Способ борьбы с фитопатогенными грибами

где У - -СН С,-С 2 алкил СИ; Р.- ВО Аг - фе нил, фенил форму ы- С=С 7 - С(ВЦ)-С(ВЭ) - С 10)=С где К- водород, метил, хлор, фтор, нитро, трифторметил; К - водород, трифторметил, метил, хлор, фтор; К водород, метил, метокси, хлор, бром, фтор, трифторметил, нитро, трет-бутил; К , - водород, хлор, метил, трифторметил, нитро; Н и Ч совместно образуют алкиленовые мостики -(К,)СС(К ) - или -С-С(К )(К )С(К) при К 1 водород С 1 -С-ялкил КводО род, метил, 4-метилфенил, 4-хлорбензил, К З и К, каждый - водород, метил, К- водород, С 1-С - алкил, или его азотнокислыми, бромистоводородными солями или комплексом с сернокислой медью в количестве 60-600 г/га. Известные производные 1-(13-диоксалан-илметил)-триазола поражают такие же грибы на 40-87/. 14 табл. 9480, лик, 1980.38,лик. 1979. ФИТОПАТОГЕ ичеснныаз 0 ив ОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ ОПИСАНИН ПАТЕНТУ(54) СПОСОБ БОРЬБЫ СИЯ ГРИБАИИ(57) Изобретение относится к хиким способам борьбы с фитопатогми грибами. Позволяетличные фитопатогенные1007 за счет обработкипочвы производными 1-(2-илметил)-азола формулы АгО) -С=С (Кь) -СН=С С (Кд) =С, О-О - Ч - О-С-СН- И-У=СН-Х= БРЕТЕНИЯ 6855 А 31436855 7 В 9 1 2 Т.пл.80-83 С С 1 Н НС 1 Н С 1 ВЗСН - йр 1) 5837СН - у 1,5779аФЯ - 2 В 1 5788р ФСН - ь 1 1,5835Я - Т.пл.90-97 С 5-С 1 С 1 Н Н 5-С 1 Н С 1 С 1 Н С 1 С 1 Н Н в= 1, 5836Т.пл.48-60 СТ.пл.84-90 С Н СН 2.26 Н СН ОСН Н 2.27 Н СИ 20 СНз Н Н СН 6-С 1 СН б-С 1 Я 2.28 Н С 2 Н Снз Н 2.29 Н С 2 К Н Вязкая масса Масло, 1,5863 2.30 Н С Н Н Т.пл, 94-96 С Т,пл.78-80 СТ.пл.92-106 С С 1Н СН 2.31 Н СН, СН,Н ЯН СНН ЯН СН 2 32 Н С 2 НЕ СНЗ Н 2.33 Н СН 2 ОСНВ СЕ Н Т.пл,101-103 С Н 2.34 Н СКОСИ, СН,СН,ОСН, 2 г,ВМасло, и=1,6086 2,53 Н Та бла ца 5 В 912 В 18К О С СйгЯи ВпВп 2 а 155 Е 1 2 Снз Н Ьеичааво-заатаф 1 5422 н,-сн,свюаа с ге 2-С 1 нб н 2-СН, Н 2-СН В и сн сн Т.ои, 1 О 5-11 ВфС н 7-95 С 2-СНз. э. с,н а-"1,5445 н,:н 3.3 О в .и 3.35 н, в а ица Соеди нение нс та.н.24Продолаение табл.4 23 1436855 5 6 4.6 СН Н СмолаСмола, и 9 1,5557 Масло, в щ 1,5482 Смола, н 1,5502 Н 4.7 СН 48 4.9 Н Т.пл.103-105 С 4.10 Н Смола, ь 1,5467 4.11 Таблица 5 оеди- К 1ение Со Физические константы Ттплт26 1436855 Таблица 7 Яс - снг - гг,816 ЪВ К У Соль Физическиеконстанты Н Я - Т.пл.104-106 С Т а б л и ц а 8 Соеди К, Кг Кнение гФ 15 1 12 г оль Физические кон станты СН 3 СН гги=1,56 С 1 Н й=1 5863 82 2-С Н блица 9 одолжение табл.9 Поражение, 7, при раствором концент ораже аство 7 при.концечт брабогк Соеди нение Сое ени 0 О 0(0) 2. 2..10 2. 2) 13 Поф -Сое- К 1, Кг Кгз Ки Ка Кгб Кпдииеиие 7.1 2-СН 3 Н Н Р Н Н Н Н Н СН 7,2 2-СН Н Н Н С 1 И Н Н Н СН 7.3 2-СИ Н Н И К7.4 2-СЬ Н Н Н С 1 Н СН Н Н обработкеации, И4575 КоричневаясмолаКоричневаясмолаТ.пл.127-137 С29 1436855Продолжение табл. 30 Соедм кение оеди ение работкеу (концент 50 7(4.1 5.26,2 ие, 3при обработкеои концентрации, Х Щ01.1 1.2 Таблица 10 Ражение,З при остВОРОм по примерация, 7)3 1436855Продолкение табл. 10 рааеиие, Х, при обработке створом до примеру (концентрация, Х)4 5 О 0 3.16 3. 