Способ получения -арил-бен-зальгидразидов ароилуксусных кислот

Номер патента: 810677

Авторы: Александров, Андрейчиков, Ионов, Онорин

ZIP архив

Текст

Свае Севетских Сециалистичесник Республик(45) Дата опубликования описания 06.05,81(51) М.Кл,а С 07 С 109087 Хесударствеивй кемитет СССР пе делам изебретеиий и еткрытий(72) Авилы изобретения Ю. С. Андрейчиков, Ю. В, Ионов, Б, Б. Александров. и А. А, Онорин Пермский государственный фармацевтичесйий институтПроцесс ведут в течение 2 - 3 ч; 6 еНв0 1з-,н, ю1 + МНЫ 6 Н) - М=ЮНН В - СсНг - СЮ-СН - 00 - Я- СОНвс 1 Н=М Изобретение относится к способу получения неизвестных ранее Х-арилМ-бензальгидразидов ароилуксусных кислот общей формулы Этим способом нельзя получить замещенпые гидразиды ароилуксусных кислот, так как при взаимодействии гидразина с ароилуксусными кислотами образуются производные пиразолона.Цель изобретения - разработка спосо. ба получения Х-арил-И-бензальгидразидов где К - водород, хлор которые могут найти применение в качестве исходных продуктов для синтезов физиологически активных веществ и сами могут5 быть таковыми,Известен способ получения замещенныхгидразидов изоникотиновой кислоты по реакции конденсации гидразидов этой кисло 1 о ты с альдегидом 1: ароилуксусных кислот.Цель достигается тем, что 5-арилфуран,2,3-дион подвергают взаимодействию с фенилгидразоном бензальдегида в среде 15 инертного растворителя при 80 - 85 С,=СН - СбНз Составитель Н. Антипова Техред А, Камышникова Корректор С. Файн Редактор 3, Бородкина Заказ 422/357 Изд.293 Тираж 448 ПодписноеНПО сПоиск Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Тип. Харьк, фнл. пред, сПатент где К - водород, хлор.Исходные 5-фенилфуран,3-дионы легко получают нагреванием ароилпировиноградных кислот с хлористым тионилом Д,П р и м е р 1. Х-Фенил-Х-бензальгидразид бензоилуксусной кислоты,К раствору 0,98 г (0,005 люоль) бензальфенилгидразина в 10 лил сухого бензола добавляют 0,87 г (0,005 моль) 5-фенилфуран 2,3-диона и смесь растворяют в 100 лил сухого бензола. Раствор кипятят в течение2 ч, Реакционную массу испаряют на воздухе, Из остатка после перекристаллизациииз метанола выделяют 0,9 г продукта1 С 22 Н 18 Хг 02) с т. Пл. 140 - 141 С; выход53%.Найдсно %: Х 8,10.Вычислено, % . М 8,18.П р и м е р 2. М-Фенил-М-бензальгидразид и-хлорфеноилуксусной кислоты.К раствору 0,98 г (0,005 моль) бензальфенилгидразина в 10 лл сухого бензола добавляют 1,042 г (0,005 моль) 5-а-хлорфенилфуран,3-диона и смесь растворяют в100 и,г сухого бензола. Раствор кипятят втечение 2 ч. Реакционную массу испаряютна воздухе. Из остатка после перекристаллизации,из метаиола вьгделяют 1,16 г,продукта (С 22 Н 7 С 1 К 202), т. пл. 128 - 130 С(из метанола), выход 64%.Найдено, %: И 7,54; С 1 9,40,Вычислено, %: 1 Ч 7,66; С 19,37.Физические и химические свойства Ифенил-Х-бензальгидрааидов ароилуксусныхкислот соответствуют придаваемой структуре.В Г 1 МР-спектре Х-фенил-И-бензальгидразида бензоилуксусной кислоты, снятом врастворе дихлорэтилена, присутствуют сигпалы 4,65 м. д., а также мультиплет, соогветствующий 14 протонам фенильных радикалов с центром 7,45 м. д. Спектры других синтезированных соединений также соответ.5 ствуют придаваемой структуре.В ИК-области присутствует полоса поглощения в области 1600 с н , соответствующая кетонному карбонилу, и 1695 см- соответствующее амидному карбонилу.10 Предлагаемый способ получения И-арил.Х-арилгидразидов ароилуксусных кислот является простым, позволяет получать целевые продукты с высоким выходом из доступных исходных веществ.15 Способ получения Х-ар ил-М-бензальтидразидов ароилуксусных кислот общей 20 формулы где К - водород, хлор,заключающийся в том; что о-арилфуран,3-дион подвергают взаимодействию с фе нилгидразоном бензальдегида при 80 - 85 Св среде инертного растворителя,Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:35 1. Мелентьева Г. А. Фармацевтическая химия, Медицина, 1968, с. 993.2, Лвторское свидетельство СССР Лз 476254, кл. С 07 5/06, 1973.

Смотреть

Заявка

2570940, 23.01.1978

ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИ-ЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, ИОНОВ ЮРИЙ ВЛАДИМИРОВИЧ, АЛЕКСАНДРОВ БОРИС БОРИСОВИЧ, ОНОРИН АЛЕКСАНДР АНАТОЛЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 109/087

Метки: арил-бен-зальгидразидов, ароилуксусных, кислот

Опубликовано: 07.03.1981

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-810677-sposob-polucheniya-aril-ben-zalgidrazidov-aroiluksusnykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения -арил-бен-зальгидразидов ароилуксусных кислот</a>

Похожие патенты