Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов

(51) 4 В 23/ ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ способу получени метинцианинов, к использованы в к езоарилиндоломоноторые могут быть У 4 честве фильтровыхх соединений в фоериалах, С целью тильныи инснаГ. А, Швеи В, Г, Дзю ей- нко целевого продукта ,1 -диметил,2 - ло,3 -монометини К- фенилы или ы получают взаимосе, 1886,е, 1887-2-К-индола о идом В моля ксусной кисл ом с 3 ОАРИЛИН(57) Изобретение отности химии красителей, в хлорбработприсутствииоследующейции хлорной ли гаится к облас частности к ислотои ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ С ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТК ТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ 21) 4040786/23-0522) 21.03.8646) 15, 12. 87. Бюл.71) Московский текут им. А, Н. Косыг72) П. И. Абраменкер Л. П. Ивершина53) 547.832,1(088,56) С 11 еш 1 зспе Вег 1с 1. 19, 8. 2989.СЬеш 1 зсЬе Вег 1 сЬй, 20, 8. 815. и противоореольнтографических маповьппения выходас 18 до 60-687 1/цианины, где Кзамещенные фенилдействием 1-метиматическим альдеотношении 2:1 впри нагревании вокиси фосфора ской продукта реалогенводороднойИзобретение относится к химиикрасителей, в частности к способуполучения мезоарилиндоломонометинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.П р и м е р 1. 1,1 -Диметил"-2,2-дифенил-(и-диметиламинофенил)-индоло,3-монометинцианинперхлорат.Смесь 084 г 1-метил-фенилиндола и 0,3 г п-диметиламинобензальдегида растворяют при нагревании накипящей водяной бане в 4 мл уксусной кислоты. К горячему раствору прибавляют 0,6 мл перегнанной хлорокисифосфора, нагревают при слабом кипении1 - 1,5 ч, охлаждают, прибавляют 0,3 г.70 -ной хлорной кислоты,перемешивают 30 мин и разбавляют сухим эфиром,Закристаллизовавшийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром и очищаютпереосаждением несколько раз безводным эфиром из раствора в ледяной уксусной кислоте. Выход 0,88 г (68 ).Темно-Фиолетовые призмы, максимумпоглощения 596 нм (в этиловом спир-те).Найдено, %: С 72,49; Н 5,16;И 6,36,С НС 11,0.+Вычислено, %: С 72,72; Н 5,32;Н 6,52,(П р и м е р 2. 1,1 -Диметил,2 -дифенил-(и-диэтиламинофенил)-индоло,3 -монометинцианинперхлорат,Краситель получают по примеру 1с применением 0,36 г и-диэтиламинобензальдегида и 0,4 г 70 -ной хлорной кислоты, Выход 62%. Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения598 нм (в зтиловом спирте).Найдено,: С 73,09; Н 5,52;И 5,14.СН. С 1 М О,Вычислено,: С 73,25; Н 5,70;3 5,27.П р и м е р 3. 1,1 -Диметил/-2 2 -дифенил-(п-диметиламинофе-.Фнил)-индоло-З,З -монометинцианинбромидеКраситель получают по примеру 1с применением 0,3 мл 80 -ной бромистоводородной кислоты вместо хлорной кислоты для обработки продукта реакции, Выход 61Темно-фиолетовыепризмы, максимум поглощения 598 нмВ(в этиловом спирте).Найдено,: С 74,81; Н 5, 29;Я 6,56.С Н ВГИВычислено,; С 74,99; Н 5,48;1 О 11673П р и м е р 4, 1,1 -Диметил, 2-ди(п-метилфенил)-8-(и-диметиламинофенил)индоло-З,З -монометинцианинперхлорат,16 Краситель получают по примеру 1иэ 1-метил-(п-толил)индола и и-диметиламинобензальдегида в 5 мл ледяной уксусной кислоты, Выход 67 , Темно-фиолетовые призмы, максимум погло 2 о,щения 604 нм (в этиловом спирте),Найдено,: С 73,11; Н 5,58;Н 5,12.С,йСЩ,О,Вычислено,: С 73,25; Н 5,70;25 Н 5,27,П р и м е р 5. 1,1 -Диметил,2 -дифенил-(и-диметиламинофенил)-индоло-З,З -монометинцианинхлорид.Краситель получают по примеру 1с применением Зб .-ной соляной кислоты вместо хлорной для обработки продукта реакции 1-метил-фенилиндолас и-диметиламинобензальдегидом в35уксусной кислоте в присутствии 0,6 млхлорокиси фосфора. Выход 60%, Темнофиолетовые призмы, максимум поглощения 598 нм,(в этиловом спирте),Найдено,: С 8065; Н 5,77;40 И 7,03,СН 4 С 1 яВычислено,: С 80)74; Н 5,91;Н 7,24.П р и м е р 6. Получение 1,1 -45 -диметил, 2,8-трифенилиндоло-З, 3 -монометинцианинхлорида.Краситель получают по примеру 1с применением 0,22 г. бензальдегида,Выход 63%, Фиолетовые призмы,Найдено, %; С 82,44; Н 5,22;Найдено, Е; С 80,62; Н 5,74;Х 5,93. Вычислено, 7.: С 80,74; Н 5,91;Х 6,11. Формула изобре тения Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов путем конденсации Составитель Н. ЛонинаРедактор Т, Лазоренко Техред А.Кравчук Корректор О, Кравцова Заказ 6114/25 Тираж 634 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Производственно-полиграфическбе предприятие, г. Ужгород, ул, Проектная, 4 з 13Смесь 0,84 г 1-метил-фенилиндола, 0,37 г хлорангидрида и-диметиламинобензойной кислоты и небольшого количества безводного хлористого цинка нагревают 1-1,5 ч при 90-100 С, охлаждают и растворяют в водеВодный раствор нагревают для разложения хлорангидрида и краситель высаливают хлористым натрием. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход красителя 0,23 г (18 ), Темно- фиолетовые призмы, максимум поглощения 596 нм (в этиловом спирте),59282 4метилиндола с карбонильным соединеннем в присутствии конденсирующего,агента, о т л и ч а ю щ и й с я тем, 5что с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве метилиндолаиспользуют 1-метил-К-индол общейформулы010М1СН 3где К-С Нили - СН+СНэ, в качестве. карбонильного соединения - ароматические альдегиды общей формулы 15гОнгде К - И(СН э) , -Х(С Н ) 20 при соотношении 2:1 соответственно,и конденсацию ведут с использованиемв качестве конденсирующего агентахлорокиси фосфора в среде уксуснойкислоты с последующей обработкой про дукта реакции хлорной или галогенводородной кислотой.