Способ получения 1-трифенилфосфоранилиден-4-ароил-5 карбэтоксициклопент-4-ен-2, 3-дионов

(7) Заявите рмацевтически 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ТРИфЕНИЛфОСфОРАНИЛИДЕН -4-АРОИЛ-КАРБЭТОКСИБИКЛОПЕНТ-ЕН,3-ДИОНОВ 1Изобретение относ органических соедине именно к новому спос 1-трифенилфосфорани -кар бэтоксициклопент обшей формулы и фосфовязью ится к хими ний с С-Р-с обу получения лиден-арон -4-ен,3-д 5- нов где К - которы тезе леИзв фенилфос мулы Рсфн)р 10 й этилового эфира трифениллиденвалериановой кислмы в и трет,бутилата калия 1 ., циклиэ фосфор присутс ОН или Вге могут быть использованы в синкарственных веществ.естен способ получения ц-три.форанилиденциклопентанона форО р- К недостаткам известного способа а относятся труднодоступность этиловогоэфира трифенилфосфоранилиденвалериановой кислоты, необходимость использо 5вания треа-бутилата калия и щелочныхметаллов для их получения, а такженевозможность получения этим способомдругих производных фосфоранилидов.1-Трифенилфосфоранилиден-ароил-Б-кар бэтоксициклопент-ен,3-дионыи способ их получения в литературе неописаны,Белью изобретения является разработка доступногоспособа получения 1-трою фенилфосфоранилиден-ароил-карбэтоксициклопент-ен,3-дионов.Поставленная цель достигается спо Рсобом получения 1-фгрифенилфосфоранилиден-ароил-карбэтоксициклопент-енЗ-дионов, который заюпочается втом, что 5-арил,3-дигидрофуран,3-дион подвергают взаимодействию с этиловым эфиром трифенилфосфоранилиден960185 Упировиноградной киола при 70-80 С.Предлагаемыйдает возмакнос гьряда производныхденциклопенг-е слоты в среде бенз мет испо способ получе 1-т рифен,3-ди еакция идет по схе - -с ц ра но-Н или В ийсявтом, что уран,3-дион подтвию с этнловым оранилнденпировиногреде бензола при 70 лючающл,3-дигидрофвзаимодейсм трифенилфосфй кислоты в с ад Источникитые во вргельсонное ацилирой путь синтепентанонов. И1963,6,раж 388 информаций,нимание при экспе,П, И. и др. Внутванне фосфорилиза сК-замещенньзвестия АН ССс, 1134.Подписное пр ня1 Беле риноы изе бена оил- И каз 7140/28 ОХН,НИИП фПа ю,ФилиалПроектная, 4 горо является новым, ге ния широкого ла нилфосфоранили ус она, прост по р 1 фНОСОофНгде-Н или В.Синтезированные соединения - синефиолетовые, кристаллические вещества,растворимые в спирте, ацетоне, бензоле,Строение полуденных веществ дока: зано данными элементного анализа, ИКи ПМР-спектроскопии, а также масссйектрос копии,В ИК-спектрах имеются полосы поглощения 1744-1728 см ", 16951692 см 1 и 1620-1596 см , обусловленные колебаниями сложноэфнрногокарбоннла карбэтоксильной группы и остальных трех карбонилов как в цикле,так и вне его.В спектре ПМР 1- грифенилфосфорани,лиден-бензоил-карбэтоксициклоцент-ен,3-диона, снятом в растворе дейтерированного хлороформа, присутствуетЭОтриплет, соответствующий трем протонамметильной группы при 1,02 м.д квадруплет, соответствующий двум протонамметиленовой группы при 3,46 м.д., атакже мультиплет, соответствующий двад-ффцати протонам фенильных радикалов сцентром около 7,60 м,д. В масс-снектре 1-трифенилфосфоранилиден-бенаоил-кар бэтоксициклопент-ен,3-дионаприсутствуют пики со следуквпими40значениями зле: 532 М 1 1277(СН), РО ; 202 С,НАСОС=ССООС Н ) 105 1 С Н СО+; 77СНД; 47 В=03П р и м е р 1, 1-Трифенилфосфорагнилидем-бензоил-карбэтоксицикло-.пен 1 4-ен,3-дион.Смесь 0,87 г (0,005 моль) 5-фенил,3-дигидрофуран,3-диона и 1,88 г(0,005 моль) этилового эфира трифенилфосфоранилиденпировиноградной кислоты в30 мл сухого бензола нагревают доо75 С в течение 2-3 мин. После испарения бензола получают 1,3 г (49,8%)1-трифенилфосфоранилиденке выполнения, предусматриваетование доступных исходных реав и может найти применение как в аторных, так и в промьпцленных й"Р р(СН)Оксициклопен т -4-ен,3-диона,О Р, г. пл, 250 С (из спирта). ычислено, %: С 74,43; Н 4,69. айдено,%: С 74,63; Н 4,40.р и м е р 2. 1-Трифенилфосфораен-И-бром-бензоил-карбэтоксиопещ 4-ен,3-дион . месь 1,26 г (0,005 моль) 5-имфенил,3-дигндрофуран, 3-диона 88 г (0,005 моль) этилового эфи- рифенилфосфоранилиденпировиноградкислоты в 50 мл сухого бензола нао ают до 75 С в течение 2-3 мин. е испарения бензола получают 1,4 г 7%) 1-трифенилфосфоранилиденомбензоил-карбэтоксициклопент-" н,3-диона с т.пл. 129-13 С 1 С пирта), С Н ВгО Р. ычислено, %: Вг 13,09, айдено, %: Вг 13, 30, рмула изобретения пособ прлучения 1-трифенилфосфорани. -4-ароил-карбэтоксициклопент,З-дионов, обшей формулы