3, 5-дитрет. бутил-4-оксифенилпропио -гидразоны алкиарил альдегидов в качестве неокрашивающих антиоксидатов каучуков

00 866836 ОПИСАН И ЕИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ беюз боветскик 9 ениалистическихГосударственный комитет Совета Министров СССР по делам иэвбретенийи открьтнй(54) Я-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-0 КСИФЕНИЛ ПРО ПИО)ГИДРАЗОНЫ АЛКИЛ(АРИЛ)-АЛЬДЕГИДОВ В КАЧЕСТВЕ НЕОКРАШИВАЮЩИХ АНТИОКСИДАНТОВ КАУЧУКОВс(сн )но- сн, сн, - с - чн - ы=снв.нс ,снр)э Изобретение относится к новым соединениям - К - (3,5 - ди-трет-бутил-оксифенилпропио)-гидразонам альдегидов жирного или ароматического ряда общей формулы с(сн)згде Й=СН 2 СНСНэ илионс(сн,1,М - (3,5-ди-трет-бутил-оксифенилпропио)- гидразоны алкил (арил) -альдегидов - неокрашивающие антиоксиданты каучуков, используют для стабилизации каучуков при их хранении и переработке.Известен алкофен БП, применяемый в промышленности в качестве неокрашивающего антиоксиданта каучуков,Однако этот антиоксидант характеризуется невысоким индукционным периодом окисления (индукционный период окисления цис,4- изопренового каучука в присутствии алкофена БП 260 мин),Целью изобретения является устранениеуказанных недостатков известного антиокси.данта - алкофена БП путем получения новых неокрашивающих антиоксидантов каучуков.Эта цель достигается за счет синтеза новыхпроизводных М - (3,5-ди-трет-бутил-оксифенилпропио)-гидразонов алкил(арил)-альдегидов, характеризующихся более высоким индукционным периодом окисления (индукцион ный период окисления цис,4-изопреновогокаучука увеличен до 850 в 12 мин).Целевые соединения получают на основеизвестной реакции конденсации альдегидов с ацилгидразинами.15 Алкил- или арил-альдегиды подвергают взаимодействию с 1 ч - (3,5-ди-трет-бутил-оксифенилпропио) -гидразином в среде этилового спирта при нагревании.И - (3,5-ди-трет-бутил- оксифенилпропио)- 20 гидразоны алкил(арил)-альдегидов представляют собой порошки белого цвета, растворимые в ацетоне, четыреххлористом углероде, при нагревании - в бензоле, метилэтилкетоне, спиртах.25 В ИК-спектрах новых соединений имеютсяхарактеристические полосы поглощения прп 3650 см -(т ОН), 3190 - 3330 см -(ч ХН), 1630 см -(ъ С = Х), 1650 см -( С = О), под.30 тверждающие их строение,3Пример 1. Получение Й-(3,5-ди-трет-бутил-оксифенилпропио) - М-бутаналь-гидразона.В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, помещают 14,6 г (0,05 г моль) К-(3,5-ди-трет-бутил-оксифенилпропио) -гидразина, 150 мл этанола и нагревают при 60 С до получения прозрачного раствора, Прибавляют раствор 3,6 г (0,05 г моль) и-масляного альдегида в 25 мл этанола. Кипятят 5 ч, охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают выпавший осадок, промывают этанолом и сушат. Получают 14,7 г 85%, считая на Х-(3,5-дитрет-бутил-оксифенилпропио) -гидразин 1 белого кристаллического продукта с т. пл, 177 - 178 С, Перекристаллизация из этанола не повышает т. пл.Найдено, %: С 73,13; Н 9,85; М 8,98.С 21 НЗ 411202Вычислено, %. С 72,80; Н 9,89; М 8,83.Пример 2. Получение И-(3,5-ди-трет-бутил-оксифенилпропио) - К-(3,5 - ди-третбутил-оксибензаль)-гидразона.Аналогично примеру 1 из 14,6 г (0,05 г моль) Х - (3,5-ди-трет-бутил- оксифенилпропио)- гидразина и 11,7 г (0,05 г моль) 3,5-ди-третбутил-оксибензальдегида в среде этанола получают 19,9 г 78/о, считая на Х-(3,5-ди 566836 4трет-бутил-оксифенилпропио) - гидразин белого кристаллического порошка с т. пл, 200 - 202 С. После перекристаллизации из бензола получают 17,0 г (67%) белых кристаллов с 5 т. пл. 211 С.Найдено, %: С 75,49; Н 9,63; К 5,61.С 32 Н 48 Х 203.Вычислено, %, С 75,55; Н 9,59; К 5,50,Формула изобретенияК - (3,5-ди-трет-бутил- оксифенилпропио)- гидразоны алкил(арил) -альдегидов общей формулыс(сн,)зНОу СНа СН - С - 1 ЧН - Б=СНВ,ис(СНз)зо 10 15 с(сн,)згде К=СНзСНзСНз илионс(сн,1,20 25 в качестве неокрашивающих антиоксидантов каучуков, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент США Мо 3689554, кл. 260 в 5,30 1972, Составитель В. СладковРедактор В. Мирзаджанова Техред А. Камышникова Корректор Е. ХмелеваЗаказ 1664/10 Изд,597 Тираж 563 Подписное НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2