Способ получения бензолсульфонилмочевины

О П И С А Н И Е :357722ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕ НТУ Зависимый от патентаЗаявлено 14,Х,1967 ( 1190702/1446422/23-4)Приоритет 15.Х.1966,Р 50451 1 т/Ь/12 о, ФРГОпубликовано 31.Х.1972. Бюллетень33Дата опубликования описания 24.17.1973. Кл. С 07 с 127/16 С 07 с 143/84 Комитет по делам зобретений и открытий при Совете Министров СССР,07 (088.8) Авторыизобретения Иностранцыальтер Аумюллер, Руди Вейеративная Республика Германии)Иностранная фирмафарбверке Хехст АГативная Республика Германии) Карл Мут Хел т Вебер,-ХН-"т ЗОзН - ООН-В где Х - галокд, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;У -- СНз - СНг - , - СН (СНз) - СНз -или - СНз - СН (СНз) - ;К - алкил с 1 - 5 атомами углеродпочтительно метил, метокоиметил, этпил, метоксиэтил или этоксиэтил;К - алкил с 3 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, циклогексил, замещенный 1 - 2 алкилами, причем каипдый алкил содержит 1 - 2 атома углерода ипредпочтительно стоит в положении 4 циклогекоиловогс остатка; хлорциклсгексил, низший алкоксициклогекоил, эндометиленциклогеыоил, эндометиленциклогекоилметил, нортрициклил, адамантил, или ее соли,Заместитель Х находится в положении 3,4, предпочтительно 5, в тиокарбамиднойгруппе, 30 1 а, пред- оксимеспособу соответственно ульфонилмочевину, сое ненасыщенную связь, общей формулы,По предлагаемому замещенную бензол держащую в молекул например соединение СН . 30 в-ЗН-СО- ХНЗН Предлагается способ получения новой беолсульфонилмочевины общей формулы В приведенных и последующих определениях низкомолекулярным алкилом всегда является алкил с 1 - 4 атомами углерода в лннейной или разветвленной цепи,5 В соответствии с указанным К может, например, обозначать метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил; К может быть, например, циклогексилом, 4-метилциклогексилом (предпочтительно в транс-фор- О ме), 4-этилциклогексилом, 2, 5-эндометиленцитплогексилметилом, бутилом, 2,5-эндометиленциклогексилом, циклогептилом, циклооктилом, 4,4-диметилциклогекоилом.Полученные соединения могут найти при менение в качестве биологически активныхвеществ.Способ пидрирования двойной связи ненасыщенных соединений молекулярным водородом в присутствии катализатора гидрирова- О ния известен.357722 НС,О Ос,н,ОС 2 Н 5 Осънт ыВ ОС Н -СгН 25 огут оыт ны следующие: 0ОСЫСН 4 з СЗ- С 1 ОС 4 нд -иго -0- Сна ОСН; ОС,Н,СНт- в ф д СВ-4 ситио- Х-цикОЦ Св-, "Сз0 СН,Н изо ения СЗсн, осн гидрируют, например, молекулярным водородом в присутствии катализатора гидрирования, например Рй на углеи полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным методом. Исходные вещества содержат в и-положении бензольный остаток, замещенный группой качестве примера компонент хС,Н, 1 щ.сн СйосН, ОСННО Предлагаемый способ позволяет получить бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами. П р и м е р, Х-ф-(5-хлор-метокбензамидо)этил) -бензолсульфонил- логексилмочевина.250 мг М-ф-(5-хлор-метокситиобензамидо)-этил) бензолсульфонил - 1 М-(Ь-цикло гексенил)мочевины (т. пл. 186 в 1 С), полученной из 4- ф-(5-хлор-метокситиобензамидо)этил) бензолсульфонамида и Л-гидрогексенилизоцианата, гидрируют в 50 мл ледяной уксусной кислоты в присутствии Рй на угле. После окончания выделения водорода отфильтровывают катализатор и к фильтрату прибавляют воду. Выпавший продукт реакции перекристаллизовывают из воды - эта иола, т. пл. 169 - 171 С.60 Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы357722 СзН-т8 О -МС-СО-В чзо ме- дпочочтительно хлопредпочтителалкоксил, прифторметил; где Х - г комолекуляр тил, низкомо тительно мет лоид, пре ый алки лекулярнь ксил, или- СН илЗаказ 15693 Изд.1863 Тираж 406 Подп испо ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5пография, пр. Сапунова К - алкил с 1 - 5почтительно метил,тил, метоксиэтил или К - алкил с 3 - 6 лкил с 5 - 8 атом замещенный 1 - 2 алкил содержит томами углерода, предметоксиметил, этоксиметоксиэтил;атомами углерода, циами углерода, циклогекалкилами, причем каж 1 - 2 атома углерода и предпочтительно стоит в положении 4 циклегексилового остатка; хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилвнциклогексил, эндометиленциклогексилметил, нортрициклил, 5 адамантил, или ее соли, отличающийся тем, что соответственно замещенную бензолсуль фонилмочевину, содержащую в молекуле не,насыщенную связь, например соединение общей формулы10 значения, подер, молекуляркатализатора угле, и полуяют в виде оссобом. К имеют указанные дрированию, наприм родом в присутствии ия, например Рд на этом продукт выдел и соли известным спо де Х, К и ергают ги ым водо идрирова енный пр ования ил