Способ получения 3-(3, 5-дихлорфенил)гидантоина

Ф,Ф4.ъВчй.йФи,ЧМнЭМ. Ь й г,В ( 6 О А Н ЕТЕ Союз СоветскихСоциалистических 11)61262 публик АТЕНТ к патенту (21) 2386165/23-0 тннтельныр(33) франция Государственный хамите Совета Нинистров СССР оо делам изооретвний и отнрытнй) Автор изобретени ИностранецМишель Соли (франция) Иностранная фирм филагро(54) СПОСО ЛУЧЕНИЯ 3-(3,5-ДИХЛОРФЕНИЛ ГИДАНТОИНА Изобретение относится к способуполучения известного произвОдного гидантоина, который находит применениев качестве промежуточного продуктадля получения 1-изопропилкарбомоил-дихлорфенил)-гидантоина внутримоле-.кулярной циклизацией 3-(3,5-дихлорфенил)-уреидоукоусной кислоты в присутствии кислотного дегидратирующегоагента, Выход 70-95 (11,с 5об 0 Пель изобретения - улучшение качества целевого продукта.Это достигается предлагаемым способом получения 3-(3,5-дихлорфенил)-гидантоина, заключающимся в циклизации 3-(3,5-дихлорфенил)-уреидоуксусной кислоты и кислотным агентом дегидратации, взятым в каталитическом количестве по отношению к исходной уреидоуксусной кислоте, в среде органического растворителя, например, хлорбенэол, бензол, ксилол, толуол, предпочтительно хлорбензол, образующего с водой азеотропную смесь. Выделившуюся в процессе реакции воду удаляют азеотропной перегонкой. б ной кислоты в добавляют 16 мл серной кислоты ля на моль уре делившуюся в х ляют азеотропн 45 мин перегон раствор, его о осадок фильтру ре 500 мл этан получают 724 г(45) Дата опублик В качест используют, и кислоту, мета сульфоновую к 0,5 до 0,05 м фенил)-уреидо почтительно, 0,1 йоль деги Увеличение ил взятой кислот снижает выход 3-(3,5 тдихлор ют известными 90-95%.Приме е агента дегидратации еимущественно, серную сульфоновую или бензоллоты. в количестве от ля на моль 3-(3,5-дихло ксусной кислоты, предерут для циклизации ратирующего агента.уменьшение количеств за укаэанный предел целевбго продукта.енил) - гидантоин выделя" способами с выходом р 1 К суспензииихлорфенил)-урендоукс3500 мл хлорбензолаконцентрированной( З1 г 83) или Оф 095идоуксусной кислоты.оде реакции воду удаой перегонкой. Послеки получают прозрачныйхлаждают до 15 С,ают, промывают на фильола при 10 С, сушат и3-(3,5-дихлорфенил)612626 Составитель Я. СергееваРедактор Р. Антонова Техред Я.Левицкая КорректорЕ. Папп,Заказ 3242/18 Тираж 559 . ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035 . Москва ЖРаушская наб. д. 45 Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 сусной кислоты в 2250 мл хлорбензолаприливают 10 мл метансульФоиовой кислоты ( д1,48) или 0,077 моля намоль уреидоуксусной кислоты. Воду,образовавшуюся в течение реакции,удаляют азеотропной перегонкой. Послеф 5 мин перегонки получают прозрачныйраствор. Его охлаждают до 15 С, осадокФильтруют, промывают на Фильтре500 мл этанола при 10 фС,. сушат и получают 467 г 3-(3,5-дихлорФенил)-гидантоина. Т.пл. 199 С, Выход 94. 10П р и м е р .3. К суспенэии .26,3 г 3-(3,5-дихлорфенил)-уреидоуксусной кислоты в 180 мл хлорбензолаприливают 1,2 г бенэолсульфоновойкислоты или 0,068 моля уреидоуксусной 15кислоты. Воду, образовавшуюся в ходереакции, удаляют азеотропной перегонкой. После 30 мин перегонки получаютпрозрачный раствор. Его охлаждают до15 С, осадок фильтруют, промывают наоФильтре 25 см этанола при 10 С, сушат и получают 22,2 г 3-(3,5-дихлорФенил)-гидантоина. Т.пл. 199 С.Выход 90,5,Формула изобретения1. Способ получения 3-(3,5-дихлорфенил)-гидантоина действием на ф3-(3,5-дихлорФенил)-уреидоуксусной кислоты дегидратирующего кислотного агента, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью улучшениякачества целевого продукта, кислотный дегидратирующий агент берут в каталитическом количестве по отношению к исходной уреидоуксусной кислоте, процесс ведут в среде органического растворителя, об- . разующего с водой аэеотропную смесь и в процессе реакции воду удаляют аэеотройиой отгонкой.2. Способ по п.1, о т л ич а ющ и й с я тем,.что в качестве органического растворителя используютхлорбенэол.3. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что, в качестве агента дегидратации используют серную кислоту, метансульФоновую кислоту"или бензолсульФоновую кислоту.4. Способ по любому иэ пп. 1-3, о т л и ч а ю щ и й с. я тем, что дегидратирующий агент используют в количестве 0,05-0,5 моля на .моль 3(3,5- -дихлорФенил)-уреидоуксусной кислоты,Источники инФормации, принятые во внимание при экспертизе:1. Патент Франции Р 2024141, кл, С 07 Й. 49/00 1970.