Способ получения 2-амино-3, 4-дициано-1, 5-замещенных пирролов

ZIP архив

Текст

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскнзСоцналнстнческнзРеспублнк(23) ПриоритетОпубликовано О 71"-82 Бюллетень М 45Дата опубликования описания 07.12.82 Р 1)М.Кл Э С 07 0 207/34 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретения Чувашский государственный университет им. И.Н.Ульянова20 Изобретение относится к способу получения новых производныхпиррова, обладающих биологическойактивностью, которые могут найти 5применение в сельском хозяйстве.Известен способ получения 2-амино-бромо,4-дицианопиррола циклизацией тетрацианэтана с помощью бромистого водорода (1. 1 ООднако этим способом не представляется возможным получить М-замешенные пи рролы.Цель изобретения - разработка новсго способа получения неописанных влитературе соединений.Поставленная цель достигаетсясогласно способу получения 2-амино - 3,4-дициано,5-замешенных пирроловобшей формулый(нр1В"25где Н =СЬН, Р = -М-СН-СьН,К =2-фурил; й. =СьН,и =СН 4 И(СНэ) , Р = СьН 5заключающемся в том, что 1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимодействию с соответствующим азометиновым основанием в растворе диоксан-водапри 95-100 С.Полученные таким образом соединения обладают высокой биологическойактивностью и пред-тавляют собой ценное дополнение средств к уже имеющимсяпрепаратам, используемым в сельскомхозяйстве,П р и м е р 1, 2-амино,4-дициано-фенил-М-(бензилиденамино)пиррол.Реакционную массу, состоящую из6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 10,4 г (0,05 моль) бензальазина, 70 мп диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 С в течение 15 минтпосле чего к ней добавляют 50 млгорячей (90 С) воды и охлаждают до+5 оС, выпавший осадок отфильтровывают,промывают водным диоксаном, перекристаллизовывают из смеси растворителей диоксан-вода и получают 10,5 г979339 Составитель И. БочароваРедактор Л. Долинич Техред Е.Харитончик Корректор И. Ватрушкина Заказ 9268/1 Тираж 445 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4,/5 Фипнал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 Реакционную массу, состоящую из6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 8,6 г (0,05 моль) фурфуральанилина, 70 мл диоксана и 50 мл водынагревают при 100"С 15 мин, после чего к ней добавляют 50 мл горячей 5(90 фС) воды и охлаждают до +5 С. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из смеси диоксанвода и получают 9,1 г (60) целевого продукта с т.пл. 212 ОС. 0Найдено, %т С 70,14 р Н 3,70 рИ 20,65.С ГВычислено, Ъ: С 70,06 Н 3,68М 20,43; М (масс-спектрально) 274 рМ 274,284,П р и м е р 3, 2-амино,4-дициано-(4 -диметиламинофенил)-1-фенилпиррол.Реакционную массу, состоящую рОиэ 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 11,2 г (0,05 моль) Н-(4-диметиламинобензилиден) анилина, 70 мл диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 С 18 мин, после чегок ней добавляют 50 мп горячей (90 ОС)воды и охлаждают до +5 С, выпавшийосадок отфильтровывают и перекристалпизовывают из смеси диоксан-вода,при этом получают 10,6 г 60%) продукта с т.пл. 312 С (разл,),Найдено, %: С 73,52; Н 5,33;21,46.Сго дВычислено, %: С 73,37; Н 5,23;21,39 р М+ (масс-спектрально 327; М 327,3919. Формула изобретенияСпособ получения 2-амино,4-дициано,5-замешенных пирроповобщей формулыМ ь(рпгде Р - СЬН, Р"- С-СЬ,Р" - г-фурил; Р"- Г,;Р - СЬНМ(СН 3)2, Р СЬо т л и ч а ю щ и й с я тем, что1,1,2,2-тетрацианэтан подвергаютвзаимодействию с соответствующим азометиновым основанием в растворе диоксан-вода при 95-100 С,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. "Я. Ащ, Саед. 5 ос," 80, 2828,1958.

Смотреть

Заявка

2975986, 13.06.1980

ЧУВАШСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. И. Н. УЛЬЯНОВА

АЛЕКСЕЕВ ВЛАДИМИР ВАСИЛЬЕВИЧ, НАСАКИН ОЛЕГ ЕВГЕНЬЕВИЧ, ПРОМОНЕНКОВ ВИКТОР КИРИЛЛОВИЧ, БУЛАЙ АННА ХИЯПАНОВНА, СИЛЬВЕСТРОВА СВЕТЛАНА ЮРЬЕВНА, АБРАМОВ ИЛЬЯ АНАТОЛЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 207/34

Метки: 2-амино-3, 4-дициано-1, 5-замещенных, пирролов

Опубликовано: 07.12.1982

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-979339-sposob-polucheniya-2-amino-3-4-diciano-1-5-zameshhennykh-pirrolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-амино-3, 4-дициано-1, 5-замещенных пирролов</a>

Похожие патенты