из 121 г (0,5 моль) гексадецилового спирта и 161 г 87%-ного (0,5 моль в пересчете на 100%) дисульфомэлеинового ангидрида получают гексадециловый эфир дисульфомалеиновой кислоты,Выход 98%.В условиях примера 1 при взаимодействии 270 г (0,5 моль) гексадецилового эфира дисульфомалеиновой кислоты и 60 г или 300 мл (0.5 моль) 20%-ного раствора МаОН получают целевой продукт с выходом 97- 98%. Найдено, %: С 41,3; Н 5,1; 5 11,2.Вычислено, %: С 41,4; Н 5,1; Я 11,3,Молекулярная масса 566,67,Сравнительные коллоидно-химическиехарактеристики тринатриевых солей сульфонатов эфиров дисульфомалеиновой кислоты и известных тринатриевых солейсульфонатов эфиров дисульфоянтарной кислоты приведены в таблице,5270 б 4 Редактор Т.Шарганова Техред М.Моргентал Корректор Л.филь Заказ 550 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб 4/5Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101