354630

ЕСЕССЮзрр,ттТАтт 7.0, %бибвиОтенз я 354630 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Сова Советских Социалистических Реоптблик/20 Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете теииистрое СССРУДК 632 952 2(088 8) публиковано 09,Х,1972. Бюллстспь30ата опубликования описания 4.1.1973 Автор зобретени Иностранец жордж Гола (Австралия) Заявител Иностранная фирма Коммонвелс Сайентифик энд Индастриал Ресерч ОрганизейшнСЕКТ енению в каоалканов.ве инсектициитропропана. тицидной акивных инсеке соединений щих хлора, в спользование жащей в каединение обИ - СНаО 1, - СН,6.,-С-й 0 дород акже ввера деток - сезокса - 1 вес. ч. получить нитроал- сутствии Изобретение относится к прим честве инсектицидов диарилнитр Известно применение в качест дов 1,1-бис-(п-метоксифенил)-2-н Однако он обладает низкой инсек тивностью. С целью изыскания более акт тицидных композиций на основ указанного типа, но не содержа изобретении предусматривается и инсектицидной композиции, содер честве активного ингредиента со щей формулыгде один из К 1 или К 2 означает в другой - водород или метил.Предметом изобретения является т дение в состав композиции ингибито сикации соединения формулы (1) на. Сезоксан берут в количестве 1/10 от веса этого соединения.Предлагаемые соединения можно взаимодействием соответствующего кана с и-этоксибензальдегидом в пр щелочного катализатора в соответствующем растворителе с образованием карбинола, который затем реагирует с фенетолом в присутствии кислотного катализатора с образовани ем целевого продукта.Предпочтительные инсектицидные соединения в композициях следующие; 1,1-бис-(п-этоксифенил) -2-нитропропан (1 а)1,1-бис-(п - этоксифенил) -2 - нитро-н - бутан 10 (1 б)1,1 - бис- (и-этоксифенил) -2 - метил - 2-нитропропен (1 в).Из-за различий в методиках ранее проведенных испытаний в видах и штаммах испольт 5 зованных при этом насекомых, а также из-заповышения стойкости (резистентности) многих видов насекомых к действию ДДТ и. близких ему инсектицидов, трудно провести точное сравнение активности новых инсектицидов с 20 известными. Поэтому, если нет особых указаний, приведенные в описании данные об активности против каждого штамма (расы) насекомых определяют методами, перечисленными в примерах.25 В табл. 1 для сравнения приведены данныеоб активности ряда известных инсектицидов и активности соединений формулы 1 в испытаниях на домашних мухах (Мпзса дотпеЖса) и личинках комара (Лелея аедур 11).Соо (А. аедур 11) Соединение 1,1 - бис(л-хлорфенил)- 2,2,2-трихлорэтан (ДДТ)1,1-бис(л - метоксифенил) - 2,2,2 - трихлорэтан (Метоксихлор)1,1 - бис (и - этоксифенил) -2,2,2-тр ихлор этан1,1 - бис (и-хлор фен ил)- 2-нитропропан (Пролан)1,1 - бис(п - хлорфенил)-2 . нитро - и-бутан (Булан)1,1 - бис- (и - метоксифенил) -2-нитропропан1 - (и-этоксифенил) -1- (о-этоксифенил) -2 - ннтропропанСоединение 1 аСоединение 1 бСоединениев 0,26 0,15 0,33 0,25 0,31 0,08 0,87-1,3 Отсутствие активности при 12 мкг/насекомоеОтсутствие активности при 50 мкг/насекомое 0,48 0,55 10 0,15Ориентировочные данные. Активность не определялась, но считают, что эти соединения обладают 0,2 - 0,3 активности ДДТ на дом. мухах. Число погибших мух подсчитывают через 48 час после обработки и сравнивают с контрольными, обработанными одним ацетоном. Мертвыми считаются мухи, не способные к передвижению или сохранению нормального поОтсутствие у 1,1-бис- (и-метоксифенил) -2- нитропропана инсектицидного действия по сравнению с Проланом позволяет предполагать, что п-этокси-производное (соединение 1 а) также неактивно. Поэтому активность новых соединений, в особенности 1 а и 1 б, оказывается неожиданной, ее нельзя также предвидеть в соответствии с существующими теориями зависимости инсектицидного действия от строения (структуры) вещества,Кроме того, не в пример их аналогам, содержащим галоидные заместители этоксизамещенные производные можно потенцировать (усилить) против видов насекомых восприимчивых и резистептных, до степени, не наблюдавшейся для этого вида инсектицидов. Потенциров ание может повысить (экономически) активность новых соединений против некоторых резистентных видов насекомых.П р и м е р 1. Испытание соединений на инсектицидное действие,А. Комнатные мухи.Для испытания и определения активности соединения формулы 1 и известных инсектицидов из табл. 1 применяют следующий метод. Тесты проводят на стандартных комнатных мухах, чувствительных к ДДТ, или же на штаммах, устойчивых к ДДТ. Соединения вводят в виде раствора в ацетоне микрошприцем в спинку двухдневных самок мух, отобранных среди куколок средним весом 2,2 - 2,5 г на 100 куколок. Взрослых мух содержат на воде и сахаре при 26 С и 70% влажности воздуха.