Способ получения 1-2-( -нафтилекси) -этил-3 метилпиразолена-5

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советскии Социалистическии Республик(31) Р 2427272.8 (33) ФРГ асударстеенный кемитет Совета Министрае СССР ие делам изабретений и еткрытии(72) Авторы изобретения Иностранная фирма "Байер АГ" (ФРГ)(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- 2-( 8 -1 АФТИЛОКСИ)-ЭТИЛ 1- -3-МЕТИЛП ИРАЗОЛОНАО 1Изобретение относится к способу получения нового соединения -1-(3-( 6 -нафтилокси)-этил)-3-метилпиразолонаформулы который может найти применение в медицине..В литературе известен 3-метилпиразолон, который обладает биологически активными свойствами. 5С целью синтеза 1- 12-( ф -нафтилокси)-этил -З-метилпиразолона, обладающего биологически активными свойствами, предлагается способ получения его путем взаимодействияйроизводных тетроловой кис 40 лоты общей формулы 1 зС - С =С - С. у (П)гйе 7 -С т - Се -алкоксил или аралкоксил,с 2- ( ф -нафтилокси)-этилгидразином при И 50-200"С в присутствии инертного растворителя и основного средства конденсации.Процесс проводят предпочтительно прис70-150 С, при нормальном давлении, однако можно процесс вести в закрытых сосудах при повышенном давлении.При проведении предлагаемого способа в подходящем растворителе 1 моль производного тетроловой кислоты обшей формулы ( 1 ) реагирует с 1 молем 2-( ф -нафтилокси)-этилгидразина, Целевое соединение, получаемое после упаривания разбавителя в виде кристаллов, легко очищают перекристаллизацией.В качестве исходных производных тетроповой кислоты обшей формулы ( 1 ), нолученных известными способами, берут эфиры тетроловой кислоты: метиловый, этиловый, н-бутиловый, изопропиловый, трет-бутиловый и бензиловый.В качестве растворителей используют все инертные, в случае необходимости разбавленные водой, органические растворители,например бензол,толуоликсилол,галогенированные углеводороды, например хлористый метилен, хло. Лакид едактор Г Од писн оеМинистровстийд. 4/5 652/7 1.6 Тираж 553НИИПИ Государственного комитета Советпо делам изобретений и откр113035, Москва, Ж, Раушская наб иап ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектна эРоформ,. четыреххпористый углерод и хлорбензоп, спирты например метансщ, этаноп,пропанол, бутаноп, бензиновый спирт, гпикольМонометиповый эфир, простые эфиры, напримертетрагидрофуран, диоксан, гпикопьдиметиповый эфир, амиды, например диллетипформамид,диметипацетамид, Я -метиппирропидон, триа лмидгексаметипфосфорной кислоты, супьфоксиды, например диметипсульфоксид, супьфоны, например сульфопан, и основания, например пиридин, николин, коппидин, лутидин ихинопин,В качестве основных средств конденсацииприменяют неорганические и органическиеоснования, например гидроокиси щелочных ме.л 5таппов, например гидроокись натрия, карбонат калия и алкогопяты, напридлер метипат,этипат или бутипат капля й натрия,1- (2-( б -нафтилокси)-этил) -3-метиппиразолонформупы (1) содержат один реасимметрический атом углерода, Рацемат вслучае необходимости может быть расшеппенна антиподы, поэтому соединение формулы( 1 ), обладающее таутомерией, может находиться в одной из спедуюших таутомерных р 5форм общих формул1 30Я УРУ Йгде К - 2 -нафтилоксиэтип, ипи как смесьтаких таутомерных форм,П р и м е р 1. Смесь 8,3 г (0,074 мопь)этилового эфира тетроповой кислоты с 3514,8 г 2-( /3 -нафтипокси)-этипгидразинав 70 мп н-бутанопа кипятят 8 ч с обратнымохолодильником при 118 С, Затем растворконцентрируют, твердый остаток два разаперекристаллизовывают из смеси этанола- .диметилформамида (10: 1) и получают 1ф-( Я -нафтипокси)-этип -3-метилпиразопон, выход 45%, т.пп, 162-164 С.П р и м е р 2. Аналогично примеру 1из метипового эфира тетроповой кислоты и 42-( б л-нафтилокси)- этипгидразина получаютцелевое соединение, выход 42%,П р и м е р 3, Аналогично примеру 1при взаимодействии бензипового эфира тетроповой кислоты и 2- (,8 -нафтипокси)- 50 этилгидразипа попу ланит целевое соединение,вы ход 40%.11 р и м е р 4. 11 овторяют пример 1,но испопьзуют .ллзопропиловый эфир тетроловой кислоты. Выход целевого соединения56%.П р и м е р 5. Повторяют пример 1, нов качестве растворителя используют этанопи реакцию ведут при 78 С. Выход пепевогосоединения 53%П р и м е р 6. Говторяют пример 1, нов качестве растворителя используют диметип .супьфоксид и реакцию ведут при 189 С, вьход целевого соединения 58%.П р и м е р 7. Повторяют пример 5,оно реакцию проводят при 10 С, Выход целевого соединения 46%,П р и м е р 8, Повторяют пример 5, нореакцию проводят в присутствии этипата натрия ипи гидроокиси калия, Выход целевогосоединения 52 или 54%,Формула изобретен ия 1, Способ получения 1- -2-( 8 -нафтипокси)-этиа -3-метилпиразопонаформу- пы отл ичаюшийся те водное тетроповой кислоты об н с - с =с согде 2 - С- Св -апкоксил,подвергают взаимодействию слокси)-этипгидразином при 52. Способ по и, 1, о т пс я тем, что процесс проводвии инертного органическогои основного средства.3. Способ по пп. 1 и