18.14 О 35 О 36 О О 1 1 О ПРололхение табл. 10 кение,М при обработкевором по примеру (концем"рц, Х)1 5) 10(40) 10(50) 12( О О О О О О.3 5. Соединение Порах ние, Х 5-8 3 еди- Пор ние ние 2.1 О О Т а б л и ц а 11 Соеднне 225 2,261436855 15 20 Изобретение относится к химическим способам борьбы с вредителями сельского хозяйства, а именно к способу борьбы с Фитопатогенными грибами пу 5 тем обработки растений или почвы производными 1-(1,3-диаксалан-илметил)-азола.Целью изобретения является усиление Фунгицидного действия способа,П р и м е р 1. Получение 2-п(фенокси)-фенил 7-2-1-(1 Н,2,4- триазолил)метился-метил,3-диок- сана Получение промежуточного продукта - 2-п-(фенокси)-фенил 7-2-брам. метил-метил,3-диоксана 10 частей 2-1 п-(фенокси)-фенил 7- 2-окси-брамметана и 4 части 1,3 ЗО бутандиола нагревают в 40 мл абсолютного толуола в присутствии 0,2 части каталитически действующей п-толуолсульфокислоты 3 ч с обратным холодильником, причем образую щуюся воду отделяют посредствомводоотделителя, После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь дважды промывают 20 мл воды, высушивают сульфатом натрия, Фильт О руют, растворитель выпаривают и неочищенный .продукт перекристаллизавывают из изопропанола, Бесцветные крис- таллы, т,пл. 96-10 б С.Получение целевого продукта. 45 3,3 части 1.,2,4-триазол натриевой соли и каталитически действующее количество йадида калия перемешивают в 40 мл диметилсульфоксида совместно с 10,2 частями приготовленного 2-1 и О (Фенокси)-Фенил 1"-2-бромметил-метил,3-диоксана 30 ч при 120 С в массе реакционной среды. После ахлапдения до комнатной температуры добавляют 300 мл воды, трижды экстрагируют 55 30 мл этилацетата, объединенные экстракты дважды промывают 20 мл воды, высушивают сульфатом натрия, фильтруют и растворитель упаривают. Иаслообразный остаток очищают по способу колоночной хроматографии (гель кремнекнслоты/этилвцетат). После упаривания растворителя маслаобразный остаток кристаллизуют путем прибавления петролейного эфира. Коричневатые кристаллы, т.пл, 99,5-101 С.Л р и м е р 2. Получение 2-п(4- хлор-метилфенокси) -фенил 7-2- (1- имидазолилметил)-4-метоксиметил3 У диоксолана (табл. 2, соединение 2.33) 16 частей 2-1 п-(4-хлор-метилфенокси)-фенил 1-2-(1-имидазолилметил)-4-оксиметил,3-диоксолана растворяют в 150 мл Ы,З-диметилформамида, при пропускании струи азота и перемешивании смешивают с 1,9 частямп 552-най дисперсии гидрида натрия и нагревают 2 ч до 80 С. После охлажодения до комнатной температуры при перемешивании в течение 1 ч добавля.- ют па каплям 6,3 части метилйодида, реакционную смесь нагревают 2 ч до 60 С, разбавляют 800 мл ледяной воды и трижды экстрагируют 300 мл этилацетата. Объединенные экстракты дважды промывают 50 мл воды, высушивают сульфатом натрия, отфильтровывают и упаривают растворитель. Остаток очищают колоночнай хроматографией (гель кремнекислоты/этилацетат, 1:1). После упаривания смеси растворителей диастереомерную смесь доводят до кристаллизации пссредствам обработки гексанам. Бежевые кристаллы, т.пл.92-106 С.Ч р и м е р 3 Получени 7-Гп-(2- нитро-трифторметилфенакси)-фенил-(1-имидазолилметил)-4-этил,3- диоксолана (табл. 2, соединение 2.39)щ2 5С Н.