Способ получения 1-(2-имино-5, 5-диметил-2, 5-дигидрофуран-4 ил)пиразола

ZIP архив

Текст

(51) 4 С ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СС ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЬ 1 ТИЙ(71) Иркутский институтхимии СО АН СССРо тли ч ающий с подвергают вза 3-метил-окси с последующим в среде апрот присутствии о пиразол 1-циано 40-50 С процес.с рителя лизатор-1-бутином прироведением нного раство 1-(2-ИМИОФУРАНПОЛ УЧЕ, 5-ДИГИДРмулы нов кат ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН938560 2Изобретение относится к способу вают жидким аммиаком н присутствииполучения нового соединения, а имен- следов воды.но 1-(2-имино,5-диметил,5-дигид- Однако в этих условиях нельзярофуран-ил)пиразола Формулы 1 получить соединение формулы 1, таккак в реакций будет вступать аммиаккак более сильное основание.Цельюизобретения является полун,с-дигидрофурана, которое может найтиЗ применение в синтезе физиологическикоторый может найти применение в каактивных веществ.честве промежуточного продукта в синЦель достигается предлагаемым споизиологически активных веществ.собом получения соединения формулы 1,Известен способ получения 2-имино 1 б который заключается в том, что пира-амино,5-диметил,5-дигидрофуразол подвергают взаимодействию сна Формулы 11 мФ р у мц 1-циано-метил-окси-бутином принс 40-50 С с последующим проведениемпроцесса в среде апротонного раствоЗН3 20 рителя в присутствии основного катаН С Окоторый заключается в том, что 1-циа- лизатора,но-метил-окси-бутин обрабаты- Схема процесса:снсон 1 сас-сюЖ Н Н Знсг нснКс ацоксон н с Оаил з На первой стадии пиразол присоеди-. няется к тройной связи с образованием соединения А, которое под действием основного катализатора претерпевает внутримолекулярную циклизацию с образованием соответствующего дигидрофуранового цикла. П р и м е р 1. В колбу загружают 0,34 г (0,005 моль) пиразола, 0,54 г (О 005 моль) 1-циано-метил-оксиУо -1-бутина, перемешивают при 50 С в течение 2 ч. Затем прибавляют 5 мл диоксана и 0,08 г КОН. Смесь перемешивают при этой температуре 3 ч, Хроматографированием на колонке с А 1,0, (элюент - хлороформ : бензол : спирт - 20:4:1) выделяют 0,6 г желтой маслянистой массы 1-(2-имино,5-диметил- -2,5-дигидрофуран-ил)пиразола (697 от теоретического).Найдено, 7: С 60,94; Н 6,23; В 22,08.С,НМ О.Вычислено, .7: С 61,00; Н 6,22; И 23,71.В ИК-спектре 1-(2-имино,5-диметил,5-дигидрофуран-ил)-пиразола имеются полосы (, см ): 3315, 31202990, 2945, 2880, 1680, 1640, 1590,1530, 1470, 11445, 1400, 1370, 1355,1330, отсутствуют полосы поглощения2220, относящиеся к группе СИ.Спектр ПМР 8 , м,д., СС 1 ): 1,7(Н ).П р и м е р 2, Смесь, состоящую40 из 0,17 г (0,0025 моль) пиразола,0,27 г (0,0025 моль) 1-циано-ме-тил-окси-бутина,перемешивают при50 С в течение 2 ч. Добавляют 3 млдиоксана . и 0,04 г ИаОН, перемеши 45 вают еще 4 ч. После аналогичной обработки выделяют 0,33 г (747) желтоймаслянистой массы 1-(2-имино,5-диметил,5-дигидрофуран-ил)пи. разола.б 0 П р и м е р .3. 0,34 г (0,005 моль)пиразола, 0,52 г (0,005 моль) 1-циано-метил-окси-бутина перемеошивают при 40 С 3 ч. Добавляют 5 млацетонитрила и О, 1 г ИаОН, смесь пебб ремешивают еще 3 ч. После аналогичной обработки выделяют 0,62 г (707)желтой маслянистой массы 1-(2-амино

Смотреть

Заявка

3219020, 18.12.1980

ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СО АН СССР

СКВОРЦОВ Ю. М, МАЛЬКИНА А. Г, ТРОФИМОВ Б. А, СКВОРЦОВА Г. Г, ВОЛКОВ А. Н, ВОРОНОВ В. К

МПК / Метки

МПК: C07D 405/04

Метки: 1-(2-имино-5, 5-дигидрофуран-4, 5-диметил-2, ил)пиразола

Опубликовано: 30.09.1987

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-938560-sposob-polucheniya-1-2-imino-5-5-dimetil-2-5-digidrofuran-4-ilpirazola.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-(2-имино-5, 5-диметил-2, 5-дигидрофуран-4 ил)пиразола</a>

Похожие патенты