Способ получения 3-арил-1, 5, 6, 11-тетрагидро 1, 2, 3триазино 3, 4-а хиноксалонов-5

Союз Советских Социалистических Республик1 ЗО 9849 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛьСТВМ51) М, Кл.з С 07 О 487/04 Государственный комитет по делам изобретений н открытийПермский государственный фармацевтический инститгфена цилидендвергают окпспри комнатно диоксана в тсМ / О;т В качестве исход. предлагаемому способ ко доступные гидразоп дигпдрохппоксалоновых соединении поиспользуются легд З-фенацплиден,4- , получаемые взап 1Изобретение относится к способу получения соединений новой системы - производных 1, 5, 6, 11 - тетрагидро 1, 2, 3 триазино 3, 4 - а 1 хиноксалонов.Известны конденсированные гетероцик. лические соединения, содержащие систему хиноксалона, а именно 10 Н - З-ароил,5- дигидротриазоло 3, 4 - а 1 хиноксалоны - 4, некоторые из которых обладают трапквплизпруюшей активностью 11.Известен способ получения 3,4-заме щенных 1, 2, 3-бензотрпазинов нитрозированием 1 ч-замещенпых ампдинов антраниловой кислоты 21,Описанный способ не позволяет полу. чить новые З-арил, 5,6, 11-тетрагидро 1, 2, З триазино 3, 4 - а хпноксалоны, так как необходимые для этого исходные 3-ссамино+стирил-хиноксалонынеизвестны.Известен способ получения 1,2,3-бензотриазинов окислением замещенных гпдразонов о-а мино/ил и а зпдо/бензальдсгпдов последующей тсрмической циклизацией образующихся промежуточных продуктов 31.Целью изобретения является разработ. ка простого одностадийного способа получения не описанных ранее З-арил,5,6,11- тетрагидро 1, 2, 31 триазино 3, 4 - а 1 хпноксалонов. 2Указанная цель достигается способом получения З-арпл,5,6,11-тетрагпдро 1, 2, 31 трпазпно 3, 4 - а 1 хипоксалоновобщей формулы где Аг = С 6 Нз,и - СНзОС,Н по которому гидразоны 3 4-дигидрохиноксалоновпо лению желтой окисью ртути температуре в среде сухого чепце 5 - 6 ч по схеме809849 Формула изобр степи я НМ2, 3 1970 ег, С.,", 3 -сг 11 и и др.и, с) ос., 31 - -40. Пl того, в И 1-спектрах сипт иазццохццоксагОцов ирису иро- твуап,Составитель В, 1 тазииаантор О, Филиппова Техред Л. Камыииинова Корректор Л. Степанова Изд.11 Ти НИИПИ Государственного коми по делам изобретений и отн 3035, Москва, )К, РаугисиаяЗаказ 2 Подписио ра ж Ятета СССРрытийиаб., л. 1/5 Загорская типография Уприол и графизда) а Мособлисполнома 3модсйствцсм 3-рецацп,идеи-З, 4-дигпдрохццоксалоцовс пЛразицгидратом.П р ц м с р 1. Получегпе 3-рсцил,5, 6,11-тстрапдро 1, 2, 3) триазицо 13, 4 - а 1 хицоксалоца.Смесь 0,9 г (0,0032 моль 1 гидразоцд ;)-фсцаццлцдец - 3,4-дцгц;рохицоксалоца, 1,73 г (0,008 моль) желтой окиси ртути, 0,72 г (0,0051 моль) сухого сульфата цатрця, 100 мл сухого диоксаиа ц 0.2 мл цасыщсццого спиртового раствора гидрата окиси ка,ця перемениваот в течецие б и.Затем рскццоццую массу фц,ьтруют, испаряют растворцтель и получают 0,8 (914) продукта с т. пл, 244245 С (цз ;имстилформа мида) .Вычцслецо, ь: С 69,6; 11 4,3; Х 20,3.11 ц:сцо, ",: С 69,8; 11 4,4; Х 20,4.Г 1 р ц и с р 2. Получение 3-(и-метоксц фецил)-1,5,6,11-тетрагидро 1, 2, 31 трцазццо 3, 4 - а) хццоксалоца.Ацалогцчцо цз 0,94 г (0,0032 моль) гидразоца 3-(и-метоксифецацилидец) -3,4- дигцдрохпцоксалоца, 1,73 г (0,008 моль) 25 )келтой окиси ртути, 0,72 г (0,0051 моль) сухого сульфата натрия, 100 .,;л сухого;цоксаца ц 0,2 мл цасыщеццого раствора гп.,1 рата окиси калия получают 0,55 г (56%) продукта с т, пл. 232223 С (из диметил формамцдд) .Вычислсцо, "ь: С )б),7; 1 4,6; М 18,3.С 11 1,О,.1-1 йдспо, ",в: С 66,4; 11 4,3; М 18,0.ИК-спектры получеццых соедицсшй в области 36001500 см- близки к ИК- спектрам исходных гцдразоцов в связи с тем, что циклизация це затрачивает кратных связей и це влияет ца сопряжсцце и системе, В цих присутствуют полосы погло-,0 щения валецтцых колсба ний связи М 11 в триазццовом кольце 3260 в 32 см- (у гидразоцов полосы поглощения валент.цых колебаний связей МН в остатке гидразица присутствуют в области 3300 - 3270-) .К 1:) о.1 сезвапцых тр тс 410 т пОлОсы поглощецця валсп 1 цъх колеоаций связей КН в хицоксалоцовой системе в области 3080 в 3060 см- (у гцдразоцов 3100 - 3080 см-); агСцтцьх колебаний амцдцого карооццла в области 1690 - 1670 см (у гидразоцов 1680 - 1670 см-). полосы, обусловлсццыс колебаниями коцдецсироваццого бсцзольного кольца, в области 1620 - 1610 см -(у пЛразоцсп 16201610 см-),В УФ-области длцццово.тцовыс максимумы сицтезцровагпЫх триазццохицокс. лоцов находятся окол) 300 цм, что бгПзк) к положеццю длиццоволновых максимумов исходцых гидразо.Ов. имеющих цдецтц . ьыс хромофоры,Спосос) получеция З-арил-,5,6,11-тетр. цдро 1, 2, 31 трцазцц) 13, 4- - а хццоксалоцовобщей формулы Источники ицформации,принятые во внимание при эксперт