аЬ 8,3 части 2-(п-аксифенил)-2-(1-, имидазолилметил)-4-этил,3-диоксолана растворяют в 300 мл диметилсульфохсида и смешивают с 1,.84 частями парошкообразного гидрата окиси калия, причем температура повышается от 23 до 36 С. После 2-часового подогреваоония до 70 С при перемешивании прио70 С добавляют по каплям 7,4 части 4-хлор-нитробензотрифторида в 100 мл диметилсульфоксида и перемеошивают 3 ч при 70 С. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливают в 2000 мл воды и дважды экстрагируют 200 мл диэтилового эфира, Обединенные экстракты дважды промывают 700 мл воды, высушивают сульфатом натрия и упаривают растворитель. Маслообразный остаток очищают посредством колончатой хроматографии (гель кремнекислоты этилацетат). После упаривания растворителя остается диастереомерная смесь в виде вязкотекучей массы.П р и м е р 4. Синтез 2-(и-(3- хлорфенокси)-фенил)-2-(1-имидазолилметил)-4-этил,3-диоксолана (табл.2, соединение 2.7)СН 2 СН1,2 части натриевой соли имидазола и каталитически действующее количество йодида калия в 50 мл диметилформамида перемешивают с 4 частями 2-п-(3-хлорфенокси) -фенил 3-2-бром- метил-этил,3-диоксолана 17 ч прио125,С в массе реакционной смеси.После охлаждения коричневую реакционную смесь смешивают с 150 мл воды, трижды экстрагируют 50 мл этилацетата, объединенные экстракты дважды промывают 50 мл водывысушивают сульфатом натрия, фильтруют и упаривают растворитель. Маслообразный неочищенный продукт хроматографируют через колонку с гелем кремнекислоты длиной 35 см с применением смеси ацетона с этилацетатом (1:1). После упаривания растворителя маслообразный остаток крис таллизуют до бавле нием патролейного эфира. Слегка желтоватые кристаллы. т.пл. 69-71 С.оП р и м е р 5, Получение 2-п-(4- хлорфе нокси) -фе нил 1-2- (1-имидаз олилметил) -4-этил, 3-диоксолана (табл. 2, соединение 2.4)=ЫСН 2 - 5 Синтез промежуточного продукта.Получение 2-п-(4-хлорфенокси) - 10фенил -2-метил-этил-, 3-диоксолана Синтез целевого продукта. 37 частей 4-(п-хлорфенокси)-ацетофенона и 18 частей 1,2-бутандиоланагревают в 400 мл абсолютного.толуо ла в присутствии 2 частей каталитически действующей и-толуолсульфоновойкислоты 14 ч при включенном водоотделителе с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной темпера туры реакционную смесь дважды промывают 400 мл воды, высушивают сульфатом натрия, растворитель упаривают,с целью очистки сырого по степеничистоты продукта хроматографируют 30 на колонке длинойм с гелем кремнекислоты посредством смеси лигроинас гексаном,. этилацетатом и толуолом.лампой "Ярог." мощностью 150 В добавляют по каплям 9,4 части брома,растворенного в 50 мл хлороформа, за тем нагревают 2 ч с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесьдважды промывают 200 мл воды, высуши ают сульфатом натрия, фильтруют 50 и упаривают растворитель в вакууме,создаваемом водоструйным насосом,Для очйстки сырого по степени чистоты продукта хроматографируют с примением колонки длиной 1 м, заполненной 55 гелем кремнекислоты с применениемтолуола. Продукт получают в виде желтого масла, п:1,5805.5 143684,4 части натриевой соли имидазола и каталитически действующее количество йодистого калия в 80 