Способ получения симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4 онов

Номер патента: 1139732

Авторы: Левшин, Николаева, Цуркан

ZIP архив

Текст

(54) (57) НЫХ АЗИН формулы Н=СН 2,Г ОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТКОЙ 3668747/23-04:02,2.835.02.85. Бюл. Р 6И,Б.Левшин, И.В.Николаева(, Патент Франции Р (498008,О д, опублик. 967 (протоОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИИМЕТРИЧ 3-АЛЛИЛТИАЗОЛИДИН-ОНОВ где К - атом водород алкил, взаимодействием аллилизотиоцнаната с соединением, содержащим гидразинную группу, при кипячении в среде спирта с последующим взаимодействием полученной диаллилдитиомочевины с ф( -галогенкарбоновой кислотой при кипячении в среде спирта в присутствии ацетата щелочного металла,1 о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью интенсификации процесса и расширения ассортимента целевых прод тов,в качестве соединения, соде гидразинную группу, берут гидра рат,в качестве е( -галогенкарбо кислоты - кислоту формулыО где Най - атом хлора или брома,К имеет указанные значения, а в качестве ацетата щелочного металла используют ацегат калия,О Изобретение относится к усовершенствованному способу получения симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-онов формулы мочевины с М -галогенкарбоновой кислотой при кипячении в среде спирта в присутствии ацетата щелочного металла в качестве соединения, соащего гидразинную группу, берут азин гидрат, в качестве М -ганкарбоновой кислоты - кислотулыгде К - атом водорода или низшийалкил,обладающих биологической активностью или являющихся потенциальнобиологически активными химическими соединениями,Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способполучения симметричного .азина 3-аллилтиазолидин-она формулы СВ,В=С,о,у щ -СНСК ОФ 3 аА,раключается в том, что алтор 20 лилизотиоцианат подвергают взаимодействию с К-аллилтиосемикарбазидом в среде спирта при кипячении,с последующим взаимодействием полученной диаллилдитиомочевины с0 -хлоруксусной кислотой в присутст. вии ацетата натрия при кипячении всреде спирта 1,Недостатком известного способаявляется длительность процесса(ф20 ч).Цель изобретения - интенсифика Оция процесса и.расширение ассортимента целевых продуктов.3Цель достигается тем, что согласно способу получения симметричныхазинов 3-аллилтиазолидин-онов45формулы 1 взаимодействием аллилизо-.цианата с соединением, содержащимгидразинную группу, при кипячении,в среде спирта с последующим взаимодействием полученной диаллилдитио 4Преимуще ба является интенсифици время его о 2 ч, а такж ассортимент чески актив ством предлагаемого спос то, что он позволяет ровать процесс, сократив существления с 20 до 1,5 е позволяет расширить потенциально биологиных целевых продуктов. о Яде НаР - атом хлора или бромаК - имеет указанные значения,в качестве ацетата щелочного меалла используют ацетат калия.П р и м е р 1, Азин бис-аллил иазолидин-он (соединение 1).К 20 мл (0,2 моль) аллилизотиоцианата в 50 мп этанола добавляют по каплям 5 мл (О, 1 моль) гицразин гидрата и кипятят 0,5 ч, затем добавляютв реакционную смесь 9,8 г (О, 1 моль) ацетата калия и по каплям в течение 0,5 ч раствор 9,5 г (О, 1 моль) хлоруксусной кислоты в 20 мп этанола и кипятят в течение 30 мин. Растворитель отгоняют на 3/4 объема, осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой, спиртом и высушивают. Выход 867. Т. пл. 210- 211 С (пропанол).Найдено, Х: М 18,09; Я 20,50.С 2 Н 44 И 40 а БзВычислено, Ж; Ы 18,01; Я 20,68.Масс-спектр: Мф 310.Аналогично примеру 1, используя вместо хлоруксусной кислоты 06.-Вг-пропионовую, К -Вг-масляную или О-Вг-валериановую, получают соединения 2-4 (см. таблицу).Соединение 123-124 16,73 19, 16 89 С 14 Н(б Н 1 ф 8 ф 17,36 15,41 104-105 С 1 Н Н,10 Я 90 С,Н 13,98 15,72 С Н И ОЯ 152-153 Составитель Н.КапитановаРедактор Н.Киштулинец Техред С.Легеза Корректор О.БилакМ Заказ 219/18 Тираж 384 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5

Смотреть

Заявка

3668747, 02.12.1983

РЯЗАНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. АКАД. И. П. ПАВЛОВА

ЛЕВШИН ИГОРЬ БОРИСОВИЧ, НИКОЛАЕВА ИРИНА ВИКТОРОВНА, ЦУРКАН АЛЕКСАНДР АЛЕКСАНДРОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 277/54

Метки: 3-аллилтиазолидин-4, азинов, онов, симметричных

Опубликовано: 15.02.1985

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1139732-sposob-polucheniya-simmetrichnykh-azinov-3-alliltiazolidin-4-onov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4 онов</a>

Похожие патенты