2, 6-ди-трет-бутил-1-оксифенил-4-метилен-n-2-аминопиридин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам

(54) 2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-0 КСИФЕНИЛ-МЕТИЛЕН-Б-АМИНОПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ПРИСАДКИ К СИН,ТЕТИЧЕСКИМ МАСЛАМ(57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности .2,б-дитрет-бутил-оксифенил-метилен- 2-аминопиридина в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам. Цель - создание новой более эффективной присадки указанного класса. Синтез ведут реакцией 3,5-дитрет-бутил-оксибензилхлорида с 2- аминопиридином в среде бутанола при 60 С. Выход 793; т.пл. 145-146 С; брутто-Ф-ла Со Н 8 НО; относительная эффективность 69 Е против 633 для пен.таэритритового эфира и МБ. 2 табл.-з аде, .Г.Ку и ма СССР14, 1984. П р и м е р 1. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником помещают 25,4 г (0,1 моль) 3,5- ди-трет-бутил-оксибензилхлорида и 10,3 г (0,11 моль) 2-аминопиридина. Реакцию проводят в растворе бутао иола. Смесь нагревают до 60 С и при перемешивании прикапывают 4 г (0,1 моль) гидрата окиси натрия (407.-ный водный раствор), после чего реакционную смесь кипятят в течение 8 ч. Затем, охладив реакционную смесь, растворяют в бензоле и промывают водой до нейтральной реакции. Отделив на делительной воронке от воды, бензольный раствор помещают в отгонную колбу. Бензол и бутанол .отгоняют образовавшиеся кристаллы конечного продукта перекристаллизовываКети оиое окисраГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫ 7 ИПРИ ГКНТ СССР АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ(71) Институт химии присадокАН АЗССР-сн,проявляющему антиокислительные свства,Цель изобретения - поиск в рязамеченных пиридиновых оснований,динений, обладающих высокой термолительной стабильностью при темпетуре вьппе 200 С.Изобретение иллюстрируется слещими примерами. 7 Р 213/60 // С 10 М 135/36,-сн,Образец Концентрация,Ж Относительнаяэффективность,Х Пентаэритритовый эфир (ПЭ)ПЭ + ионолПЭ + МБ ПЭ + 2,6-ди-третбутил-оксифенил-метилен-.амино- пиридин 57 63ют из гексана, Т.пл, 145-146 С. Выход 797Найдено,Ж: С 76,88; Н 9,03;14 8,99.С 2 о На 11 гОВычислено,7: С 76,86; Н 9,05;11 8,97.Структура указанного соединения доказана методом ПИР-спектроскопии. Третбутильным группам соответствует сигнал при 1,3 м.д., СН -группе - сигнал при 4,2 м.д. Сигнал в области 4,8-5,1 м.д. соответствует СН-группе и 1 Н-группе. Мультиплет в области 6 - 7,7 м.д. относится к ароматическим протонам. Сигнал при 7,1 м.д. относится к протонам бензольного кольца.П р и м е р 2. Антиокислительные свойства укаэанного соединения изучались методом хемилюминесценции в составе синтетического эфирного масла, в качестве которого был взят пентаэритритовый эфир. Испытания проводились при 200 С,Антиокислительные свойства оценивались относительной эффективностьюпо Формуле Р где --- отношение площади интенР. 0 сивности хемилюминесцентного свечения за времяопыта при ингибированном (Р) и неингибированном (Р ) окислении масла,В таблице 1,2 представлены результаты испытаний в качестве антиокислительной присадки предлагаемого соединения и известных антиокислителей: ионола (базовый объект), МБи соединения сравнения - 2-(3,5-ди-третбутил-оксифенил)-3-бензил-тиазолидона. Как видно из табл, 1 и 2, 2,6-дитрет-оутил-оксифенил-метилен-Ч 2-аминопиридин заметно превосходитпо своей эффективности известные антиокислительные присадки.Таким образом, предлагаемое соединение может использоваться в качестве антиокислительной присадки всоставе синтетического масла. Формула изобретени 11252,6-Ди-трет-бутил-оксифенилметилен-2-аминопиридин Формулы в качестве антиокислительной присад 35 ки к синтетическим масламТ аблица 1Вязкость Прирапри 1000 С аение Коррозиямг/смал,ст,ло, мгКОН/г медь вязкости, Х эритритовомэфире 2-(35-Ди-трет"бутил-окси)фенил-Э-бензил 4-тиаэолидон 2, 1 0,35 1723 0025 0034 О 1 523 Нагар отсутствует,пластинки чистые 26-Ди-трет-бу-тил-оксифенип 4-метилеи-Н,Э 0,27 15 ф 97 отс. ест. 0 07 5, 13 Нагар отсутствует,пластинки чистые аминопиридин Составитель Н, БанниковаТехред М.Дидык Корректор А.Обручар Редактор М.Недолуженко Заказ 1122 Тираж 248 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская набэ д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101