мп диметилформамида совместно с 14,7 частями 2-п-(4-хлорфенилокси)-фенил 1-25бромметил-этил,3-диоксолана, приготовленного, как указано, перемешивают 17 ч при температуре ванны125 С. После охлаждения до комнатнойтемпературы реакционную смесь выпи вают в 600 мл воды, трижцы экстраги"руют 200 мл этилацетата, объединенные органические фазы дважды промывают 200 мл воды, высушивают сульфатом натрия, Фильтруют и упариваютрастворитель. Маслообразный остатокхроматографируют на колонке длиной50 см с гелем кремнекислоты смесьюацетона с этилацетатом (1:1). Послеупаривания растворителя получают продукт в виде коричневого масла, п1,5750,0П р и м е р 6. Синтез 2-п-(Фенскси)-фенил 1"2-(1 Н,2,2,4-триазолилметил)-4-этил,3-диоксолана (табл.1,соединение 1.2)сн,сн,Ф Ф // ъь щеьщ щ Оь /// -0 - / // 14 частеи. (и Феноксифенил) 2 бромметил,3-диоксана, 7,2 части карбоната калия, 3,6 части 1,2,4-триазола и каталитически действующее количество йодида калия перемешивают в 100 мл диметилсульфоксида 20 ч прио температуре реакционной смеси 140 С, После охлаждения до комнатной температуры добавляют 600 мл воды, трижды экстрагируют 200 мл эфира, объединенные экстракты дважды промывают 200 мл воды, высушивают сульфатом натрия, фильтруют и выпаривают растворитель, Маслообразный остаток хроматографируют на колонке длиной 50 см с гелем кремнекислоты посредством смеси хлороформа с эфиром (1:1). После упаривания растворителя остаток кристаллизуют путем добавления петролейного эфира. Т.пл.129- 130 С.П р и и е р 8. Синтез.2-п-(фенокси)-Фенил -2-(1 Н,2,4-триазолилметил)-4-оксиметил,3-диоксолана (табл, 1, соединение 1.5)1 частей 2-п-(фенокси)-Фенил 1-8- бромметил-этил,3-диоксолана, 8,4 части карбоната калия, 4,2 части 1,2,4-триазола и каталитически действующее количество йодида натрия перемешивают в 100 мл диметилсульфоксида24 ч при температуре реакционной смеси 125 С. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливают в 600 мп воды, трижды экстрагируют 200 мл этилацетата, объединенные экстракты дважды промывают . 200 мп воды, высушиваютульфатом натрия, Фильтруют и упаривают растворитель. Маслообразный остаток хроматографируют на колонке длиной 50 см с гелем кремнекислоты посредством смеси хлороформа с эфиром (1:1). После упаривания растворителя остаток :кристашщзуют путем добавления петролейного эфира. Белые кристаллы, т.пл. 81,5-83,5 С.П р и м е р 7. Синтез 2-п-(фенокси)-фенил 1-2-(1 Н,2,4-трГазолилметил)-1,3-диоксана (табл.5, соедине- ние 5 1)/ -о-. ;-о,- / - С - СН;1,4,5 части 2-(и-Феноксифенил)-2- бромметил-оксиметил,3-диоксолана, 2,2 части карбоната калия, 1,1 части 1,2,4-триазола и эффективно каталитически действующее количество йодида калия перемешивают в 50 мл диметнлсульфоксида 4 ч при внутренней температуре 140 С. После охлаждения до комнатной температуры добавляют 600 мл воды, дважды экстрагируют 200 мл этилацетата, объединенные экстракты дважды промывают 200 мл воды,высушивают сульфатом натрия, фильтруют и упаривают растворитель. Маслообразный остаток хроматографируют на колонке длиной 50 см с гелем кремнекислоты посредством ацетона. После упаривания растворителя маслообразный остаток кристаллизуют посредством добавления петролейного эфира. Т.