Способ получения 2-метил-3-этоксикарбонил-хиноксалинов

Номер патента: 899553

Авторы: Авраменко, Божанова, Соломко, Хмель, Шеремет

ZIP архив

Текст

Союз СоввтснмкСоциапистичвснмнРвснубднк ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и 899553(53)М. Кл, С 07 О 241/44 Государственный каентет ее дедеи изобретений н открытый(72) Авторы изобретения Днепропетровский ордена Трудового Красного знаменигосударственный университет им. 300-летия воввоадиненияУкраины с Россиейз О,Н,Изобретение относится к новому способу получения 2-метил-этоксикарбонилхиноксалинов Формулы где й = Н или С.т., которые могут найтиприменение в качестве промежуточныхпродуктов в синтезе биологически активных соединений,Известен способ получения 2-метил-этоксикарбонилхиноксалинов, заключающийся в том, что этиловыи эфирацетилдиазоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с фенилсульфенхлоридом, образующуюся 2-хлор-фенилмеркапто-оксомаслянуа кислоту ки 20пятят с о-Фенилендиамином в грисутствии уксуснокислого натрия 1Недостатком известного способа является сложность технологии процесса,заключающаяся в проведении процессав две стадии,Наиболее близким к изобретению потехнической сущности и достигаемомуэффекту является способ получения 2-метил-этоксикарбонилхиноксалинов,заключающийся в том, что О -феннилендиамин подвергают взаимодействию с-хлорацетоуксусным эфиром в присутствии карбоната кальция в течение 8 ч.Выход целевого продукта 103 121. Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта. Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, Поставленная цель достигается способом получения заключающимся в том, что проводят внутримолекулярную циклизацию этилового эфира 2-хлор-(0- "аминоЙ-анилино)-кротоновой кислоты в ксилоле или диметилформамиде в присутствии триэтиламина при темпера- г899553 4Найдено, 4: С 57,7; Н 4,8;СВ 11,8,С Н СООВычислено, 4: С 575; Н 4,8;5 СЕ 11,2.Использование предлагаемого способа получения 2-метил-этоксикарбонилхиноксалинов по сравнению с известными способами исключает использованиетруднодоступных, неустойчивых и токсичных исходных реагентов, способобеспечивает увеличение выхода целевого продукта ,60) на 503 и сокращает на 254 время протекания реакции,Н Нзи-с=с-с,=д ОСН ОСН,Преимуществом предложенного способаявляется применение этиловых эфиров2-хлор-(0 -амино-й-Й-анилино) -кротоновой кислоты проведение реакции вболее мягких условиях, сокращение времени протекания реакции с 8 до 6 ч.П р и м е р 1, Получение 2-метил-.этоксикарбонилхиноксалина.Кипятят 1,3 г (0005 моль) этилово-дго эфира 2-хлор-(О-аминоанилино)-кротоновой кислоты в 10 мл ксилолаили диметилформамида в присутствии3,4 мл (0025 моль) триэтиламина напротяжении 6 ч, Образовавшийся осадоктриэтиламина солянокислого отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме, Остаток кристаллизуют из воды.Выделяют 0,62 г (574) 2-метил-этоксикарбонилхиноксалина т. пл. 72-73 С.П р и м е р 2. Получение 2-метил 35-кротоновой кислоты 3,4 мл (0025 моль)40триэтиламина в 10 мл ксилола или диметилформамида кипятят в течение 6 ч.После отделения осадка триэтиламинасолянокислого и отгонки растворителяостаток кристаллизуют из смеси спиртвода (,1;1). Получено 0,78 г (62),45т. пл, 86 ОС,Формула изобретения Составитель Т. ЯкунинаЛыжова Техред Ж. КастелевичКорректор С. Швкмар Редакто Подписноевенного комитета СССРретений и открытий5, Раушская наб., д, 4/ Тираж 447 ВНИИПИ Государс по делам изоб 3035, Москва, Ж Заказ 12052/3 ПП "Патент",фи туре кипения реакционной смеси и выделяют целевой продукт с выходом 604. Способ получения 2-метил-этоксикарбонилхиноксалинов общей формулы 1 где Й = Н или С 2,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, сцелью увеличения выхода целевого продукта проводят внутримолекулярнуюциклизацию этилового эфира 2-хлор-(О -амино-и-К-анилино)-кротоновойкислоты в ксилоле или диметилформамиде в присутствии триэтиламина притемпературе кипения реакционной смеси и выделяют целевой продукт,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Хеудапй Е. 0 вкейгцпд а 1 рЬа 1 Ыспег Ш.агочегЬЫцпдеп. - "СЬещ. Вег".,1960, 93, М 10, с. 2340-2344,2. Вахйег К. А. БупС 1 теМз оК а 11 охаг 1 пе 1 гощ фйпоха 11 пе сагЬоху 1 дсасад. - Л. Сйев. Кос.", 1945, У 4,с. 229-231. Ужгород ул, Проектная, 4

Смотреть

Заявка

2867389, 04.01.1980

ДНЕПРОПЕТРОВСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. 300-ЛЕТИЯ ВОССОЕДИНЕНИЯ УКРАИНЫ С РОССИЕЙ

СОЛОМКО ЗИНАИДА ФИЛИППОВНА, АВРАМЕНКО ВИКТОР ИВАНОВИЧ, ШЕРЕМЕТ ВИКТОРИЯ ИВАНОВНА, ХМЕЛЬ МИХАИЛ ПАВЛОВИЧ, БОЖАНОВА НЕЛЛИ ЯКОВЛЕВНА

МПК / Метки

МПК: C07D 241/44

Метки: 2-метил-3-этоксикарбонил-хиноксалинов

Опубликовано: 23.01.1982

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-899553-sposob-polucheniya-2-metil-3-ehtoksikarbonil-khinoksalinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-метил-3-этоксикарбонил-хиноксалинов</a>

Похожие патенты