( -цианэтил) -( -окси арилокси-н-пропил)-анилины как полупродукты в синтезе красителей

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических Республик/Г 09 В 1/00-дарствеииый комитетета Министров СССРделам изооретеиийн открытий 77. Бюллетень 9я описания 25,05.77 53) УДК 547 233 0 (088 8) 2) Авторы изобретения;лагаемых соединений форк сублимации (на 1-2 баллаустойчивость красителсоединений формулы 1, книи в течение ЗОсек приВ качестве азосоставкрасителей формулы 1 испэтнл).й- ф-ОВ -т-Оа в качестве диазосоставля аемь ове пред. стойчивы сн,сн(со,7 с где В - нитрофенил ацетил,которые мог продукты в синтезе к синтезе дисперсных аИзвестны красит ли нафтил; В - водород или ут найти применение как полу-, расителей (азосоставляющие н окрасителей).ли анилинового ряда -ользован й - р - (циан- Внпропил) . анилин, ющеи. В -4- нитроанифоро(22) Заявлено 08,08.74с присоединением заяв(43) Опубликовано 05.01,45) Дата опубликован мулы 1, более увыше),й, получаемых на основесублимации при испыта 10 С указана в таблице.яющей при полученииНафтинТО же ВодородАцетилТО же 4/4 4/47 час при 90 - 100 С, охлаждают, разбавляют 20 мл спирта и размешивают 30 мин. Осадокотфильтровывают и промывают спиртом, получают6,4 г й - (р - цианэтил) - й - р - окси . 7(н-нитрофенилокси) н. пропил) . анилина, желто.ватые пластинки, т.пл. 111,2.111,8 С (из смеси.бензола с петролейным эфиром) .Найдено,%: С 63,63; 63,50; Н 6,00; 5,78; й12,32; 12,21.С, ВН,9 йэОа.Вь.чнслено.%: С 63,33; Н 5,61; й 12,31.й р и м е р 3, 2,92 г й - (р . цианэтил)акилина, б г 11 нафтилглицидного эфира 0,2 млуксусной кислоты нагревают 15 час при 125 130 С,добавляя при нагревании 4 раза (через кажцые3 час) по 0,1 мл уксусной кислоты, затем прибавляют 7 мл уксусного ангидрида и нагревают б часнри 125130 С, получают 16,6 г реакционной массы,содержащей 42% й (Д - цианэтил) - й - 9 .ацегокси . 7 - (Р . иафтилокси) - н - пропил 1.анилина, выход 90%, Реакционную массу охлаждают до 20 С, разбавляют 100-150 мл уксуснойкислоты и используют в качестве раствора азосоставляющей для синтеза дисперсных моноазокрасителей,П р и м е р 4. 2,92 г Й : ф - цианзтил)анилина, 6 г а . нафтилглицидного эфира и О,1 гэфирата бортрифторида нагревают 12 час при90.100 С, прибавляют 6,8 мл уксусного ангидрида,нагревают 6 час при 125.130 С, получают 15,9 греакционной массы, содержащей 43,5 - 44,0% й .-8 - цианэтил) . Й . 3 - ацетокси 7 . 1 а . (Рнафтилокси) н - пропил 11 - анилина, выход89-90%, которую применяют аналогично указан.ному в примере 3. 45 в. Формула изобретения снсн(ое )сн 20 де В - нитрофе, В - водород ак полупродукть ил или нафтил;или ацетил,синтезе красителеи Полнионое 1 НИ 11 ПИ Закаэ 355/118 ираж 572 илиаа 11 П 11 "11 атент". г. Ужгорои, тл, 11 роектная Устойчивость к сублимации форонов фирмь 1, Саидос" была определена в течение 30 секпри 210 С в сравнимых условиях,Фороны алый С. ЗГФЛ, алый С-РЛ, алый С. ГФЛ, алый С- БдубльВФЛ и алый ЕГФЛ имеют устойчивость к сублимации 2.3, 2-3, 3 2-3 и 1 балл соответственно. Для форона желто-коричневый, С.2 РФЛ она составляет 3-4 балла.Фороны рубиновый СЕ- ГФЛ и, рубиновый С;ГФЛ имеют устойчивость к сублимации 1-2 и 2.3 балла соответственно.Цля форонов оранжевый Е ГФЛ, оранжевый Е-РФЛ, ярко. оранжевый С.ФЛ и ярко оранжевый Е.РЛ устойчивость к сублимации равна 1.2, 2, 2.3 и 1-2 баллам соответственно,Устойчивость к сублимаЪии форонов красный С ФЛ, красный Е 2 ГЛ, ярко-красный С-ГЛ, ярко- красный Е-РЛН и ярко.красиьпт ЕЬЛ равна 3-4, 1, 4, 1 и 1 баллу соответственно.й (р - Цианзтил) . й - (Р окси. 7. арилоксйн-пропил) . анилины формулы 1 получают нагре. вапием й - (13 - цианзтил) - анилина с иитрофенил,или нафтилглицидным эфиром общей формулыГ 1СН СН Сну ОК 1 где й - как указано выше, в присутсаии кислотного катализатора (свободная кислота или кислота Льюиса) с последующим нагреванием с уксусным а 1 п идр 11 дом, есть веобходИмо получение ацетильно. го производного.И р и м е р 1, 5 г й . (Д: цианэтил) - анилина,:, 7 г О-иитрофенилглицидиого эфира и 1 мл уксусной тсислоты иагреваюг 7 час прн 100 С, охлаждают, разбавляют 50 мл спирта и размешивают 30 мин, 3 ОисмЗппгзОВввп 3 йся Осадок Отфильтровывают и йромътваюг аиртом, получают 9,2 г Й - (р циаиэтил) . й 1 р - Окси7(О.1 итрофенилокси)- .и - пропил 1 - аиилина, мелкие кристаллы, тлл,о 90,8.91,6 С (из смеси бензола с петролейним эфирам),Найдено,%: С 63,39; 63,58; Н 5,63; 5,65; Й 12,21; 12,20, С 1 а Н 1 йэ 04 Вычислено,%: С 63,33; Н 5,61; Й 12,31. П р и м е р 2. 3,45 г й . (р . цианэтил) о 5 анщп на, 5 г п нитрофенилглицидного эфира и 10 ка. пель 97 Л ной муравьиной кислоты нагревают Й - (р - цианзтил) . Й. (Р- Окси- у арилокси.и -пропил) - анилипы общей формулы 1