пл. 111-122 С.30 35 40 45 75 7 14368П р и м е р 9. Синтез 2-и-(фенокси)-фенил 1-2-(1 Н,2,4-триазолилметил)-2-п-пропил,3-диоксолана (табл. 1, соединение 1.4)5 СН 2 СН 2 СН-о-,- с - сн, - ю,10,3 части нитрата 1-(и-феноксифенил)-2-(1,2,4-триазолил)-этанона,6, 1 части 1,2-пентандиола, 6,9 частип-толуолсульфокислоты, 20 частей 151-пентанола и 200 частей ксилола нагревают 6 дней с водоотводителем иобратным холодильником и после охлаждения до комнатной температуры дважды промывают 200 мл разбавленного 20раствора едкого натра и дважды 200 млводы. Органическую фазу высушиваютсульфатом натрия, фильтруют и растворитель упаривают. Маслообразныйостаток хроматографируют на колонке 25дливой 1 м с гелем кремнекислоты посредством этилацетата. После упаривания растворителя маслообразный остаток медленно кристаллизуется. Бежевые кристаллы, т.пл. 68,5-71 С.Аналогичным образом можно такжеполучить целевые продукты указаннойобщей формулы, приведенные в табл.18 (символ А означает диастереомертипа А, В - диастереомер типа В).П р и м е р 10. Эмульгирующийсяконцентрат содержит, Е:Действующееначало 50Кальцийдоде- цилбензолсульфонат 8 6Трибутилфенил- полиэтиленгликолевыйэфир (30 мольокиси этилена) 12 . 4Циклогекг анон 15 20Смесь ксилолов 25 20П р и м е р 11. Смачивающийся по 50рошок содержит, %:Действующееначало 25 50Натрий лигнинсульфонат 5 5Лаурилсульфатнатрия 3 5Натрий диизо-,бутилнафталинполиэтиленгликолевыйэФир (78 моль окисиэтилена) 2Тонкодисперсная кремниеваякислота 5 10 10Каолин 62 27еП р и м е р 12. Раствор содержит, Е эДействующееначало 80 5Эпоксидированное кокосовое масло 5БензингМонометиловыйэфир этиленгликоля 20П р и м е р 13. Действие против Рисс 1 па цгапппв на пшеницу.Остаточно-защитное действие.Растения пшеницы через 6 дней после посева опрыскивают рабочим раствором, полученным иэ смачивающегося порошка действующего начала. Рабочий раствор содержит 0,06 или 0,02% активного вещества согласно табл.1-8 и состоит из водного разбавленного смачивающегося порошка по примеру 11 (25,50 и 75%-ный смачивающийся порошок). "ерез 24 ч обработанные растения заражают суспензией уредоспор грибка. После инкубации в течение 48 ч при относительной влажности воздуха 95-100% и приблизительно 20 С инфицированные растения вь:ставляюто в теплице приблизительно при 22 С. Оценку развития пустул ржавчиниого грибка производят через 12 дней после заражения.Системное действиеК растениям пшеницы через 5 дней после посева выливают рабочий раствор, полученный из смачивающегося порошка действующего начала, Рабочий раствор содержит 0,006% активного вещества согласно табл.1-8 (в расчете на объем почвы) и состоит из вод ного разбавленного смачивающегося порошка по примеру 11 (25, 50 и 75%-й смачивающийся порошок). Через 48 ч обработанные растения заражают суспензией уредоспор грибка. После инкубации в течение 48 ч при относи9 14368тельной влажности воздуха 95-100%и приблизительно 20 С инфицированныерастения выставляют в теплице приблизительно при 22 С. Оценку развитияпустул ржавчкнного грибка производятчерез 12 дней после заражения.