Результаты испытаний приведены в табл. 2. Таблица 225 1.0 о мкг/насекомое соединения Насекомое пли штамм1 а 16 1 в ДДТ 0,26 30М. дотеэ 11 са чувствительна кДДТМ. довеэ 1 са чувствительна кДДТ с сеэоксаномМ. дотеэ 1 са устойчива к ДДТМ. дотеэ 11 са устоичива к ДДТ40 с сеаоксаномА. аедур 11 10 0,55 0,48 0,24 0,12 0,065 0,80 0,062 0,15 0,15Приведена величина 1.Со в ррт. 45 В. Мухи 1.црегоз 1 а ех 1 дца.В качестве подопытных животных берут изолированное стадо в 45 голов крупного рогатого скота, инфицированных примерно 2000 -3000 мух на животное. животных опрыскива 50 ют вдоль спины 1%-ным раствором соединения1 а в виде эмульсии в ксилоле в количестве140 мл на 1 животное. Через 1,5 час после опрыскивания на животных находится в среднемлишь по три мухи, максимум десять. В тече 55 ние недели после опрыскивания животные неподвергаются нападению мух, Количество мухпостепенно увеличивается через семь и девять дней после опрыскивания и на девятыйдень на одном животном насчитывают 15 -60 20 мух,Стандартная обработка животных для предохранения от бычьего овода требует 1 л 2%ного раствора метоксихлора на животное, Подобная обработка защищает животное в тече 65 ние 11 - 12 дней,ложения. 1.Р 5 о подсчитывают при испытании каждой фазы на 100 мухах.Соединения 1 а и 1 б испытывают также накомнатных мухах в сочетании с синергистом 5 сезоксан, из расчета 5 мкл/2 об. % ацетонового раствора сезоксана и испытуемого соединения.Б. Личинки комара желтой лихорадки.Используют штамм А. аедурЫ, чувствитель ный к ДДТ. Штамм выдерживают в лаборатории в течение ряда лет вне контакта с инсектицидами. Примерно 10 - 25 личинок первой возвратной стадии помещают в 10 ил дистиллированной воды с 100 лкл ацетонового 15 раствора соединения (в соответствующей концентрации), Низшая концентрация (ч./млн) в воде, обеспечивающая полную смертность (гибель) в течение 48 час, принята за 1.Ст,о.Гибель контрольных личинок в одном ацетоне 20 не наблюдается,354630 Смачивающийся порошок (в вес. ч,) 50,0 Соединение формулы 1 Синтетический измельченный кремнеземНатриевая соль алкиларилсульфокислотыМетилцеллюлозаЛттапульгит 10 30,0 1,50,258,25 Таблица 8 Диль- дрпн Характеристика тест-объектаДДТ 1 а 4,0 1,0 0,1 79,4 16,0 Соединение формулы 1СезоксанПеретрумДезодорированный керосинЛлкилнафталин 0,025 20 0,17 8,5 10 0,25 0,225 25 0,175 Аэрозоль (в вес, ч.) 3,0 10,0 43,0 43,0 Соединение формулы 1Хлористый метиленФреон 12Фреон 11 0,175 30 0,10 Составитель И. Ялова Редактор Д. Пинчук Корректор Л. Чуркина Техред А, Камышникова Заказ 4109/5 Изд.1584 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Г, Мухи .цс 111 а сцрппа.Испытания проводят на штаммах, чувствительных к дильдрину, и на штаммах, устойчивых к дильдрину.Соединение 1 а наносят в виде ацетонового раствора (0,5 лкл) при помощи микропипетки Друммонда на спинку 2 - 3 дневных самок. Взрослых мух содержат лишь на воде и сахаре при 25 С и 60 - 70% -ной относительной влажности.Смертность определяют через 24 час. Умирающих мух 1.цс 111 а сцрппа считают погибшими. 1-Рва вычисляют и переводят в лкг. Для сравнения приведены также данные о ДДТ и дильдрине (табл, 3),Восприимчивый к дильдринуРезистецтные к дильдринуВосприимчивый к диль. дрину (5 мкл сезоксана)Восприимчивый к дильдрину (05 цкг сезоксана)Резистентные к дильдрину (5 икг сезокса,на)Резистентные к дильдрину (5 цкг сезоксана) Соединение 1 а используют в условиях, описанных в примерах 1, Л, Б с использованием синергиста сезоксана, растворенного в ацетоне. Синергист берут по 0,5 лкл (как и соединение 1 а). В экспериментальных условиях соединение 1 а, потенцированное 0,1% сезоксана, оказывается более эффективным, чем 1,0% сезоксана. Сезоксан повышает активность соединения 1 а против штаммов, резистентных к дильдрину в 350 раз и в 49 раз против штаммов, восприимчивых к дильдрину. П р и м е р 2, Испытание на токсичность для теплокровных,Соединение 1 а испытывают на острую токсичность на самках белых мышей. Соединение вводят внутрибрюшинно в виде 50%-ного раствора в оливковом масле, 1.0,в равен 1150 лг/кг веса тела, В тех же условиях эксперимента 1.Рв, для соединения 1 б равен 900 мг/кг веса тела.5 П р и м е р 3. Испытание инсектицидныхкомпозиций. Жидкость для опрыскивания (в вес. ч,) Предмет изобретения351. Применение соединения общей формулы СНз - СН 20 - О - СН - О - О; СН 2 - СНз140 В 1-С - ИО 21 Н 2п 2 где один из К, или Яз означает водород, а дру гой - водород или метил,в качестве инсектицида.2, Применение соединения по п, 1, отличаюи 1 ееся тем, что, с целью ингибирования детоксикации инсектицида, его используют совмест но с 2- (3,4-метилендиоксифенокси) 3,6,9-триоксандеканом-сезоксаном.