Способ получения n-карбоксифенилимидов 4 диметиламинонафталин-1, 8-дикарбоновой кислоты

(54)(57) СПО СИФЕНИПИИИДО -1,8-ДИКАРБО ствием соотв фенилимида 4 карбоновой к СОБ ПОЛУЧЕНИЯ Б-КАРБОК 4-ДИКЕ ТИЛАИИНО НАФТАЛИН ОВОЙ КИСЛОТЫ вэаимодейтствующего Ю-карбоксигалогеннафталнн,8-дислоты с амином в среде ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТ К АВТОРСИОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСВ растворителя при повышенноЯ температуре, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что, с целью упрощения процесса, вкачестве М-карбоксифенилимида 4"галогеннафталин-,8-дикарбоновой кислоты испольэуют В-карбоксифенилимид4-хлорнафталин,8-днкарбоновой кислоты или его натриевую соль, в качестве амина испольэуют диметиламин,а в качестве растворителя - воду ипроцесс осуществляют при температуре 55-95 С, 5-ЗЗЙ-ной (по массе)концентрации днметиламина в воде нмолярном соотнощении К-карбоксифениламида 4-хлорнафталин,8-днкарбоновоЯ кислоты и диметиламина 1 ф 5-25.Изобретение относится к технологии получения И-замешенных нафталими;:,ов, содержащих в положении 4 дизаме" щенную амнногруппу, конкретно к усовершенствованному способу получения 5 М"карбоксифенилимидов 4-диметиламинонафталин,8-дикарбоновой кислоты Формулы ф СООН ф Указанные соединения могут быть 15 использованы как люминесцентные красители для искусственных волокон и красящие компоненты дневных флуоресцентных пигментов.Целью изобретения является упро щение процесса,Изобретение иллюстрируется следующими примерами,П р и м е р 1. Получения И- (и -карбоксифенил)-имида 4-диметиламино нафталин,8-дикарбоновой кислоты.И-(и-карбоксифенил)-имид 4-диметиламинонафталин,8-дикарбоновой кислоты получают иэ натриевой соли И-(и-карбоксифенил)-имида 4-хлорнафталин,8-дикарбоновой кИслоты.Для получения исходного продукта в аппарат вместимостью 500 л загружают 320 л воды и 5,48 кг (40 моль) и-амннобензойной кислоты. Смесь дово дят до кипения и осторожно при раэмешиванни, загружают 4,64 кг (20 моль) 4-хлорпафталевого ангидрида. Реакционную смесь при размешиваиии и кипении выдерживают 13 ч, Затем воздухом 40 выдавливают кипящую суспензию на друк-фильтр. Осадок на Фильтре промывают водой объемом 400 л и вновь эа" гружают в аппарат. В этот же аппарат загружают 120 л 47.-ного водного раст- ф 5 нора углекислого натрия, Суспензию кипятят 20 мин, затем охлаждают до комнатной температуры и .Фильтруют. Осадок на ильтре промьгвают водой, отжимают. Пол,чают 14,9 кг влажной 50 натриевой соли и-карбоксифенилимида 4-хлорнафталин,8-дикарбоновой кислоты.Дпя получения И-(и-карбоксифенил - "имида)4-диметнламинонафталин,8-ди карболовой кислоты влажный продукт, содержащий 2,98 кг (8 моль) натриевой соли п"карбоксифеннлимила 4-хлор ждэют люгенэиюфильтруют. Осадок на фильтре промывают водой сушат. Получают ярко-желтыйаморфный порошок, Выход 2 кг (70%)т,пл. 315-318 С,Я люминесценциив диоктилфталате 55 нм.Найдено, %: С 70,0; И 7,5,СНЙ,О,Вычислено, %: С 70,0 И 7,8.П р и м е р 2, Получение Ив . (и-карбоксифенил)-имида 4-диметиламинонафталин,8-дикарбоновой кислоты.В качестве исходного продукта ис"пользуют п-карбоксифенилимид 4-хлорпафталнн,8-днкарбоновой кислоты,полученный обработкой соляной кислотой соответствующей натриевой солисинтезированной, как описано в пргг"мере 1.В трехгорлую колбу, снабженнуюхолодильником, мешалкой и термометром, загружают 14,1 г (0,04 моль)и-карбоксифенилимида 4-хлорнафталии,8-дикарбоновой кислоты и 180 г(0,2 моль) 57.-ного водного диметиламина. Смесь нагревают при температуре 70-95 С 40 мин. Затем добавляют300 мл воды, подогретой до 90 С,аи 0,2 г активированного угля, донодят смесь до кипения и через 20 минФильтруют, Из фильтрата соляной кислотой осаждают люминесцентный красиВыход 2,7 г (88%), т.пл. 316 тель. 318 С. Най(ш- ами- нмч ти нафталин,8-дикарбоновой кислоты и11,92 кг воды, загружают в аппаратвместимостью 250 л, добавляют 3 л воды и 8,1 кг 33%-ного водного раствора диметиламина (60 моль), Получаютсуспензию соли и-карбокснфенилимнда4-хлорнафталин,8-дикарбоновой кислоты в 12%-ном водном диметиламине,Смесь подогревают до кипения и выдерживают при 65 - 95 С 60 мин. Затемдобавляют 40 л кипящей воды н 0,3 кгактивированного угля, кипятят 20 мнни фильтруют на подогретом друк-фильтре, Через фильтр и коммуникапнн пропускают 40 л кипящей воды. Промывныеводы присоединяют к фильтрату, нэ которого, добавляя 37%"ную соляную кис"лоты (1,5 кг) до рН 1, осаминесцентный краситель, Сусг2629 Составитель М. БибиковаТехред О. Гортвай Редактор Е,Хорина Корректор М.Помо Заказ 1083 ТиражВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий13035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Подписное,Производственно-полиграфическое предприятие, г,Умгород, ул.Проектная, 4 нонафтвлин,8-дикорбновой кисло тыфВ качестве исходного продукта используют натриевую соль ш-кврбокснфеннлимида 4-хлорнафталин,8-дикарбоновой кислоты, полученную аналогично натриевой соли и-карбокснфенилнмида 4-хлорнафталнн,8-дикарбо" новой кислоты, как описано в примере 1, О3,7 г (0,01 моль) натриевой соли а-карбоксифенилимида 4-хлорнафталин- -1,8-днкарбоновой кислоты и 34 г ЗЗХ-ного водного диметиламина(0,25 моль) нагревают до 55 С и в те течение 25 мин повышают температуру до 85 ОС, Затеи добавляют 75 мл воды с температурой 90 С и 0,1 г активи" рованного угля. Смесь выдермивают4при кипении 20 иин и фильтруют. Иэ фипьтрата соляной кислотой осаждают люиинесцентный краситель. Получают ярко-желтый аморФный порошок. Выход 2,7 г (757), т.пл. 291-292 С.Найдено, 3: С 69,9; К 7,6.Вычислено, Й: С 70,0; Ю 7,8, Таким образом, предлагаемый способ позволяет. упростить процесс получения М-карбойсифенилщтдов" -диметиламинонафталин,8-дикарбоно-. вой кислоты эа счет сокращения его длительности, проведения реакции при менее высокой температуре, исключения применения органических растворителей и использования до" ступного исходного реагента " диме" тиламина.