Способ получения n-сульфонилиминов

) 4 С 07 С 143/7 ВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ ГОСУДАРСПО ДЕЛ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ т1е(21) 4044353 (22) 26.03,8 (46) 23.07.8 (71) Ростовс ве ситет им..Л,Черкинская и В.И.Минкин53) 547.541.5207(088,8)56) Кретов А,Е., Абржанова Е.Аолучение азометиновых производрилсульфамидов, - Ж. общей хим957, т, 27. ае тся замещенв и частности щей формулыК - 4-НО -С.Н ; 4-Вг-СН,; 4-(СН,)-1)-СН 9 - антранил; К-Н; 4-СН ) - промежуто ных продуктов в. органическом синтезе. 1 ля повышения выхода целевых продуктов при кипячении альдегида К,(О)СН и сульфонамида Н 1 ЯБО -С Н (где К, и К имеют указанные выше значения) в среде органического растворителя в присутствии катализато ра н качестве последнего используют 11-(п-толилсульфонил)ди(п-метоксифенил)теллуримид, Способ обеспечивает повышение выхода целевых продуктов20-65 до 951.132504 Изобретение относится к бензальиминам, в частности к способу получения Х-сульфонилиминов общей форму лы К, СН=НВОС НКгде К - 4-0, ЧСН 4-Вг-С,Н( "3)2 Ь "4(-) К - Н 4-СН 2которые использу продукты в орган Целью иэобрет ние выхода целев использования эфджуточные ют как прои ическом син еэе.я повьшеза счет ения являет х продукто тинного катализ тор Н-(фенилна и 11 П р и м е р 2. Получение сульфонил)-и-бромбензальими (п-толилсульфонил)-п-бромбе на,Смесь, содержащую, г(мол бромбензальдегид 1,85 (0,01 сульфонамид 1,57 (0,01); К- сульфонил)ди(п-метоксифенил имид 0,025 (0,00006); кипят нэальимиь): п); бенэол(толил)-теллурят в 50 мл П р и м е р 1, Получение Н-(л-толилсульфонил)-п-нитробензальимина, и И-(фенилсульфонил)-л-нитробенэальимина.Смесь, содержащую, г(моль): пнитробензальдегид 1,51 (0,01); итолуолсульфонамид 1,71 (0,01); Н-(птолилсульфонил)дй(п-метоксифенил) теллуримид 0,02 (0,00005), кипятят в 50 мл бензола в колбе с насадкой Дина-Старка до полного растворения веществ и прекращения выделения воды (5 ч). Затем отгоняют 15 мл бенэола, Светло-желтые кристаллы, выпадающие после охлаждения раствора, отфильтровывают промывают эфиром и гексаном. Из фильтрата после добавления к нему 10 мл гексана выделяют дополнительную порцию М-(птолилсульфонил)-п-нитробензальимина. Общий выход 2,9 г (954 Х от теоретического), т.пл. 206-207 С (лит.т.пл,206-207 С).По аналогичной методике из смеси, содержащей, г(моль): бензолсульфонамид 1,57 (0,01), п-нитробензальдегид 1,51 (0,01); Х-(п-толилсульфонил) ди(п-метоксифенил)теллуримид 0,02 (0,00005), получают (за 5 ч), 2,7 г (9317. от теоретического) К-(фенилсульфонил)-п-нитробензальимина, т,пл.190-191 С (лит,т,пл, 190-91 С),4 2толуопа в колбенасадкой 1 инаСтарка ло нопного растноренияисходных веществ и прекрашения выделения воды (4 ч), Затем отгоняют15 мл толуопа. Бесцветные кристаллы, выпавшие после охлаждения раствора, отфильтровывают, промывают нафильтре эфиром и гексаном. Иэ фильтрата после добавления к нему 15 млгексана выделяют дополнительную порцию 1-(фенилсульфонил)-л-бромбензальимина, выход 3,1 г (9577. от теоретического), т.пл, 208-209 С(лит,т.пл. 207-208 С).По аналогичной методике из смеси,содержащей, г(моль): п-бромбензальдегид 1,85 (0,01); л-толуолсульфонамид 1,7 (0,01); Н-(и-толилсульфонил)ди(п-метоксифенил)теллуримид0,03 (0,00007), получают (за 4 ч)3,2 г (944 Х от теоретического) М(п-толилсульфонил)-и-бромбензальимина, т,пл. 192-193 С (лит,т,пл, 190192 С).П р и м е р 3. Получение И-(п-толилсульфонил)-п-диметиламинобензальимина,Смесь, содержащую, г(моль): и-диметиламинобензальдегид 1,49 (0,01);п-толуолсульфонимид 1,71 (0,01);Х-(и-толилсульфонил)ди(п-метоксифенил)теллуримид 0,025 (0,00006), кипятят в 50 ип бензола в колбе с насадкой Дина-Старка, Исходные соединения постепенно расТворяются, а затем начинают выпадать желто-зеленыекристаллы, Кипячение продолжают дополного прекращения выделения воды(7 ч ). Отгоняют 15 мл бензола и осадок, выпавший при охлаждении раствора, отфильтровывают, промываютэфиром и гексаном. Из фильтрата добавлением 15 мл гексана выделяют дополнительную порцию -(л-толилсульфонил)-п-диметиламинобенэальимина,выход 2,8 г (927 Х от теоретического), т,пл, 175 С (лит,т,пл, 174,5175,5 С). При проведении реакции в толуоле время ее завершения сокращается до 5,5 ч.П р и м е р 4. Получение Н-(л-толилсульфонил)-9-антральимина,Смесь, содержащую, г(моль): 9-антральдегид 2,06 (0,01); и-толуолсульфонамид 1,71 (0,01); И-(п-толилсульфонил)ди(п-метоксифенил)теллуримид 0,0030 (0,00007), кипятят вК СН=Ы 07 СбН 4 Рг,где К, - 4-ЯО С Н 4 - , 4-Вг-Сб Н 4-, 4-(СН,)7 Я.бН - ,О 4-СНпутем взаимодействия альдегидов общей формулы(4-СН ОСН 4)7 Те -КЯ 07 СбН 4-(4-СН 1),Составитель Н,КуликоваРедактор Н.Гунько Техред И.Попович Корректор Н,Король Заказ 3018/23 Тираж 371 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва) Ж, Раушская наб д, 4/5Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 3 13 50 мл толуола в колбе с насадкой Дина-Старка. Исходные вещества постепенно растворяются, а затем начинают выпадать красно-желтые кристаллы. Кипячение продолжают до прекращения выделения воды (5 ч). Выпавший после охлаждения раствора осадок отфильтровывают, промывают эфиром н гексаном, Из фильтрата при добавлении 20 мл гексана выделяют дополнительную порцию И-(п-толипсульфонил)-9-антралимина, выход 3,3 г (927 от теоретическо го), т.пл. 218-2190.ИК-спектр в вазелиновом масле, .см : 1604 (4 с,я), 1567, 1547, 1513, 1303 (4 ), 1134 Й 5 ) .07Найдено, 7: С 79,71; Н 4,67ЩНО 7 ВВычислено, б: С 73,54; Н 4,74.Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход целевых продуктов до 957 по сравнению с 20- 653 в известном способе. 25044Формула изобретенияСпособ получения Я-сульфонилиминов общей формулы КСНОс сульфонамидами общей формулы 15 77 бН 47при кипячении в среде органическогорастворителя в присутствии катализатора, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что, с целью повышения выходацелевых продуктов,в качестве катализатора используют Х-(и-толилсульфонил)ди(п-метоксифенил) теллуримидформулы