Соединения по табл. 1-8 показывают хорошее действие против ржавчинных грибков Рцссгпа. Необработанныезараженные контрольные растения имеют 100%-ное поражение ржавчиннымгрибком.Результаты обработки раствора попримеру 11 при норме расхода 600(200) г/га представлены в табл.9.П р и м е р 14. Действие противСегсозрога агас 1 цйасо 1 а на растенияземляного ореха.Растения земляного ореха высотой10-15 см опрыскивают рабочим раствором, полученным из смачивающегосяпорошка действующего начала. Рабочийраствор содержит 0,02% активного ве. - ,щества по табл. 1-8 и состоит из вод Бного разбавленного порошка согласнопримеру 11 (257-ный смачквающийся порошок), водной разбавленной эмульсиисогласно примеру 10 (40 и 507.-наяэмульсия) к водного разбавленногораствора согласно примеру,12 (957.-ныйраствор). Через 48 ч испытуемые растения заражают суспенэией конкдийгрибков. Инфицированные растекия инкубируют в течение 72 ч приблизил фтельно при 1 С и высокой влажностивоздуха и выставляют в теплицу допоявления типичных пятен на листьях.Оценку фунгицидного действия производят через 12 дней после заражения40на основе количества и размеровобразовавшихся пятенПо сравнению с необработаннымиинфицированными контрольнымк расте-ниямк (колкчество к размеры пятен100%) обработанные растения земля 45ного ореха имеют значительно уменьшенное поражение от Сегсозрога.Данные поражения сегсозрога агас 1 цйсо 1 а на растениях земляного ореха прк норме расхода раствора5 О200 г/га приведены в табл. 10,П р и м е р 15. Действие противЕгуздрЬае 8 гащ 1 пз на ячмене.Остаточно-защитное действие,Растения ячменя высотой около558 см опрыскивают рабочим растнором,полученным из смачквающегося порошка действующего начала. Рабочий раст 55 10вор содержит 0,027 активного вещества по табл, 1-8 и состоит кз водногоразбавленного порошка согласно примеру 11 (25 и 757-ный смачивающийсяпорошок) и разбавленного водногораствора согласно примеру 12 (80к 57-ный раствор). Через 3-4 ч обработанные растения опыляют конидиямигрибков. Инфицированные растения помещают в теплицу приблизительно прко22 С, оценку поражения грибками производят через 10 дней,Системное действие.Растения ячменя высотой около 8 смполивают рабочим раствором, получен"ным из смачивающегося порошка действующего начала. Рабочий раствор содержит 0,0067. активного вещества потабл, 1-8 (в расчете на объем почвы)и состоит из указанных разбавленныхсмачивающихся порошков к растворов.При этом обращают внимание на то,чтобы раствор не соприкасался с частями растений, находящимися над поверхностью почвы. Через 48 ч обработанные растения опыпяют конидиямигрибков. Инфицированные растения помещают в теплицу приблизительно при22 С и оценку поражения грибкамипроизводят через 10 дней.Предлагаемые соединения показывают хорошее остаточно-защитное и системное действие против грибков Егузхрйае. Необработанные зараженныеконтрольные растения имеют 1007-ноепоражение от грибков,Остаточно-защитное действие принорме расхода раствора 60 г/га показано в табл,11,П р к м е р 16. Остаточно-защитноедействие. против Чепгцг 1 а 1 паецца 11 эна побегах яблони.