Способ получения 2-бутилтио-1, 3-бензодиоксола

(54) СП -БЕНЗОД (57) Из лическ саба по оксола,нт ен левогоцией 1дисульф Гмолярн при 13 Зч. С ход цел 927. 1 ГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИ(71) Уфимский нефтяной институт(56) БсЬеегеп 1,ЧЧад Пег 1 ее 1 сА.Р.МБСечепз 11., 2-Асе 1 оху,3-йохо 1 апеапй 2-асе 1 оху,3-ЬепкМохо 1 ез,; Яуп1 Ьезхз сопогшаМоп апй геасЫчЫу.Кг 5.рз Верго ИЛ, - Мерре 3 1971,р. 200ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БУТИЛТИ 0-1,3 ИОКСОЛАобретение касается гетероциких соединений, в частности сполучения 2-бутилтио,3-бензодикоторый может быть использован зе биологически активных соеЦель - повышение выхода цепродукта. Процесс ведут реак-бензодиоксола и дибутилида в присутствии,трет-бутила ое соотношение = 5:3(0,3-0,5) -150 С (в ампуле) в течение особ позволяет увеличить выевого продукта с 22,7 до 90- табл.Изобретение относится к способуполучения 2-бутилтио,3-бензодиоксола, который может быть использован всинтезе биологически активных соединений.)Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.Цель достигается за счет использования в качестве исходного соеди Онения 1,3-бензодиоксола, который обрабатывают дибутилдисульфидом в присутствии перекиси трет-бутила приих молярном соотношении 5:3;0,3-0,5соответственно при 130-150 С,Синтез 2-бутилтио,3-бензодиоксола осуществляют следующим образом.В металлическую ампулу загружают1,З-бензодиоксол, дибутилсульфид,перекись трет-бутила при молярном со отношении 5:3:0,3-0,5 соответственно,оАмпулу выдерживают при 130-150 С вмасляной бане в течение 3 ч. Затемреакционную смесь охлаждают и проводят вакуумную разгонку. Получают 252-бутилтио-бензодиоксол с выходом на ,превращенный субстрат 90-927.П р и м е р 1. В металлическуюампулу загружают 5 моль 1,3-бензодиоксола, 3,0 моль дибутилдисульфида и О,З моль перекиси трет-бутила,Реакционную смесь выдерживают при130 С в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают и подвергаютвакуумной разгонке, Выход 90 ., т.кип.133 С (5 мм рт. ст.) и 1,5546,й 1,20 бЗ.П р и м е р 2. Процесс проводятаналогично примеру 1, но берут0,4 моль перекиси трет-бутила, Выход 4091%. Физико-химические константы совпадают с приведенными в примере 1П р и м е )р, Процесс проводятаналогично примеру 1, но берут0,5 моль перекиси трет-бутилаВыход92, За пределами данного соотношения реагентов выход целевого продукта падает.П р и м е р 4. Процесс проводятаналогично примеру 1, но берут0,2 моль перекиси, трет-бутила, Выходпродукта 80 .П р и м е р 5, Процесс проводятаналогично примеру 1, но берут 0,6 моль перекиси трет-бутила. Выход 79Изменение температуры сильно влияет на выход целевого продукта.П р и м е р б. Аналогично примеру 1 процесс проводят при молярном соотношении реагентов 5:3:0,3, ноопри 140 С. Выход продукта 91%,П р и м е р 7, Аналогично примеру 1 проводят при молярном соотношении реагентов 5:3:0,3, но при 150 С. Выход 92 .За пределами данного температурного интервала реакция осложняется побочными процессами, что заметно снижает выход целевого продукта.П р и м е р 8, Процесс проводят аналогично примеру 1, но при 120 С. Выход целевого продукта 80 .П ри м е р 9. Процесс проводят. аналогично примеру 1, но при 1 бОС, Выход 78 .Полученные данные сведены в таблице.Наибольший выход продукта достигается при соотношении реагентов 1,3- -бензодиоксол:дибутилдисульфид:перекись трет-бутила = 5;3:0,3-0,5 соот+ ветственно в интервале температур 130-150 С.Таким образом, предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 22,7 до 90-92 ,Ф о р м у л а изобретенияСпособ получения 2-бутилтио,3- -бензодиоксола взаимодействием конденсированного 1,3-диоксолана с серо- содержащим соединением при нагревании, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве конденсированного 1,3-диоксолана используют 1,3-6 ензодиоксол, а в качестве серо- содержащего соединения используют дибутилдисульфид и процесс проводят в присутствии перекиси утрет-бутила при молярном соотношении 1,3-бензодиоксол:дибутилдисульфид:перекись трет-бутила, равном 5:3:0,3-0,5 соответственно при температуре 130-.150 С.1439100 Пример Молярное соотношение реагентов1,3-бензодиоксол:днбутилдисульфид:перекись трет-бутила Выкод, 3 Температура,С5:3:0,3 5:Э:0,4 130 90 130 91 5:3:0,5 130 92 5:3:0,2 5:3: 0,6 5;3:0,3 5:3:0,3 5:3:0,3 5:3: 0,3 130 80 130 79 140 150 92 120 80 160 78 Составитель И. Дьяченко Техред М,Дидык Корректор С. Шекмар Редактор Н. Гунько Заказ 6038/24 Тираж 370 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д, 4/5