Черенки яблони с молодыми побегами длиной 10-20 см опрыскивают рабочим раствором, полученным иэ смачивающегося порошка действующего начала, Рабочий раствор содержит 0,06%соединения по табл. 1-8 к состоит иэводного разбавленного смачивающегосяпорошка согласно примеру 11 (757,-ныйсмачквающийся порошок) и разбавленного водного раствора согласно примеру 12 (95 и 80%-ный раствор). Через24 ч обработанные растения заражаютконидиями грибков. Затем растенияинкубируют в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-1007и в течение 10 следующих дней поме11 1436855щают в теплицу при 20-24 С, Оценку Формул апоражения струпами производят через15 дней после заражения.Необработанные инфицированные побеги показывают во всех опытах 100%поражения от Чептцгда.Остаточно-защитное действие на побегах яблони при норме расхода раствора 600 г/га показано в табл, 12.П р и м е р 17. Действие противВоггуГв сдпегеа на Фасоли.Остаточно-защитное действие.Растения Фасоли высотой около10 см опрыскивают рабочим раствором,полученным из смачивающегося порошкадействующего начала. Рабочий раствор содержит 0,02% одного из веществпо табл. 1-8 и состоит из разбавленного водного смачивающегося порошкасогласно примеру 11 (25, 50 и 75%-ныйсмачивающийся порошок) и разбавлен- К, - вной водной эмульсии согласно приме- Аг - фру 10 (40%-ная эмульсия). Через 48 ч Фобработанные растения заражают конидиями грибков. После периода инкубации инфицированных растений в течение 3 дней при относительной влажности воздуха 95-100% и 21 С производятгде Коценку. поражения грибками, 30Соединения по табл. 1-8 во многихКслучаях препятствуют заражению грибками. Поражение необработанных инфи 1:цированных растений грибком Восгусвсоставляет во всех случаях 100%.35Действие против ВоТгуг.хв сдпегеаКвна фасоли при норме расхода раствора 200 г/га показано в табл.13,У и ЧПри проведении биологических испытаний по примерам 13-17 в качествеконтрольных веществ испытаны извест- В2ные соединения формул изобретения Способ борьбы с фитопатогенными 5грибами путем обработки растений илипочвы производным 1-(1-3-диоксаланилметил)-азола, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, в качестве производного 1-(1,3-диоксалан-илметил)- аэола используют соединение общейформулывО ЛГО-алкил, фтортокси одород, С 1-С хлор, бром, м одород, метил енил, нафтил енил формулы изопропил; или замещенный8 7 1 Рводород, метил,нитро, трифторметводород, трифторметил, метил,хлор, фтор;водород, метил, метокси,хлор, бром, фтор, трифторметил, нитро, трет-бутил;водород, хлор, метил, трифторметил, нитро,совместно образуют алкиленовые мостики хлор, фтор ил 1,05,81 при Ъимеющих все укаэанные действие известныхдано в табл. 14. нгицидн единений по13 1436855 14значения, К - водород, метил, меток- товодородные соли, или комплекс сси, хлор, бром, фтор, трнфторметил, сульфатом меди.нитро или их азотнокислые или бромис,04.82 при К - трет-бутил. Таблица 1 Кго У Соль Физические константы Соединение Н Н 1.2 Н 1.3 СН С Н -и Н 1.5 СН 0 Н Нсн,осн - ( -с 12 Вязкое масло, 1,5865 А16Т а б л и ц а 2 15 1436855 81 В 1,- Р 1в -", ";-о-ф 1 с - сн - м,15 .У , / (у2 у - ,11611 й Сол Соеди нение изические контанты 7 8 1 О Масло, ьз